stringtranslate.com

Трифенилкарбений

Трифенилкарбений
Модель заполнения пространства ионом Ph 3 C +

В химии трифенилкарбений , [1] трифенилметил катион , тритилий , [2] или тритил катион — это ион с формулой [C 19 H 15 ] + или (C 6 H 5 ) 3 C + , состоящий из атома углерода с положительным зарядом, связанного с тремя фенильными группами. Это заряженная версия трифенилметил радикала ( C 6 H 5 ) 3 C• . Название часто сокращается до трифенилметила или тритила в солях, хотя эти названия также обозначают химическую группу в соединениях, таких как трифенилметилхлорид , которые не содержат катион. [3]

Трифенилкарбений является относительно стабильным ионом карбения , поскольку положительный заряд частично распределен между 10 атомами углерода (3 атома углерода в орто- и пара -положениях каждой из трех фенильных групп, а также центральный атом углерода). [4] [5]

Производные

Катион существует в важных химических реагентах и ​​катализаторах, таких как трифенилметилгексафторфосфат [(C 6 H 5 ) 3 C] + [PF 6 ] . Известны родственные соли с различными анионами, включая тетрафторборат ( [BF 4 ] ), [1] гексахлорантимонат ( [ SbCl 6 ] ) и перхлорат ( [ClO 4 ] ). Этот и другие подобные катионы могут быть получены в виде интенсивно окрашенных растворов путем растворения арилзамещенных метанолов в концентрированной серной кислоте . [4] Производные этого катиона включают, например, перхлортрифенилкарбений (C 6 Cl 5 ) 3 C + . [6]

Триарилметановые красители

Триарилметановые красители — это производные, которые являются стабилизированными версиями тритильного катиона. Они водорастворимы и часто получаются в виде хлоридных солей. Эти красители имеют сильные группы доноров электронов, часто амины, в p -положениях двух или трех арильных групп. [7]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab Michael E. Jung, Roman Lagoutte и Ullrich Jahn (2011): "Трифенилкарбениевый тетрафторборат". В Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . doi :10.1002/047084289X.rt362.pub2
  2. ^ Национальные институты здравоохранения США (2019) "PubChem ID 2723954 - Трифенилкарбения гексафторфосфат". Запись в базе данных PubChem NCBI, доступ 25.07.2019.
  3. ^ Найду, Велуру Рамеш; Ни, Шэнцзюнь; Франзен, Йохан (2015). «Карбокатион: забытый катализатор кислоты Льюиса». ChemCatChem . 7 (13): 1896–1905. дои : 10.1002/cctc.201500225. S2CID  98267361.
  4. ^ ab NC Deno, JJ Jaruzelski и Alan Schriesheim (1955) "Ионы карбония. I. Функция кислотности ( C 0 ), полученная из равновесий ионов арилкарбония". Журнал Американского химического общества , том 77, выпуск 11, страницы 3044–3051. doi :10.1021/ja01616a036
  5. ^ Урч, К. (2001). «Трифенилметилгексафторфосфат». doi :10.1002/047084289X.rt363f. ISBN 978-0471936237. {{cite book}}: |journal=игнорируется ( помощь ) ; Отсутствует или пусто |title=( помощь )
  6. ^ E. Molins, M. Mas, W. Maniukiewicz, M. Ballester и J. Castañer (1996): "Перхлоротрифенилкарбениевый гексахлорантимонат(V)". Acta Crystallographica Section C (Structural Chemistry) , том C52, страницы 2412-2414. doi :10.1107/S0108270196007287
  7. ^ Томас Гесснер и Удо Майер «Триарилметановые и диарилметановые красители» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2002, Wiley-VCH , Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a27_179