Существуют три изомера толуидина , которые являются органическими соединениями . Этими изомерами являются о -толуидин , м -толуидин и п -толуидин , с префиксной буквой, сокращающей соответственно орто ; мета ; и пункт . Все три представляют собой ариламины , химическая структура которых аналогична анилину, за исключением того, что метильная группа замещена в бензольном кольце. Разница между этими тремя изомерами заключается в положении, в котором метильная группа (–CH 3 ) связана с кольцом относительно функциональной аминогруппы ( –NH 2 ); см. иллюстрацию химических структур ниже. [1]
Химические свойства толуидинов очень похожи на свойства анилина , а толуидины имеют общие свойства с другими ароматическими аминами. Благодаря аминогруппе, связанной с ароматическим кольцом, толуидины являются слабоосновными . Толуидины плохо растворимы в чистой воде , но хорошо растворяются в кислой воде за счет образования солей аммония , как это обычно бывает с органическими аминами. орто- и мета -толуидины — вязкие жидкости , а пара -толуидин — хлопьевидное твердое вещество . Это различие связано с тем, что молекулы п -толуидина более симметричны. п -толуидин можно получить восстановлением п - нитротолуола . п -Толуидин реагирует с формальдегидом, образуя основание Трегера .
Орто - изомер производится в крупнейших масштабах. Его основное применение — в качестве предшественника пестицидов метолахлора и ацетохлора . [1] Остальные изомеры толуидина используются в производстве красителей . Являются компонентом ускорителей цианоакрилатных клеев.
У некоторых пациентов о- толуидин является метаболитом прилокаина , который может вызывать метгемоглобинемию . Затем его обрабатывают метиленовым синим .