stringtranslate.com

Бензоин (органическое соединение)

Бензоин ( / ˈ b ɛ n z oʊ . ɪ n / или /- ɔɪ n / ) — органическое соединение с формулой PhCH(OH)C(O)Ph. Это гидроксикетон, присоединенный к двум фенильным группам. Он выглядит как не совсем белые кристаллы с легким запахом камфары . Бензоин синтезируется из бензальдегида в конденсации бензоина . Он хиральный и существует в виде пары энантиомеров: ( R )-бензоин и ( S )-бензоин.

Бензоин не входит в состав бензойной смолы, получаемой из бензойного дерева (стиракса) или настойки бензоина . Основным компонентом в этих натуральных продуктах является бензойная кислота .

История

Бензоин был впервые описан в 1832 году Юстусом фон Либихом и Фридрихом Вёлером во время их исследования масла горького миндаля , которое представляет собой бензальдегид со следами синильной кислоты . [2] Каталитический синтез путем конденсации бензоина был усовершенствован Николаем Зининым во время его работы с Либихом. [3] [4]

Использует

Основное применение бензоина — в качестве предшественника бензила , который используется в качестве фотоинициатора . [5] [6] Превращение происходит путем органического окисления с использованием меди(II), [7] азотной кислоты или оксона . В одном исследовании эта реакция проводится с использованием атмосферного кислорода и основного оксида алюминия в дихлорметане . [8]

Бензоин также широко используется в порошковых покрытиях , где он действует как дегазирующий агент на этапе отверждения . Это действие предотвращает дефекты поверхности, такие как «отверстия». [9] [10]

Бензоин может использоваться при изготовлении нескольких фармацевтических препаратов, включая оксапрозин , дитазол и фенитоин . [11]

Подготовка

Бензоин получают из бензальдегида путем конденсации бензоина . [12]

Ссылки

  1. ^ abcde Уильям М. Хейнс (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97-е изд.). Boca Raton: CRC Press. стр. 3-40. ISBN 978-1-4987-5429-3.
  2. ^ Вёлер, Либих; Либих (1832 г.). «Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure». Аннален дер Аптека . 3 (3): 249–282. дои : 10.1002/jlac.18320030302. hdl : 2027/hvd.hxdg3f .
  3. ^ Н. Зинин (1839). «Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe». Аннален дер Аптека . 31 (3): 329–332. дои : 10.1002/jlac.18390310312. Архивировано из оригинала 9 июля 2022 г. Проверено 10 сентября 2020 г.
  4. ^ Н. Зинин (1840). «Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls». Аннален дер Аптека . 34 (2): 186–192. дои : 10.1002/jlac.18400340205. Архивировано из оригинала 9 июля 2022 г. Проверено 30 июня 2019 г.
  5. ^ Хардо Зигель, Манфред Эггерсдорфер «Кетоны» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана Wiley-VCH, 2002 Wiley-VCH, Wienheim. doi :10.1002/14356007.a15_077
  6. ^ Накамура, Кеничиро (2015). Фотополимеры: фоторезистивные материалы, процессы и приложения. Бока-Ратон, Флорида. ISBN 978-1-4665-1731-8. OCLC  884012539.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  7. ^ Кларк, HT; Дрегер.EE (1941). "Бензил". Органические синтезы; Собрание томов , т. 1, стр. 87.
  8. ^ Константинос Скобридис; Василики Теодору; Эдвин Вебер (2006). «Очень простое и хемоселективное окисление воздухом бензоинов в бензилы с использованием оксида алюминия». Arkivoc . 06-1798JP: 102–106.[ постоянная мертвая ссылка ]
  9. ^ Максвелл, BE; Уилсон, RC; Тейлор, HA; Уильямс, DE; Фарнхэм, W; Триа, J (ноябрь 2001 г.). «Понимание способа действия бензоина в порошковых покрытиях». Прогресс в органических покрытиях . 43 (1–3): 158–166. doi :10.1016/S0300-9440(01)00181-3.
  10. ^ Jahromi, Shahab; Mostert, Ben; Derks, Andreas; Koldijk, Fokelien (декабрь 2003 г.). «Механизм действия бензоина как дегазирующего агента в порошковых покрытиях». Progress in Organic Coatings . 48 (2–4): 183–193. doi :10.1016/S0300-9440(03)00096-1.
  11. ^ Патент США 2,242,775
  12. ^ Роджер Адамс; CS Marvel (1921). "Бензоин". Органические синтезы . 1 : 33 ; Собрание томов , т. 1, 1941, стр. 94.

Внешние ссылки