stringtranslate.com

трет-амиловый спирт

Трет -амиловый спирт ( ТАА ) или 2-метилбутан-2-ол ( 2М2Б ) представляет собой разветвленный пентанол .

Исторически TAA использовался в качестве анестетика [ 3] , а в последнее время — как рекреационный наркотик . [4] TAA в основном является положительным аллостерическим модулятором рецепторов ГАМК А таким же образом, как и этанол . [5] Психотропные эффекты TAA и этанола схожи, хотя и различны. Влияние на координацию и равновесие пропорционально более выражено у TAA, который значительно сильнее по весу, чем этанол. Его привлекательность как альтернативы этанолу может быть обусловлена ​​отсутствием похмелья (из-за различных метаболических путей ) и тем фактом, что он часто не обнаруживается при стандартном тесте на наркотики. [6]

ТАА представляет собой бесцветную жидкость с жгучим вкусом [7] и неприятным запахом [8], похожим на запах паральдегида с оттенком камфоры . [9] ТАА остается жидким при комнатной температуре, что делает его полезным альтернативным растворителем трет -бутиловому спирту .

Производство

TAA в основном производится путем гидратации 2-метил-2-бутена в присутствии кислотного катализатора . [10] [3]

Естественное явление

Сивушные спирты, такие как ТАА, являются побочными продуктами ферментации зерна, и поэтому следовые количества ТАА присутствуют во многих алкогольных напитках . [11] Следы ТАА были обнаружены в других продуктах питания, таких как жареный бекон , [12] маниока [13] и чай ройбуш . [14] ТАА также присутствует в кроличьем молоке и, по-видимому, играет роль в феромон -индуцированном сосании у новорожденного кролика. [15]

История

Примерно с 1880-х по 1950-е годы TAA использовался в качестве анестетика под современным названием гидрат амилена , но использовался редко, поскольку существовали более эффективные препараты. [3] В 1930-х годах TAA в основном использовался в качестве растворителя для первичного анестетика трибромэтанола (TBE). Как и хлороформ , TBE токсичен для печени, поэтому использование таких растворов у людей сократилось в 1940-х годах. Растворы TBE-TAA оставались в использовании в качестве короткодействующих анестетиков для лабораторных мышей и крыс . Такие растворы иногда называют Avertin , что было торговой маркой для ныне снятого с производства раствора TAA и TBE с объемным соотношением 0,5:1, производимого Winthrop Laboratories . [16] TAA недавно появился как рекреационный наркотик . [4]

Использование и эффекты

Прием внутрь или вдыхание ТАА вызывает эйфорию , седативный , снотворный и противосудорожный эффекты, подобные этанолу . [17] При приеме внутрь действие ТАА может начаться примерно через 30 минут и может длиться до 1–2 дней. [18] 2–4 грамма ТАА достаточно, чтобы вызвать снотворный эффект. Около 100 г этанола вызывают аналогичный уровень седации. [8]

Передозировка и токсичность

Наименьшая известная доза ТАА, которая убила человека, составляет 30 мл. [18]

Передозировка вызывает симптомы, похожие на отравление алкоголем , и требует неотложной медицинской помощи из-за седативных/депрессантных свойств, которые проявляются при передозировке как потенциально летальная дыхательная недостаточность . Внезапная потеря сознания, одновременный дыхательный и метаболический ацидоз , [18] учащенное сердцебиение , повышенное кровяное давление , сужение зрачков , кома , дыхательная недостаточность [19] и смерть могут последовать за передозировкой. Пероральная LD 50 у крыс составляет 1 г/кг. Подкожная LD 50 у мышей составляет 2,1 г/кг. [20]

Метаболизм

У крыс TAA в первую очередь метаболизируется через глюкуронирование , а также путем окисления до 2-метил-2,3-бутандиола. Вероятно, что тот же путь проходит и у людей, [21] хотя более старые источники предполагают, что TAA выводится из организма в неизмененном виде. [3]

ТАА окисляется до 2-метил-2,3-бутандиола.

Использование TAA невозможно обнаружить с помощью общих тестов на этанол или других обычных тестов на наркотики. Его использование можно обнаружить по образцу крови или мочи с помощью газовой хроматографии-масс-спектрометрии в течение 48 часов после потребления. [19]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab Lomte, SB; Bawa, MJ; Lande, MK; Arbad, BR (2009). "Плотность и вязкость бинарных жидких смесей 2-бутанона с разветвленными спиртами при (293,15 до 313,15) K". Journal of Chemical & Engineering Data . 54 : 127–130. doi :10.1021/je800571y.
  2. ^ Хейнс, Уильям М.; Лид, Дэвид Р.; Бруно, Томас Дж. (2014). "Раздел 3 - Физические константы органических соединений". CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95-е издание (95-е изд.). CRC Press. стр. 362. ISBN 9781482208689. OCLC  908078665.
  3. ^ abcd Адриани, Джон (1962). Химия и физика анестезии (2-е изд.). Иллинойс: Thomas Books. стр. 273–274. ISBN 9780398000110.
  4. ^ аб Русецка, Изабела; Гонгало, Ивона; Ананд, Яцек Сейн; Шец, Дарья; Вальдман, Войцех (октябрь 2016 г.). «Пить «Водку» или водку – это вопрос». Токсикология in vitro . 36 : 66–70. дои : 10.1016/j.tiv.2016.07.009. ISSN  1879-3177. ПМИД  27448500.
  5. ^ Мартин, Дж. (2004). «Влияние кислородсодержащих топливных добавок и их метаболитов на функцию рецептора γ-аминомасляной кислоты А (ГАМК А) в синаптонейросомах мозга крысы». Toxicology Letters . 147 (3): 209–217. doi :10.1016/j.toxlet.2003.10.024. PMID  15104112.
  6. ^ Сайед, Алия Н.; Лео, Рафаэль Дж. (2022-11-22). «Рекреационное использование 2-метил-2-бутанола: на горизонте надвигается волна злоупотребления заменителем этанола?». The Primary Care Companion for CNS Disorders . 24 (6): 44189. doi : 10.4088/PCC.22cr03292. ISSN  2155-7780. PMID  36441984. S2CID  253700629.
  7. ^ O'Neil, Maryadele J., ред. (2006). Индекс Merck (14-е изд.). Merck. стр. 1232. ISBN 9780911910001. OCLC  70882070.
  8. ^ ab Brandenberger, Hans; Maes, Robert AA (1997). Аналитическая токсикология для клинических, судебных и фармацевтических химиков . Берлин: W. de Gruyter. стр. 400–401. ISBN 978-3110107319. OCLC  815506841.
  9. ^ Янделл, Д. У. и др. (1888). «Амиленгидрат, новое снотворное». The American Practitioner and News . 5 : 88–98.
  10. ^ Papa, Anthony J. (2004). «Амиловые спирты». Энциклопедия химической технологии Кирка–Отмера (5-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: Wiley-Interscience. doi :10.1002/0471238961.0113251216011601.a01.pub2. ISBN 9780471238966.
  11. ^ Гулд, Джордж М .; Скотт, Ричард Дж. Э. (1919). Медицинский словарь практикующего врача. П. Блэкистон. С. 50. Получено 27 июля 2018 г.
  12. ^ Хо, Ч.-Т.; Ли, К.-Н.; Джин, К.-З. (1983). «Выделение и идентификация летучих ароматических соединений в жареном беконе». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 31 (2): 336. doi :10.1021/jf00116a038. ISSN  0021-8561.
  13. ^ Дуган, Дж.; Робинсон, Дж. М.; Сумар, С.; Говард, Дж. Э.; Курси, Д. Г. (1983). «Некоторые вкусовые компоненты маниоки и продуктов ее переработки». Журнал «Наука о продовольствии и сельском хозяйстве» . 34 (8): 874. Bibcode : 1983JSFA...34..874D. doi : 10.1002/jsfa.2740340816. ISSN  1097-0010.
  14. ^ Хабу, Цутому; Флэт, Роберт А.; Пн, Т. Ричард; Мортон, Джулия Ф. (1 марта 1985 г.). «Летучие компоненты чая ройбуш ( Aspalathus Linearis )». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 33 (2): 249–254. дои : 10.1021/jf00062a024. ISSN  0021-8561.
  15. ^ Бенуа, Шааль; Жерар, Куро; Ланглуа, Доминик; Жиниес, Кристиан; Семон, Этьен; Перье, Гай (2003). «Химическая и поведенческая характеристика феромона молочной железы кролика». Nature . 424 (6944): 68. Bibcode :2003Natur.424...68S. doi :10.1038/nature01739. S2CID  4428155.
  16. ^ Мейер, Роберт Э.; Фиш, Ричард Э. (ноябрь 2005 г.). «Обзор анестезии трибромэтанолом для производства генетически модифицированных мышей и крыс». Lab Animal . 34 (10): 47–52. doi :10.1038/laban1105-47. ISSN  0093-7355. PMID  16261153. S2CID  21759580.
  17. ^ Льюис, Роберт Алан (1998). Словарь токсикологии Льюиса. Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. С. 45. ISBN 978-1566702232. OCLC  35269968.
  18. ^ abc "2-МЕТИЛ-2-БУТАНОЛ - База данных HSDB Национальной медицинской библиотеки". www.toxnet.nlm.nih.gov . Архивировано из оригинала 2018-03-08 . Получено 2018-04-08 .
  19. ^ Аб Ананд, Яцек Сейн; Геронь, Джоанна; Лехович, Войцех; Шец, Дарья; Кала, Мария; Вальдман, Войцех (сентябрь 2014 г.). «Острая интоксикация трет -амиловым спиртом - клинический случай». Международная судебно-медицинская экспертиза . 242 : е31–е33. doi : 10.1016/j.forsciint.2014.07.020. ISSN  1872-6283. ПМИД  25112153.
  20. ^ Серинг, К.; Фрей, Х.Х.; Эндрес, Г. (1955). «Связь между составом и действием третичных спиртов». Арцнаймиттель-Форшунг . 5 (4): 161–165. ПМИД  14389140.
  21. ^ Коллинз, А.С.; Самнер, С.С.; Боргхофф, С.Дж.; Мединский, М.А. (1999). «Физиологическая модель для трет-амилметилового эфира и трет-амилового спирта: проверка гипотез модельных структур». Токсикологические науки . 49 (1): 15–28. doi : 10.1093/toxsci/49.1.15 . PMID  10367338.