stringtranslate.com

Трифторметилгипофторит

Трифторметилгипофторит — фторорганическое соединение с химической формулой C F 3 O F . Он существует в виде бесцветного газа при комнатной температуре и очень токсичен. [1] Это редкий пример гипофторита ( соединения со связью O−F). Его можно рассматривать как химическое соединение, похожее на метанол , в котором каждый атом водорода заменен атомом фтора . Это трифторметиловый эфир фторноватистой кислоты . Он получается путем реакции фтористого газа с оксидом углерода :

2F2 + CO → CF3OF

При нейтральном pH газ гидролизуется медленно .

Использование в органической химии

Соединение является источником электрофильного фтора. Его использовали для получения α-фторкетонов из эфиров силил енолов . [2] Ведя себя как псевдогалоген , он присоединяется к этилену , давая эфир :

CF 3 OF + CH 2 CH 2 → CF 3 OCH 2 CH 2 F

Ссылки

  1. ^ Кэди, Г. (1966). "Трифторметилгипофторит". Неорганические синтезы . Т. 8. С. 168. doi :10.1002/9780470132395.ch43. ISBN 978-0-470-13167-1.
  2. ^ Миддлтон, У. Дж.; Бингем, Э. М. (1980). «α-Фторирование карбонильных соединений трифторметилгипофторитом». Журнал Американского химического общества . 102 (14): 4845–6. doi :10.1021/ja00534a053.