1,2,3-Трихлорпропан (TCP) — органическое соединение с формулой CHCl(CH 2 Cl) 2 . Это бесцветная жидкость, которая используется в качестве растворителя и в других специальных применениях. [3]
1,2,3-Трихлорпропан получают путем добавления хлора к аллилхлориду . [3] TCP также может быть получен как побочный продукт, а также производится в значительных количествах как нежелательный побочный продукт производства других хлорированных соединений, таких как эпихлоргидрин и дихлорпропен . [4] [5]
Исторически TCP использовался как средство для удаления краски или лака, чистящее и обезжиривающее средство, анестетик и растворитель. [3] Он также используется как промежуточное вещество в производстве гексафторпропилена . [6] Он является сшивающим агентом для полисульфидных полимеров и герметиков.
Люди могут подвергаться воздействию TCP при вдыхании его паров или через контакт с кожей и прием внутрь. TCP признан в Калифорнии канцерогеном для человека , а обширные исследования на животных показали, что он вызывает рак. Кратковременное воздействие TCP может вызвать раздражение горла и глаз, а также повлиять на координацию мышц и концентрацию. Длительное воздействие может повлиять на массу тела и функцию почек. [6]
По состоянию на 2013 год [обновлять]TCP не регулировался федеральным правительством как загрязняющее вещество, но исследования показывают, что он может иметь серьезные последствия для здоровья; только в штате Калифорния имелось существенное регулирование этого соединения.
В проекте по питьевой воде, предложенном Агентством по охране окружающей среды США (EPA), TCP был одним из шестнадцати предполагаемых канцерогенов для человека, которые рассматривались для регулирования в 2011 году. [7]
До 1980-х годов сельскохозяйственное использование хлорпропансодержащих почвенных фумигантов для использования в качестве пестицидов и нематоцидов было распространено в Соединенных Штатах. Некоторые почвенные фумиганты, которые содержали смесь в основном 1,3-дихлорпропена и 1,2-дихлорпропана, и в которых 1,2,3-TCP был второстепенным компонентом, например, торговое название DD, продавались для выращивания различных культур, включая цитрусовые, ананасы, соевые бобы, хлопок, томаты и картофель. DD впервые был выпущен на рынок в 1943 году, но больше не доступен в Соединенных Штатах и был заменен на Telone II, который впервые появился в 1956 году. Сообщается, что Telone II содержит до 99 процентов 1,3-дихлорпропена и до 0,17 процентов по весу 1,2,3-TCP (Zebarth et al., 1998). До 1978 года в США ежегодно производилось около 55 миллионов фунтов 1,3-дихлорпропена в год, а около 20 миллионов фунтов 1,2-дихлорпропана и 1,2,3-TCP в год производились в качестве побочных продуктов при производстве 1,3-дихлорпропена. Только в Калифорнии в 1978 году было использовано более 2 миллионов фунтов пестицидов, содержащих 1,3-дихлорпропен. Telone II до сих пор используется для овощей, полевых культур, фруктовых и ореховых деревьев, винограда, питомников и хлопка.
Подразделение по питьевой воде Совета по контролю за водными ресурсами штата Калифорния установило обязательный максимальный уровень загрязнения (MCL) в размере 5 нг/л (частей на триллион). [8] Штат Аляска обнародовал стандарты, устанавливающие уровни очистки для загрязнения 1,2,3-трихлорпропаном почв и грунтовых вод. [9] Штат Калифорния считает 1,2,3-трихлорпропан регулируемым загрязнителем, который необходимо контролировать. Штат Колорадо также обнародовал стандарт для грунтовых вод, хотя стандарта для питьевой воды нет. Хотя в отношении этого вещества нет особого регулирования, было доказано, что TCP является канцерогеном для лабораторных мышей и, скорее всего, также канцерогеном для человека. В федеральном масштабе для этого загрязнителя нет MCL. Допустимый предел воздействия (PEL) в профессиональных условиях для воздуха составляет 50 ppm или 300 мг/ м3 . Концентрация в воздухе, при которой TCP становится Непосредственной Опасностью для Жизни и Здоровья (IDLH), составляет 100 ppm. Эти правила были пересмотрены в 2009 году.
TCP нелегко адсорбируется почвой из-за низкого коэффициента распределения органического углерода в почве (K oc ). Вместо этого он, скорее всего, быстро выщелачивается из почвы в грунтовые воды или испаряется с поверхности почвы. [10] Поскольку TCP плотнее воды , в водоносных горизонтах грунтовых вод он с большей вероятностью будет обнаружен на границе с более мелким слоем почвы с высокой проницаемостью и следующим более глубоким слоем почвы с низкой проницаемостью. Это делает TCP в чистом виде DNAPL ( плотная неводная фазовая жидкость ), и его может быть сложнее восстанавливать грунтовые воды. [6] Было показано, что TCP подвергается биодеградации в анаэробных условиях посредством восстановительного дехлорирования видами Dehalogenimonas (Dhg). Однако деградация обычно происходит медленнее, чем для других летучих органических соединений. Восстановление грунтовых вод TCP может происходить посредством химического окисления in situ , проницаемых реактивных барьеров и других методов восстановления. [11] Несколько стратегий восстановления TCP были изучены и/или применены с разной степенью успеха. Они включают экстракцию гранулированным активированным углем, химическое окисление in situ и химическое восстановление in situ. [12] Недавние исследования показывают, что восстановление с помощью нульвалентных металлов, в частности нульвалентного цинка, может быть особенно эффективным при восстановлении TCP. [13] [14] [15] Биоремедиация также может быть перспективным методом очистки. [16] [17]