stringtranslate.com

Триацетин

Триацетин — это органическое соединение с формулой C 3 H 5 (OCOCH 3 ) 3 . Он классифицируется как триглицерид , т. е. триэфир глицерина с уксусной кислотой . [6] Это бесцветная, вязкая и не имеющая запаха жидкость с высокой температурой кипения и низкой температурой плавления. Он имеет мягкий, сладкий вкус при концентрациях ниже 500 ppm, но может казаться горьким при более высоких концентрациях. [7] Это одно из соединений ацетата глицерина .

Использует

Триацетин является распространенной пищевой добавкой , например, в качестве растворителя в ароматизаторах , а также в качестве увлажнителя , с номером E1518 и австралийским кодом одобрения A1518. Он используется в качестве вспомогательного вещества в фармацевтических продуктах, где он используется как увлажнитель, пластификатор и растворитель. [8]

Потенциальные возможности использования

Пластифицирующие возможности триацетина были использованы в синтезе биоразлагаемой фосфолипидной гелевой системы для распространения противоракового препарата паклитаксела (PTX). [9] В исследовании триацетин был объединен с PTX, этанолом, фосфолипидом и триглицеридом средней цепи для формирования комплекса гель-лекарство. Затем этот комплекс был введен непосредственно в раковые клетки мышей с глиомой . Гель медленно деградировал и способствовал устойчивому высвобождению PTX в целевые клетки глиомы.

Триацетин также может использоваться в качестве присадки к топливу в качестве антидетонационного агента , который может уменьшить детонацию двигателя в бензине , а также улучшить низкотемпературные и вязкостные свойства биодизеля . [10]

Он рассматривался как возможный источник пищевой энергии в системах искусственной регенерации пищи в длительных космических миссиях . Считается, что безопасно получать более половины своей пищевой энергии из триацетина. [11]

Синтез

Триацетин был впервые получен в 1854 году французским химиком Марселеном Бертло . [12] Триацетин был получен в 19 веке из глицерина и уксусной кислоты . [13]

Его синтез из уксусного ангидрида и глицерина прост и недорог.

3  (CH 3 CO) 2 O + 1  C 3 H 5 (OH) 3 → 1  C 3 H 5 (OCOCH 3 ) 3 + 3  CH 3 CO 2 H

Этот синтез был проведен с каталитическим гидроксидом натрия и микроволновым облучением , что дало 99% выход триацетина. [14] Он также был проведен с комплексным катализатором кобальта (II) Салена , нанесенным на диоксид кремния и нагретым до 50 °C в течение 55 минут, что дало 99% выход триацетина. [15]

Безопасность

Управление по контролю за продуктами и лекарствами США одобрило его как общепризнанную безопасную [16] пищевую добавку и включило его в базу данных согласно мнению Комитета по веществам GRAS (SCOGS). Триацетин включен в базу данных SCOGS с 1975 года. [17]

Триацетин не был токсичен для животных в исследованиях воздействия путем многократного вдыхания в течение относительно короткого периода времени. [18]

Ссылки

  1. ^ Merck Index (11-е изд.). С. 9405.
  2. ^ abcdef Lide DR, ред. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
  3. ^ abcdefg "Паспорт безопасности триацетина". fishersci.ca . Fisher Scientific . Получено 20.06.2014 .
  4. ^ ab Woodman AL, Adicoff A (1963). «Давление паров тирацетина, триэтиленгликоля динитрата и метриола тринитрата». Journal of Chemical & Engineering Data . 8 (2): 241–242. doi :10.1021/je60017a033.
  5. ^ abcd Триацетин в Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (ред.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсберг (Мэриленд)
  6. ^ Kong P, Aroua MK, Daud WM, Lee HV, Cognet P, Pérès Y (2016). «Каталитическая роль твердых кислотных катализаторов в ацетилировании глицерина для производства биодобавок: обзор». RSC Advances . 6 (73): 68885–68905. Bibcode : 2016RSCAd...668885K. doi : 10.1039/C6RA10686B. S2CID  102384754.
  7. ^ Arctander S (1969). Парфюмерные и ароматизирующие химикаты (II K - Z) . Элизабет, Нью-Джерси: Опубликовано автором. стр. 2971. ISBN 978-0-931710-37-7.
  8. ^ "Триацетин". drugtopics.modernmedicine.com . Advanstar Communications, Inc. Архивировано из оригинала 2012-02-19 . Получено 2014-06-20 .
  9. ^ Chen T, Gong T, Zhao T, Liu X, Fu Y, Zhang Z и др. (август 2017 г.). «Гель на основе фосфолипидов, загруженный паклитакселом, как система доставки лекарств для местного лечения глиомы». International Journal of Pharmaceutics . 528 (1–2): 127–132. doi :10.1016/j.ijpharm.2017.06.013. PMID  28596136.
  10. ^ Гупта М., Кумар Н. (2012). «Область и возможности использования глицерина в качестве источника энергии». Обзоры возобновляемой и устойчивой энергетики . 16 (7): 4551–4556. Bibcode : 2012RSERv..16.4551G. doi : 10.1016/j.rser.2012.04.001.
  11. ^ Shapira J, Mandel AD, Quattrone PD, Bell NL (1968). «Текущие исследования регенеративных систем» (PDF) . Науки о жизни в космических исследованиях . 7. Токио: Комитет по космическим исследованиям, Одиннадцатое ежегодное заседание: 123–9. PMID  12197534. Получено 16 июля 2024 г.
  12. ^ Бертло М (1854). «Sur les Combinaisons de le Glycerine avec les acides et sur la Synthèse des principes immédiats des graisses des animaux» [О соединениях глицерина с кислотами и о синтезе непосредственных веществ животных жиров]. Annales de Chimie et de Physique . 3-я серия (на французском языке). 41 : 216–319. ; см. «Триацетин», стр. 282–283.
  13. ^ "Подготовка триацетата глицерина". Журнал химического общества, Рефераты . 38 : 312. 1880. doi : 10.1039/CA8803800307 .
  14. ^ Раджаби Ф., Саиди М. Р. (2005). «Дешевый, простой и универсальный метод ацетилирования спиртов и фенолов и селективного снятия защиты с ароматических ацетатов в условиях отсутствия растворителя». Synthetic Communications . 35 (3): 483–491. doi :10.1081/SCC-200048988. ISSN  0039-7911. S2CID  96001761.
  15. ^ Раджаби Ф (2009). «Гетерогенный комплекс кобальта(II)-салена как эффективный и повторно используемый катализатор для ацетилирования спиртов и фенолов». Tetrahedron Letters . 50 (4): 395–397. doi :10.1016/j.tetlet.2008.11.024.
  16. ^ "21 CFR § 184.1901 Перечень конкретных веществ, признанных GRAS: триацетин". eCFR.gov . FDA. 21 февраля 1989 г. Получено 25 апреля 2023 г.
  17. ^ "Глицерин и глицериды". www.fda.gov . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. Архивировано из оригинала 2017-10-31 . Получено 2014-06-20 . Было обнаружено, что триацетин и два типа ацетоолеинов не оказывают токсического воздействия в долгосрочных тестах на кормление крыс при уровнях, которые на несколько порядков превышают те, которым подвергаются потребители. Было обнаружено, что три типа ацетостеаринов не оказывают токсического воздействия в долгосрочных тестах на кормление крыс при уровнях до 5 г на кг в день. Это контрастирует с предполагаемым потреблением человеком в размере доли миллиграмма на кг в день. Признано, что при еще более высоком уровне кормления (10 г на кг в день) у самцов крыс развивается атрофия яичек, а у самок — изменение цвета матки. Однако такой уровень, который составит 50 г и более для младенца и 600 г для взрослого в день, значительно превышает тот, который был бы возможен при потреблении продуктов, в которые ацетостеарины добавляются в функциональных целях.
  18. ^ Fiume MZ (2003). «Окончательный отчет по оценке безопасности триацетина». Международный журнал токсикологии . 22 Suppl 2 (3): 1–10. doi :10.1080/747398359. PMID  14555416.