Химическая структура тропана , составляющего ядро тропановых алкалоидов.Химическая структура и филогения тропановых алкалоидов . Представлены 3 химических соединения, которые встречаются в виде натуральных продуктов в 5 видах растений.
Тропановые алкалоиды представляют собой класс бициклических [3.2.1] алкалоидов и вторичных метаболитов , которые содержат в своей химической структуре тропановое кольцо . [1] Тропановые алкалоиды встречаются в природе во многих растениях семейства пасленовых . Некоторые тропановые алкалоиды, такие как кокаин и скополамин, печально известны своими психоактивными эффектами, соответствующим использованием и культурными ассоциациями. [2] [3] [4] [5] [6] [7] Отдельные тропановые алкалоиды, такие как эти, обладают фармакологическими свойствами и могут действовать как антихолинергические средства или стимуляторы .
Все три химических вещества, ингибирующих ацетилхолин , также можно найти в листьях, стеблях и цветах в различных, неизвестных количествах у Бругмансии (ангельских труб), родственника дурмана . То же самое можно сказать и о многих других растениях, принадлежащих к подсемейству Solanoideae семейства пасленовых , причем алкалоиды концентрируются, главным образом, в листьях и семенах. Однако концентрация алкалоидов может сильно различаться даже от листа к листу и от семени к семени. [10] [11]
Также существуют синтетические аналоги тропановых алкалоидов, такие как фенилтропаны . По определению они не считаются алкалоидами.
Биосинтез
Биосинтез тропановых алкалоидов вызвал повышенный интерес из-за их высокой физиологической активности, а также наличия бициклического тропанового ядра. [12]
^ О'Хаган, Дэвид (2000). «Пиррол, пирролидин, пиридин, пиперидин и тропановые алкалоиды (1998–1999 годы)». Отчеты о натуральных продуктах . 17 (5): 435–446. дои : 10.1039/a707613d. ПМИД 11072891.
^ Гессен М (2002). Алкалоиды: проклятие природы или благословение? . Вайнхайм: Wiley-VCH. п. 304. ИСБН978-3-906390-24-6.
↑ Рызик М (10 июня 2007 г.). «Кокаин: скрытый на виду». Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 11 августа 2017 года . Проверено 18 мая 2017 г.
^ «Покупатели - Социальная история самых популярных наркотиков Америки». ФРОНТЛИНИЯ . ПБС. Архивировано из оригинала 14 мая 2017 года . Проверено 18 мая 2017 г.
^ Андерсон Л. «Дыхание дьявола: городская легенда или самый страшный наркотик в мире?». Наркотики.com . Проверено 9 июля 2019 г.
^ Фатур, Карстен (июнь 2020 г.). «« Проклятые травы » в этноботанической перспективе: исторический обзор использования антихолинергических растений пасленовых в Европе». Экономическая ботаника . 74 (2): 140–158. doi : 10.1007/s12231-020-09498-w. ISSN 0013-0001. S2CID 220844064.
^ Рэч, Кристиан, паб «Энциклопедия психоактивных растений: этнофармакология и ее применение» . Парк Стрит Пресс, 2005 г.
^ Гринкевич, Г; Гадзиковска, М (2008). «Тропановые алкалоиды как полезные в медицине натуральные продукты и их синтетические производные как новые лекарства». Фармакологические отчеты . 60 (4): 439–63. ПМИД 18799813.
^ Волгин, А.Д.; Яковлев О.А.; Демин, К.А.; Алексеева, П.А.; Кызар, Э.Дж.; Коллинз, К.; Николс, Делавэр; Калуев А.В. (16 октября 2018 г.). «Понимание воздействия галлюциногенных наркотиков на центральную нервную систему на экспериментальных моделях животных». ACS Химическая нейронаука . 10 (1): 143–154. doi : 10.1021/acschemneuro.8b00433. PMID 30252437. S2CID 52824516 . Проверено 18 мая 2021 г.
^ Биология и таксономия пасленовых под редакцией Хоукса, Дж. Г., Лестера, Р. Н. и Скелдинга, А. Д. (Серия симпозиумов Линнеевского общества, номер 7), опубликованная для Лондонского общества Линнея издательством Academic Press, 1979 ISBN 0-12-333150-1
^ Эйх, профессор доктор Экхарт, 2008, Пасленовые и вьюнковые: вторичные метаболиты - биосинтез, хемотаксономия, биологическое и экономическое значение (Справочник), паб. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-540-74541-9 .
^ Лите, Эдвард (1990). «Последние разработки в области биосинтеза тропановых алкалоидов1». Планта Медика . 56 (4): 339–352. дои : 10.1055/s-2006-960979 . ПМИД 2236285.
