Трифениламин — органическое соединение с формулой (C 6 H 5 ) 3 N. В отличие от большинства аминов , трифениламин не является основным. При комнатной температуре он выглядит как бесцветное кристаллическое твердое вещество с моноклинной структурой. Он хорошо смешивается с диэтиловым эфиром и бензолом , но практически нерастворим в воде и частично в этаноле . Его производные обладают полезными свойствами в электропроводности и электролюминесценции , и они используются в органических светодиодах в качестве переносчиков дырок. [2]
Трифениламин может быть получен путем арилирования дифениламина . [ 3]
Трифениламин имеет три ароматические группы, напрямую связанные с центральным атомом азота. Каждая ароматическая группа действует как электронный аттрактор, направляя электронное облако неподеленной пары азота к себе. При делокализации неподеленной пары азота [4] частичный положительный заряд передается азоту, уравновешиваемый частичным отрицательным зарядом, локализованным на ароматических группах. Такое расположение предотвращает протонирование азота , ключевой механизм обеспечения основности раствора.
Из этой характеристики, кроме того, следует, что все три связи NC лежат в одной плоскости и что они расположены под углом 120° друг к другу, что не относится к алифатическим аминам и аммиаку , где орбитали азота расположены в тетраэдре. Из-за стерических препятствий фенильные группы не находятся в одной плоскости, определяемой тремя связями NC, а скручены, придавая молекуле ее характерную «пропеллероподобную» форму. [5]