stringtranslate.com

Триэтиламин

Триэтиламин — это химическое соединение с формулой N( CH2CH3 ) 3 , обычно сокращенно Et3N . Он также сокращенно обозначается как TEA, однако эту аббревиатуру следует использовать осторожно, чтобы избежать путаницы с триэтаноламином или тетраэтиламмонием , для которых TEA также является распространенным сокращением. [8] [9] Это бесцветная летучая жидкость с сильным рыбным запахом, напоминающим аммиак . Как и диизопропилэтиламин (основание Хюнига), триэтиламин обычно используется в органическом синтезе , обычно в качестве основания .

Синтез и свойства

Триэтиламин получают алкилированием аммиака этанолом : [ 10]

NH3 + 3C2H5OH → N ( C2H5 ) 3 + 3H2O​​​​

Значение pK a протонированного триэтиламина составляет 10,75, [4] , и его можно использовать для приготовления буферных растворов при этом значении pH. Гидрохлоридная соль , гидрохлорид триэтиламина (хлорид триэтиламмония), представляет собой бесцветный, не имеющий запаха и гигроскопичный порошок, который разлагается при нагревании до 261 °C.

Триэтиламин растворяется в воде до 112,4 г/л при 20 °C. [3] Он также смешивается с обычными органическими растворителями, такими как ацетон, этанол и диэтиловый эфир.

Лабораторные образцы триэтиламина можно очистить путем перегонки из гидрида кальция . [11]

В алкановых растворителях триэтиламин является основанием Льюиса , которое образует аддукты с различными кислотами Льюиса, такими как I 2 и фенолы . Из-за своей стерической массы он неохотно образует комплексы с переходными металлами. [12] [13] [14]

Приложения

Триэтиламин обычно используется в органическом синтезе в качестве основания . Например, он обычно используется в качестве основания при получении сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов . [15] Такие реакции приводят к образованию хлористого водорода , который соединяется с триэтиламином, образуя соль триэтиламингидрохлорид, обычно называемую хлоридом триэтиламмония. (R, R' = алкил , арил ):

R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C ( O) NR2 + Et3NH + Cl −

Как и другие третичные амины, он катализирует образование уретановых пен и эпоксидных смол. Он также полезен в реакциях дегидрогалогенирования и окисления по Сверну .

Триэтиламин легко алкилируется с образованием соответствующей четвертичной аммониевой соли :

RI + Et 3 N → Et 3 NR + I −

Триэтиламин в основном используется в производстве четвертичных аммониевых соединений для текстильных вспомогательных веществ и четвертичных аммониевых солей красителей . Он также является катализатором и нейтрализатором кислот для реакций конденсации и полезен в качестве промежуточного продукта для производства лекарств, пестицидов и других химикатов.

Соли триэтиламина, как и любые другие соли третичного аммония, используются в качестве реагента ионного взаимодействия в ионно-взаимодействующей хроматографии из-за их амфифильных свойств . В отличие от солей четвертичного аммония, соли третичного аммония гораздо более летучи, поэтому при проведении анализа можно использовать масс-спектрометрию .

Ниша использует

Триэтиламин обычно используется в производстве анионных полиуретановых дисперсий (смол, диспергированных в воде, а не в растворителях) в качестве нейтрализующего агента.

Триэтиламин используется для получения солей различных пестицидов, содержащих карбоновые кислоты, например, триклопира и 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты . [ необходима цитата ]

Триэтиламин является активным ингредиентом FlyNap , продукта для анестезии плодовых мушек . [ требуется цитата ] Он также используется в лабораториях по борьбе с комарами и переносчиками для анестезии комаров. Это делается для сохранения любого вирусного материала, который может присутствовать во время идентификации видов. [ требуется цитата ] [ как? ]

Бикарбонатная соль триэтиламина (часто сокращенно TEAB, триэтиламмоний бикарбонат) полезна в обращенно-фазовой хроматографии , часто в градиенте для очистки нуклеотидов и других биомолекул. [ необходима ссылка ]

Триэтиламин был обнаружен немцами в начале 1940-х годов как гиперголический в сочетании с азотной кислотой и использовался в качестве компонента в немецкой ракете Wasserfall . [16] Советская ракета Scud использовала TONKA-250 , смесь 50% ксилидина и 50% триэтиламина в качестве пусковой жидкости для зажигания ее ракетного двигателя. [17] [ требуется лучший источник ]

Естественное явление

Цветы боярышника имеют тяжелый, сложный запах, отличительной частью которого является триэтиламин, который также является одним из первых химикатов, вырабатываемых мертвым человеческим телом, когда оно начинает разлагаться . Из-за запаха в британской культуре считается несчастливым приносить боярышник в дом. Говорят, что гангрена и семя также обладают похожим запахом. [18]

Ссылки

  1. ^ "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 671. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ X. Бори-Азо, С.П. Армс и Х.Дж.В. ван ден Хаак, Макромолекулы 2004, 37, 2348 PDF
  3. ^ ab "MSDS - 471283". www.sigmaaldrich.com . Получено 2020-06-17 .
  4. ^ ab Исследовательская группа Дэвида Эванса Архивировано 21.01.2012 на Wayback Machine
  5. ^ Индекс Мерка (11-е изд.). 9582.
  6. ^ abc NIOSH Карманный справочник по химическим опасностям. "#0633". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  7. ^ "Триэтиламин". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  8. ^ "Соединения этаноламина (MEA, DEA, TEA и другие)". Безопасная косметика . Получено 2020-06-17 .
  9. ^ "тетраэтиламмоний | Страница лиганда | Руководство по фармакологии IUPHAR/BPS". www.guidetopharmacology.org . Получено 17.06.2020 .
  10. ^ Эллер, Карстен; Хенкес, Эрхард; Россбахер, Роланд; Хёке, Хартмут (2000). Амины Алифатические . дои : 10.1002/14356007.a02_001. ISBN 3-527-30673-0.
  11. ^ Ф., Армарего, В. Л. (17.10.2012). Очистка лабораторных химикатов . Чай, Кристина Ли Лин (седьмое изд.). Амстердам. ISBN 978-0-12-382162-1. OCLC  820853648.{{cite book}}: CS1 maint: местоположение отсутствует издатель ( ссылка ) CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  12. ^ DeLaive, Patricia J.; Sullivan, BP; Meyer, TJ; Whitten, DG (июль 1979). «Применение реакций переноса электронов под действием света. Сочетание генерации водорода с фотовосстановлением комплексов рутения (II) триэтиламином». Журнал Американского химического общества . 101 (14): 4007–4008. doi :10.1021/ja00508a070. ISSN  0002-7863.
  13. ^ DeLaive, Patricia J.; Foreman, Thomas K.; Giannotti, Charles; Whitten, David G. (август 1980 г.). «Фотоиндуцированные реакции переноса электронов комплексов переходных металлов с аминами. Механистические исследования альтернативных путей обратного переноса электронов». Журнал Американского химического общества . 102 (17): 5627–5631. doi :10.1021/ja00537a037. ISSN  0002-7863.
  14. ^ Seligson, Allen L.; Trogler, William C. (март 1991). «Углы конуса для лигандов аминов. Рентгеновские кристаллические структуры и измерения равновесия для комплексов аммиака, этиламина, диэтиламина и триэтиламина с катионом [бис(диметилфосфино)этан]метилпалладия(II)». Журнал Американского химического общества . 113 (7): 2520–2527. doi :10.1021/ja00007a028. ISSN  0002-7863.
  15. ^ Sorgi, KL (2001). "Триэтиламин". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк: John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rt217. ISBN 978-0-471-93623-7.
  16. ^ Кларк, Джон Друри (23 мая 2018 г.). Зажигание!: Неофициальная история жидкостных ракетных топлив. Издательство Ратгерского университета. стр. 302. ISBN 978-0-8135-9918-2.
  17. ^ Брюгге, Норберт (24 февраля 2020 г.). «Советское семейство ракет «Скад»». b14643.de . Получено 29 июля 2022 г. .
  18. ^ Книга всеобщего невежества. Джон Ллойд и Джон Митчинсон. Faber & Faber 2006, The Hawthorn, BBC

Внешние ссылки