stringtranslate.com

трет-Бутилхлорид

Трет -Бутилхлорид представляет собой хлорорганический соединения формулы (CH 3 ) 3 CCl . Это бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость. Он умеренно растворим в воде с тенденцией к гидролизу до соответствующего трет -бутилового спирта. Его производят в промышленности как предшественник других органических соединений. [1]

Синтез

Трет -Бутилхлорид получают реакцией трет -бутилового спирта с хлористым водородом . [1] В лаборатории используется концентрированная соляная кислота . Превращение влечет за собой реакцию S N 1, как показано ниже. [2]

Таким образом, общая реакция такова:

(CH 3 ) 3 COH + HCl → (CH 3 ) 3 CCl + H 2 O

Поскольку трет -бутанол является третичным спиртом, относительная стабильность трет - бутилкарбокатиона на стадии 2 позволяет следовать механизму S N 1 , тогда как первичный спирт будет следовать механизму S N 2 .

Реакции

Когда трет -бутилхлорид растворяется в воде, он подвергается гидролизу до трет -бутилового спирта . При растворении в спиртах образуются соответствующие трет-бутиловые эфиры.

Использование

Трет -Бутилхлорид используется для получения антиоксиданта трет -бутилфенола и ароматизатора неогексилхлорида. [1]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ abc М. Россберг и др. «Хлорированные углеводороды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2006 г., Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a06_233.pub2
  2. ^ Джеймс Ф. Норрис и Алансон В. Олмстед « трет -Бутилхлорид» Org. Синтез. 1928, том 8, стр. 50. doi :10.15227/orgsyn.008.0050.

Внешние ссылки