Химическая структура тропана , который образует ядро тропановых алкалоидовХимическая структура и филогения тропановых алкалоидов . Показаны 3 химических соединения, которые встречаются в виде природных продуктов в 5 видах растений.
Тропановые алкалоиды представляют собой класс бициклических [3.2.1] алкалоидов и вторичных метаболитов , которые содержат тропановое кольцо в своей химической структуре . [1] Тропановые алкалоиды встречаются в природе во многих представителях семейства пасленовых . Некоторые тропановые алкалоиды, такие как кокаин и скополамин, печально известны своими психоактивными эффектами, связанным с ними использованием и культурными ассоциациями. [2] [3] [4] [5] [6] [7] Отдельные тропановые алкалоиды, такие как эти, обладают фармакологическими свойствами и могут действовать как антихолинергические средства или стимуляторы .
Все три ингибирующих ацетилхолин химиката также можно найти в листьях, стеблях и цветах в различных, неизвестных количествах в Brugmansia (трубы ангела), родственнике Datura . То же самое относится и ко многим другим растениям, принадлежащим к подсемейству Solanoideae семейства Solanaceae , алкалоиды концентрируются особенно в листьях и семенах. Однако концентрация алкалоидов может сильно различаться, даже от листа к листу и от семени к семени. [10] [11]
Существуют также синтетические аналоги тропановых алкалоидов, такие как фенилтропаны . Они не считаются алкалоидами по определению.
Биосинтез
Биосинтез тропановых алкалоидов привлек большой интерес из-за их высокой физиологической активности, а также наличия бициклического тропанового ядра. [12]
Заключительные этапы пути биосинтеза тропанового алкалоида кокаина.
Ссылки
^ О'Хаган, Дэвид (2000). «Пиррол, пирролидин, пиридин, пиперидин и тропановые алкалоиды (1998–1999)». Natural Product Reports . 17 (5): 435–446. doi :10.1039/a707613d. PMID 11072891.
^ Hesse M (2002). Алкалоиды: проклятие природы или благословение? . Weinheim: Wiley-VCH. стр. 304. ISBN978-3-906390-24-6.
^ Ryzik M (10 июня 2007 г.). «Кокаин: скрытый на виду». The New York Times . Архивировано из оригинала 11 августа 2017 г. Получено 18 мая 2017 г.
^ "Покупатели – Социальная история самых популярных наркотиков Америки". FRONTLINE . PBS. Архивировано из оригинала 14 мая 2017 г. Получено 18 мая 2017 г.
^ Андерсон Л. «Дыхание дьявола: городская легенда или самый страшный наркотик в мире?». Drugs.com . Получено 9 июля 2019 г.
^ Фатур, Карстен (июнь 2020 г.). ««Вредоносные травы» в этноботанической перспективе: исторический обзор использования антихолинергических растений семейства пасленовых в Европе». Экономическая ботаника . 74 (2): 140–158. doi :10.1007/s12231-020-09498-w. ISSN 0013-0001. S2CID 220844064.
^ Ратч, Кристиан, Энциклопедия психоактивных растений: этнофармакология и ее применение , изд-во Park Street Press, 2005 г.
^ Гринкевич, Г.; Гадзиковска, М. (2008). «Тропановые алкалоиды как полезные в медицине натуральные продукты и их синтетические производные как новые лекарства». Pharmacological Reports . 60 (4): 439–63. PMID 18799813.
^ Volgin, AD; Yakovlev, OA; Demin, KA; Alekseeva, PA; Kyzar, EJ; Collins, C.; Nichols, DE; Kalueff, AV (16 октября 2018 г.). «Понимание эффектов делирийных галлюциногенных препаратов на центральную нервную систему с помощью экспериментальных моделей животных». ACS Chemical Neuroscience . 10 (1): 143–154. doi :10.1021/acschemneuro.8b00433. PMID 30252437. S2CID 52824516 . Получено 18 мая 2021 г. .
^ Биология и таксономия пасленовых под редакцией Хоукса, Дж. Г., Лестера, Р. Н. и Скелдинга, А. Д. (Серия симпозиумов Линнеевского общества, номер 7). Опубликовано для Лондонского Линнеевского общества издательством Academic Press, 1979 ISBN 0-12-333150-1
^ Эйх, проф. д-р Экхарт, 2008, Пасленовые и вьюнковые: вторичные метаболиты — биосинтез, хемотаксономия, биологическое и экономическое значение (справочник), изд. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-540-74541-9 .
^ Лите, Эдвард (1990). «Последние разработки в области биосинтеза тропановых алкалоидов». Planta Medica . 56 (4): 339–352. doi : 10.1055/s-2006-960979 . PMID 2236285.
