stringtranslate.com

Тиоанизол

Тиоанизолорганическое соединение с формулой CH 3 SC 6 H 5 . Это бесцветная жидкость, растворимая в органических растворителях. Это простейший алкил - арилтиоэфир . Название указывает на то, что это соединение является серным аналогом — тиоэфиром, а не кислород-центрированным эфироманизола .

Его можно получить метилированием тиофенола .

Реакции

Алкиллитиевые реагенты депротонируют тиоанизол по метильной группе, давая C 6 H 5 SCH 2 Li, сильный нуклеофил , который может быть алкилирован для формирования более сложных цепей и структур. Полученный гомологированный тиоэфир можно обрабатывать различными способами. [2]

Окисление серы путем присоединения одного атома кислорода дает метилфенилсульфоксид , [3] реакцию, полезную для титрования окислителей , таких как диметилдиоксиран . [4] Последующее окисление затем приводит к сульфону .

Ссылки

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 707. doi :10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Бейли, Саймон "Тиоанизол" e-EROS Энциклопедия реагентов для органического синтеза , 2001, John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rt093
  3. ^ Джонсон, Карл Р.; Кейзер, Джеффри Э. (1966). «Метилфенилсульфоксид». Org. Syntheses . 46 : 78. doi :10.15227/orgsyn.046.0078.
  4. ^ Адам, Вальдемар; Чан, Юк Йи; Кремер, Дитер; Гаусс, Юрген; Шойцов, Дитер; Шиндлер, Михаэль (1987). «Спектральные и химические свойства диметилдиоксирана, определенные экспериментально и расчетами ab initio». J. Org. Chem . 52 (13): 2800–2803. doi :10.1021/jo00389a029.