stringtranslate.com

Триэтилортоформиат

Триэтилортоформиат — органическое соединение с формулой HC(OC2H5 ) 3 . Эта бесцветная летучая жидкость, ортоэфир муравьиной кислоты , коммерчески доступна. Промышленный синтез осуществляется из цианистого водорода и этанола. [ 1 ]

Его также можно получить реакцией этилата натрия , образующегося in situ из натрия и абсолютного этанола , и хлороформа : [2]

CHCl 3 + 3 Na + 3 EtOH → HC(OEt) 3 + 3 ⁄ 2 H 2 + 3 NaCl

Триэтилортоформиат используется в синтезе альдегида Бодру-Чичибабина , например: [3]

RMgBr + HC(OC2H5 ) 3 → RC ( H ) ( OC2H5 ) 2 + MgBr ( OC2H5 )
RC(H)(OC 2 H 5 ) 2 + H2O → RCHO + 2 C 2 H 5 OH

В координационной химии он используется для преобразования аквакомплексов металлов в соответствующие этанольные комплексы: [4]

[Ni(H 2 O) 6 ](BF 4 ) 2 + 6 HC(OC 2 H 5 ) 3 → [Ni(C 2 H 5 OH) 6 ](BF 4 ) 2 + 6 HC(O)(OC 2 H 5 ) + 6 HOC 2 H 5

Триэтилортоформиат (TEOF) является отличным реагентом для преобразования совместимых карбоновых кислот в этиловые эфиры. Такие карбоновые кислоты, кипящие в чистом виде в избытке TEOF до тех пор, пока не прекратится выделение низкокипящих соединений, количественно преобразуются в этиловые эфиры без необходимости в постороннем катализе. [5] В качестве альтернативы, добавленный к обычным этерификациям с использованием каталитической кислоты и этанола, TEOF помогает завершить этерификацию, преобразуя побочный продукт — воду в этанол и этилформиат.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда, третье издание, 2011 г., стр. 9288
  2. ^ WE Kaufmann и EE Dreger (1941). "Этилортоформиат". Органические синтезы; Собрание томов , т. 1, стр. 258.
  3. ^ G. Bryant Bachman (1943). "n-Hexaldehyde". Органические синтезы; Собрание томов , т. 2, стр. 323.
  4. ^ Виллем Л. Дриссен, Ян Ридейк «Твердые сольваты: использование слабых лигандов в координационной химии» Inorg. Synth., 1992, Vol. 29,111–118. doi :10.1002/9780470132609.ch27
  5. ^ Paine, John B. (июль 2008 г.). «Эфиры пиромеллитовой кислоты. Часть I. Эфиры ахиральных спиртов: региоселективный синтез частичных и смешанных пиромеллитатных эфиров, механизм переэтерификации при количественной этерификации пиромеллитатной системы с использованием ортоформиатных эфиров и простой синтез схемы замещения диэфира ортопиромеллитата». Журнал органической химии . 73 (13): 4929–4938. doi :10.1021/jo800543w. ISSN  0022-3263. PMID  18522420.