stringtranslate.com

Убихинол

Убихинол — это богатая электронами (восстановленная) форма кофермента Q (убихинон). Термин чаще всего относится к убихинолу-10 , с 10-единичным хвостом, который чаще всего встречается у людей.

Природная убихинольная форма кофермента Q — 2,3-диметокси-5-метил-6-полипренил-1,4-бензохинол, где полипренилированная боковая цепь имеет длину 9-10 единиц у млекопитающих . Кофермент Q 10 (CoQ 10 ) существует в трех окислительно-восстановительных состояниях: полностью окисленном ( убихинон ), частично восстановленном ( семихинон или убисемихинон) и полностью восстановленном (убихинол). Окислительно-восстановительные функции убихинола в производстве клеточной энергии и антиоксидантной защите основаны на способности обмениваться двумя электронами в окислительно-восстановительном цикле между убихинолом (восстановленным) и убихиноном (окисленным) формами. [1] [2]

Характеристики

Поскольку люди могут синтезировать убихинол, он не классифицируется как витамин . [3]

Биодоступность

CoQ 10 плохо усваивается организмом. [4] Поскольку форма убихинола имеет два дополнительных водорода, это приводит к преобразованию двух кетоновых групп в гидроксильные группы в активной части молекулы. Это приводит к увеличению полярности молекулы CoQ 10 и может быть существенным фактором, лежащим в основе наблюдаемой повышенной биодоступности убихинола.

Содержание в продуктах питания

В разных типах продуктов питания содержится разное количество убихинола. Анализ ряда продуктов питания показал, что убихинол присутствует в 66 из 70 продуктов и составляет 46% от общего потребления коэнзима Q10 в японской диете. Следующая таблица представляет собой пример результатов. [5]

Молекулярные аспекты

Убихинол — это бензохинол, восстановленный продукт убихинона, также называемый коферментом Q 10. Его хвост состоит из 10 изопреновых единиц.

Убихинол
Убихинол

Восстановление убихинона до убихинола происходит в комплексах I и II в цепи переноса электронов . Цикл Q [6] представляет собой процесс, который происходит в цитохроме b , [7] [8] компоненте комплекса III в цепи переноса электронов , и который превращает убихинол в убихинон циклическим образом. Когда убихинол связывается с цитохромом b, pKa фенольной группы уменьшается, так что протон ионизируется и образуется анион феноксида.

Убихинол, семифеноксид
Убихинол, семифеноксид

Если феноксидный кислород окисляется, то образуется семихинон, в котором неспаренный электрон находится на кольце.

Убихинол
Убихинол

Ссылки

  1. ^ Mellors, A; Tappel, AL (1966). «Ингибирование митохондриальной перекисной реакции убихиноном и убихинолом». Журнал биологической химии . 241 (19): 4353–6. doi : 10.1016/S0021-9258(18)99728-0 . PMID  5922959.
  2. ^ Меллорс, А.; Таппель, А.Л. (1966). «Хиноны и хинолы как ингибиторы перекисного окисления липидов». Липиды . 1 (4): 282–4. doi :10.1007/BF02531617. PMID  17805631. S2CID  2129339.
  3. ^ Баннерджи Р. (2007). Редокс-биохимия. John Wiley & Sons. стр. 35. ISBN 978-0-470-17732-7.
  4. ^ Джеймс, Эндрю М.; Кохеме, Хелена М.; Смит, Робин А. Дж.; Мерфи, Майкл П. (2005). «Взаимодействие митохондриально-направленных и ненаправленных убихинонов с митохондриальной дыхательной цепью и активными формами кислорода: последствия для использования экзогенных убихинонов в качестве терапевтических средств и экспериментальных инструментов». Журнал биологической химии . 280 (22): 21295–312. doi : 10.1074/jbc.M501527200 . PMID  15788391.
  5. ^ Кубо, Хироши; Фуджи, Кенджи; Кавабе, Тайдзо; Мацумото, Шука; Кисида, Хидеюки; Хосоэ, Кадзунори (2008). «Содержание убихинола-10 и убихинона-10 в японской диете». Журнал пищевого состава и анализа . 21 (3): 199–210. дои : 10.1016/j.jfca.2007.10.003.
  6. ^ Слейтер, EC (1983). «Цикл Q, вездесущий механизм переноса электронов». Тенденции в биохимических науках . 8 (7): 239–42. doi :10.1016/0968-0004(83)90348-1.
  7. ^ Trumpower BL (июнь 1990). «Цитохромные bc1 комплексы микроорганизмов». Microbiol. Rev. 54 ( 2): 101–29. doi : 10.1128/mr.54.2.101-129.1990. PMC 372766. PMID  2163487. 
  8. ^ Трампауэр, Бернард Л. (1990). «Протонный Q-цикл». Журнал биологической химии . 265 (20): 11409–12. doi : 10.1016/S0021-9258(19)38410-8 . PMID  2164001.