stringtranslate.com

Хлорид триметилолова

Триметилоловохлорид — оловоорганическое соединение с формулой (CH3 ) 3SnCl . Это белое твердое вещество , которое является высокотоксичным и имеет неприятный запах. Подвержено гидролизу .

Синтез

Хлорид триметилолова может быть получен реакцией перераспределения тетраметилолова с тетрахлоридом олова . [ 3]

SnCl 4 + 3 Sn(CH 3 ) 4 → 4 (CH 3 ) 3 SnCl

Эту реакцию перераспределения обычно проводят без растворителя, поскольку для этого требуются высокие температуры и упрощается очистка.

Второй путь получения (CH 3 ) 3 SnCl включает обработку соответствующего гидроксида или оксида (в следующей реакции гидроксида триметилолова (CH 3 ) 3 SnOH ) галогенирующим агентом, таким как хлористый водород или тионилхлорид ( SOCl 2 ):

(CH 3 ) 3 SnOH + HCl → (CH 3 ) 3 SnCl + H 2 O

Использует

Хлорид триметилолова используется в качестве источника триметилстаннильной группы ( (CH 3 ) 3 Sn− ). [4] Например, он является предшественником винилтриметилстаннана ( (CH 3 ) 3 SnCH=CH 2 ) [5] и инденилтриметилстанана (CH 3 ) 3 SnC 9 H 7 (см. Комплекс инденила переходного металла ): [6]

CH2 =CHMgBr + (CH3 ) 3SnCl → ( CH3 ) 3SnCH = CH2 + MgBrCl
LiC9H7 + ( CH3 ) 3SnCl → ( CH3 ) 3SnC9H7 + LiCl​​​​

Примером литийорганического реагента, реагирующего с (CH 3 ) 3 SnCl с образованием связи олово-углерод, является:

LiCH(Si(CH 3 ) 3 )(Ge(CH 3 ) 3 ) + (CH 3 ) 3 SnCl → (CH 3 ) 3 SnCH(Si(CH 3 ) 3 )(Ge(CH 3 ) 3 ) + LiCl

Оловоорганические соединения, полученные из Me 3 SnCl , полезны в органическом синтезе , особенно в радикальных цепных реакциях. (CH 3 ) 3 SnCl является предшественником соединений, используемых для стабилизации ПВХ . Восстановление хлорида триметилолова натрием дает гексаметилдитин: [7]

2 Na + 2 (CH 3 ) 3 SnCl → (CH 3 ) 3 Sn−Sn(CH 3 ) 3 + 2 NaCl

Ссылки

  1. ^ Лид, Д. Р.; Милн, Г. В. (1994). Справочник по органическим соединениям . Т. 4 (3-е изд.). CRC Press. С. 4973.
  2. ^ "Хлорид триметилолова". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 12 декабря 2021 г. .
  3. ^ Скотт, У. Дж.; Крисп, Г. Т.; Стилл, Дж. К. (1990). "Катализируемое палладием сочетание винилтрифлатов с органостаннанами: 4-трет-бутилциклогексен-1-ил)-2-пропен-1-он". Органические синтезы . 68 : 116; Собрание томов , т. 8, стр. 97.
  4. ^ Дэвис, АГ (2008). «Оловоорганические металлы». Comprehensive Organometallic Chemistry . Vol. 3. Elsevier. pp. 809–883. doi :10.1016/B0-08-045047-4/00054-6. ISBN 978-0-08-045047-6.
  5. ^ Уильям Дж. Скотт; Г. Т. Крисп; Дж. К. Стилл (1990). "Катализируемое палладием сочетание винилтрифлатов с органостаннанами: 4- трет -бутил-1-винилциклогексен и 1-(4- трет -бутилциклогексен-1-ил)-2-пропен-1-он". Органические синтезы . 68 : 116. doi :10.15227/orgsyn.068.0116.
  6. ^ Роберт Дж. Моррис; Скотт Л. Шоу; Джесси М. Джефферис; Джеймс Дж. Сторхофф; Дин М. Годде (1998). "Комплексы моноинденилтрихлорида титана (IV), циркония (IV) и гафния (IV)". Неорганические синтезы . Т. 32. С. 215–221. doi :10.1002/9780470132630.ch36. ISBN 978-0-470-13263-0.
  7. ^ Eisch, John J. (1981). Металлоорганические синтезы II . Нью-Йорк: Academic Press. стр. 167. ISBN 0-12-234950-4.