stringtranslate.com

Углеводород

Шаростержневая модель молекулы метана CH 4 . Метан является частью гомологического ряда, известного как алканы , который содержит только одинарные связи .

В органической химии углеводород — органическое соединение, полностью состоящее из водорода и углерода . [1] : 620  Углеводороды являются примерами гидридов группы 14 . Углеводороды обычно бесцветны и гидрофобны ; их запах обычно слабый и может быть похож на запах бензина или жидкости для зажигалок . Они встречаются в широком диапазоне молекулярных структур и фаз: это могут быть газы (например, метан и пропан ), жидкости (например, гексан и бензол ), легкоплавкие твердые вещества (например, парафин и нафталин ) или полимеры (например, полиэтилен) . и полистирол ).

В промышленности ископаемого топлива под углеводородом понимают встречающуюся в природе нефть , природный газ и уголь или их углеводородные производные и очищенные формы. Сжигание углеводородов является основным источником мировой энергии. Нефть является доминирующим источником сырья для производства органических химикатов , таких как растворители и полимеры. Большинство антропогенных (созданных деятельностью человека) выбросов парниковых газов представляют собой либо углекислый газ, выделяющийся при сжигании ископаемого топлива , либо метан, выделяющийся при переработке природного газа или в результате сельского хозяйства.

Типы

Согласно номенклатуре органической химии Международного союза теоретической и прикладной химии , углеводороды классифицируются следующим образом:

  1. Насыщенные углеводороды — простейшие из типов углеводородов. Они полностью состоят из одинарных связей и насыщены водородом. Формула ациклических насыщенных углеводородов (т.е. алканов ) — C n H 2 n +2 . [1] : 623  Наиболее общей формой насыщенных углеводородов (линейных или разветвленных, а также без одного или нескольких колец) является C n H 2 n +2(1- r ) , где r — количество колец. . Те, у которых ровно одно кольцо, — это циклоалканы . Насыщенные углеводороды составляют основу нефтяных топлив и могут быть как линейными, так и разветвленными. Один или несколько атомов водорода могут быть заменены другими атомами, например хлором или другим галогеном: это называется реакцией замещения. Примером может служить превращение метана в хлороформ с помощью реакции хлорирования . Обратите внимание, что при галогенировании углеводорода образуется нечто, не являющееся углеводородом. Это очень распространенный и полезный процесс. Углеводороды с одинаковой молекулярной формулой , но разными структурными формулами называются структурными изомерами . [1] :625  Как показано на примере 3-метилгексана и его высших гомологов , разветвленные углеводороды могут быть хиральными . [1] : 627  Хиральные насыщенные углеводороды составляют боковые цепи биомолекул, таких как хлорофилл и токоферол . [2]
  2. Ненасыщенные углеводороды , имеющие одну или несколько двойных или тройных связей между атомами углерода. Алкены называются алкенами , имеющими одну или несколько двойных связей . Те, у кого одна двойная связь, имеют формулу C n H 2 n (при условии нециклической структуры). [1] : 628  Те, которые содержат тройные связи, называются алкинами . Те, у кого одна тройная связь, имеют формулу C n H 2 n -2 . [1] : 631 
  3. Ароматические углеводороды , также известные как арены , представляют собой углеводороды, имеющие по крайней мере одно ароматическое кольцо . 10% общего объема выбросов неметанового органического углерода составляют ароматические углеводороды из выхлопов автомобилей с бензиновым двигателем. [3]

Термин «алифатический» относится к неароматическим углеводородам. Насыщенные алифатические углеводороды иногда называют «парафинами». Алифатические углеводороды, содержащие двойную связь между атомами углерода, иногда называют «олефинами».

Применение

Нефтеперерабатывающие заводы — это один из способов переработки углеводородов для использования. Сырая нефть перерабатывается в несколько стадий с образованием нужных углеводородов, используемых в качестве топлива и других продуктов.
Вагон-цистерна 33 80 7920 362-0 с углеводородным газом на станции Bahnhof Enns (2018 г.)

Преимущественное использование углеводородов – в качестве источника горючего топлива . Метан является преобладающим компонентом природного газа. Алканы от C6 до C10 , алкены, циклоалканы и ароматические углеводороды являются основными компонентами бензина , нафты , топлива для реактивных двигателей и специальных смесей промышленных растворителей. Благодаря постепенному добавлению углеродных единиц простые углеводороды без кольцевой структуры имеют более высокие вязкость , индексы смазывания, температуры кипения, температуры затвердевания и более глубокий цвет. На противоположном от метана полюсе находятся тяжелые смолы , которые остаются низшей фракцией в реторте нефтепереработки . Их собирают и широко используют в качестве кровельных смесей, материалов для дорожных покрытий ( битума ), консервантов древесины ( серия креозота ) и в качестве жидкостей с чрезвычайно высокой вязкостью, устойчивых к сдвигу.

Некоторые крупномасштабные нетопливные применения углеводородов начинаются с этана и пропана, которые получают из нефти и природного газа. Эти два газа преобразуются либо в синтез-газ, либо в этилен и пропилен соответственно. Мировое потребление бензола в 2021 году оценивается в более чем 58 миллионов тонн, а в 2022 году оно увеличится до 60 миллионов тонн. [4]

Углеводороды также широко распространены в природе. Некоторые эусоциальные членистоногие, такие как бразильская безжалостная пчела Schwarziana Quadripunctata , используют уникальные кутикулярные углеводородные «запахи», чтобы отличить родственных от неродственных. Этот углеводородный состав варьируется в зависимости от возраста, пола, местоположения гнезда и иерархического положения. [5]

Существует также потенциал для сбора углеводородов из таких растений, как Euphorbia lathyris и E. tirucalli, в качестве альтернативного и возобновляемого источника энергии для транспортных средств, использующих дизельное топливо. [6] Кроме того, эндофитные бактерии растений, которые естественным образом производят углеводороды, использовались для разложения углеводородов в попытках снизить концентрацию углеводородов в загрязненных почвах. [7]

Реакции

Примечательной особенностью предельных углеводородов является их инертность. Ненасыщенные углеводороды (алканы, алкены и ароматические соединения) реагируют легче путем замещения, присоединения, полимеризации. При более высоких температурах они подвергаются дегидрированию, окислению и горению.

Замена

Из классов углеводородов ароматические соединения однозначно (или почти) подвергаются реакциям замещения. Химический процесс, практикуемый в крупнейших масштабах, — это реакция бензола и этена с образованием этилбензола :

С 6 Ч 6 + С 2 Ч 4 → С 6 Ч 5 СН 2 СН 3

Полученный этилбензол дегидрируется до стирола , а затем полимеризуется для производства полистирола , распространенного термопластичного материала.

Свободнорадикальное замещение

Реакции замещения происходят также в предельных углеводородах (все одинарные связи углерод-углерод). Такие реакции требуют высокореактивных реагентов, таких как хлор и фтор . В случае хлорирования один из атомов хлора заменяет атом водорода. Реакции протекают по свободнорадикальным путям , при которых галоген сначала диссоциирует на два атома нейтрального радикала ( гомолитическое деление ).

СН 4 + Cl 2 → СН 3 Cl + HCl
CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl

вплоть до CCl 4 ( четыреххлористый углерод )

C 2 H 6 + Cl 2 → C 2 H 5 Cl + HCl
C 2 H 4 Cl 2 + Cl 2 → C 2 H 3 Cl 3 + HCl

вплоть до C 2 Cl 6 ( гексахлорэтан )

Добавление

Реакции присоединения применимы к алкенам и алкинам. В этой реакции различные реагенты добавляются «поперек» пи-связи. Хлор, хлористый водород, вода и водород являются показательными реагентами.

Дополнительная полимеризация

Алкены и некоторые алкины также подвергаются полимеризации путем разрыва кратных связей с образованием полиэтилена , полибутилена и полистирола . Алкин- ацетилен полимеризуется с образованием полиацетилена . Олигомеры (цепочки из нескольких мономеров) могут быть получены, например, в процессе получения высших олефинов Shell , где α-олефины удлиняются для получения более длинных α-олефинов путем многократного добавления этилена.

гидрирование

Метатезис

Некоторые углеводороды подвергаются метатезису , при котором заместители, присоединенные связями C–C, обмениваются между молекулами. Для одинарной связи C–C это метатезис алканов , для двойной связи C–C – метатезис алкенов (метатезис олефинов), а для тройной связи C–C – метатезис алкинов .

Высокотемпературные реакции

Крекинг

Дегидрирование

Пиролиз

Горение

Сжигание углеводородов в настоящее время является основным источником мировой энергии для производства электроэнергии , отопления (например, отопления домов) и транспорта. [8] [9] Часто эта энергия используется непосредственно в виде тепла, например, в домашних обогревателях, которые используют нефть или природный газ . Углеводород сжигается, а тепло используется для нагрева воды, которая затем циркулирует. Похожий принцип используется для создания электрической энергии на электростанциях .

Общими свойствами углеводородов является тот факт, что они выделяют пар, углекислый газ и тепло во время горения и что для горения необходим кислород . Простейший углеводород метан горит следующим образом:

CH 4 + 2 O 2 → 2 H 2 O + CO 2 + энергия

При недостаточной подаче воздуха образуются угарный газ и пары воды :

2 СН 4 + 3 О 2 → 2 СО + 4 Н 2 О

Другой пример — горение пропана :

C 3 H 8 + 5 O 2 → 4 H 2 O + 3 CO 2 + энергия

И, наконец, для любого линейного алкана из n атомов углерода:

С н Ч 2 н +2 +3 н + 1/2 O 2 → ( n  + 1) H 2 O + n  CO 2 + энергия.

Частичное окисление характеризует реакции алкенов и кислорода. Этот процесс лежит в основе прогоркания и высыхания краски .

Источник

Природный масляный источник в Корне , Словакия.

Подавляющее большинство углеводородов, обнаруженных на Земле , встречается в сырой нефти , нефти, угле и природном газе. Нефть ( букв.  «каменное масло») и уголь обычно считаются продуктами разложения органических веществ. Уголь, в отличие от нефти, богаче углеродом и беднее водородом. Природный газ является продуктом метаногенеза . [10] [11]

Нефть состоит из, казалось бы, безграничного разнообразия соединений, отсюда и необходимость нефтеперерабатывающих заводов. Эти углеводороды состоят из насыщенных углеводородов, ароматических углеводородов или их комбинаций. В нефти отсутствуют алкены и алкины. Для их производства необходимы нефтеперерабатывающие заводы. Углеводороды нефтяного происхождения в основном используются в качестве топлива, но они также являются источником практически всех синтетических органических соединений, включая пластмассы и фармацевтические препараты. Природный газ используется почти исключительно в качестве топлива. Уголь используется как топливо и как восстановитель в металлургии .

Небольшая часть углеводородов, обнаруженных на Земле, и все известные в настоящее время углеводороды, обнаруженные на других планетах и ​​лунах, считаются абиологическими . [12]

Углеводороды, такие как этилен, изопрен и монотерпены, выделяются живой растительностью. [13]

Некоторые углеводороды также широко распространены и обильны в Солнечной системе . Озера жидкого метана и этана были обнаружены на Титане , крупнейшем спутнике Сатурна , что подтвердил космический зонд Кассини-Гюйгенс . [14] Углеводороды также богаты туманностями, образующими полициклические ароматические углеводородные соединения. [15]

Воздействие на окружающую среду

Сжигание углеводородов в качестве топлива, в результате которого образуются углекислый газ и вода , является основным фактором антропогенного глобального потепления . Углеводороды попадают в окружающую среду в результате их широкого использования в качестве топлива и химикатов, а также в результате утечек или случайных разливов во время разведки, добычи, переработки или транспортировки ископаемого топлива. Антропогенное загрязнение почвы углеводородами является серьезной глобальной проблемой из-за стойкости загрязнителей и негативного воздействия на здоровье человека. [16]

Механизмы углеводородной фиторемедиации [17]

Загрязнение почвы углеводородами может оказать существенное влияние на ее микробиологические, химические и физические свойства. Это может служить для предотвращения, замедления или даже ускорения роста растительности в зависимости от конкретных происходящих изменений. Сырая нефть и природный газ являются двумя крупнейшими источниками загрязнения почвы углеводородами. [18]

Биоремедиация

Биоремедиация углеводородов из загрязненной почвы или воды представляет собой сложную задачу из-за химической инертности, присущей углеводородам (следовательно, они выживали миллионы лет в материнской породе). Тем не менее, было разработано множество стратегий, среди которых биоремедиация занимает видное место. Основная проблема биоремедиации — нехватка ферментов, которые на них действуют. Тем не менее, этому району регулярно уделялось внимание. [19] Бактерии в габброидном слое океанской коры могут разлагать углеводороды; но экстремальные условия затрудняют исследования. [20] Другие бактерии, такие как Lutibacterium anuloederans , также могут разлагать углеводороды. [21] Возможна микоремедиация или расщепление углеводородов мицелием и грибами . [22] [23]

Безопасность

Углеводороды, как правило, малотоксичны, отсюда и широкое использование бензина и связанных с ним летучих продуктов. Ароматические соединения, такие как бензол и толуол, являются наркотическими и хроническими токсинами, а бензол, в частности, известен как канцероген . Некоторые редкие полициклические ароматические соединения канцерогенны. Углеводороды легко воспламеняются .

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ abcdef Зильберберг, Мартин (2004). Химия: молекулярная природа материи и изменений . Нью-Йорк: Компании McGraw-Hill. ISBN 0-07-310169-9.
  2. ^ Мейеренрих, Уве (2008). Аминокислоты и асимметрия жизни: в процессе формирования. Берлин: Шпрингер. ISBN 978-3-540-76886-9. ОСЛК  288470227.
  3. ^ Барнс, И. «ТРОПОСФЕРНАЯ ХИМИЯ И СОСТАВ (ароматические углеводороды)» . Проверено 26 октября 2020 г.
  4. ^ «Объем мирового рынка бензола в 2015-2026 гг.» . Статистика . Проверено 5 декабря 2021 г.
  5. ^ Нуньес, ТМ; Туратти, ICC; Матеус, С.; Насименто, ФС; Лопес, Н.П.; Зукки, Р. (2009). «Кутикулярные углеводороды у безжалостной пчелы Schwarziana Quadripunctata (Hymenoptera, Apidae, Meliponini): различия между колониями, кастами и возрастом» (PDF) . Генетика и молекулярные исследования . 8 (2): 589–595. дои : 10.4238/vol8-2kerr012 . PMID  19551647. Архивировано (PDF) из оригинала 26 сентября 2015 года.
  6. ^ Кальвин, Мелвин (1980). «Углеводороды растений: Аналитические методы и наблюдения». Naturwissenschaften . 67 (11): 525–533. Бибкод : 1980NW.....67..525C. дои : 10.1007/BF00450661. S2CID  40660980.
  7. ^ Павлик, Малгожата (2017). «Потенциал разложения углеводородов и стимулирующая рост растений активность культивируемых эндофитных бактерий Lotus corniculatus и Oenothera biennis из места длительного загрязнения». Международное исследование наук об окружающей среде и загрязнении окружающей среды . 24 (24): 19640–19652. doi : 10.1007/s11356-017-9496-1. ПМК 5570797 . ПМИД  28681302. 
  8. ^ «Производство электроэнергии». Канадская электроэнергетическая ассоциация . Проверено 5 декабря 2021 г.
  9. ^ Цзоу, Кайнен; Чжао, Цюнь; Чжан, Гошэн; Сюн, Бо (1 января 2016 г.). «Энергетическая революция: от эры ископаемой энергетики к новой энергетической эре». Газовая промышленность Б . 3 (1): 1–11. дои : 10.1016/j.ngib.2016.02.001 . ISSN  2352-8540.
  10. ^ Клейден Дж., Гривз Н. и др. (2001) Оксфордский ISBN органической химии 0-19-850346-6 , стр. 21. 
  11. ^ Макмерри, Дж. (2000). Органическая химия 5-е изд. Брукс/Коул: Thomson Learning. ISBN 0-495-11837-0 . стр. 75–81. 
  12. ^ Сефтон, Массачусетс; Хазен, РМ (2013). «О происхождении глубинных углеводородов». Обзоры по минералогии и геохимии . 75 (1): 449–465. Бибкод : 2013RvMG...75..449S. дои : 10.2138/rmg.2013.75.14.
  13. ^ Девульф, Джо. «Углеводороды в атмосфере» (PDF) . Проверено 26 октября 2020 г.
  14. ^ Космический корабль НАСА Кассини раскрывает информацию о спутнике Сатурна. Архивировано 2 сентября 2014 года в Wayback Machine . НАСА (12 декабря 2013 г.).
  15. ^ Гусман-Рамирес, Л.; Лагадек, Э.; Джонс, Д.; Зийлстра, А.А.; Гесицки, К. (2014). «Образование ПАУ в планетарных туманностях, богатых O». Ежемесячные уведомления Королевского астрономического общества . 441 (1): 364–377. arXiv : 1403.1856 . Бибкод : 2014MNRAS.441..364G. doi : 10.1093/mnras/stu454. S2CID  118540862.
  16. ^ «Микробная деградация алканов (доступна загрузка в формате PDF)» . Исследовательские ворота . Архивировано из оригинала 24 февраля 2017 года . Проверено 23 февраля 2017 г.
  17. ^ Рорбахер, Фанни; Сен-Арно, Марк (9 марта 2016 г.). «Корневая экссудация: экологический фактор углеводородной ризоремедиации». Агрономия . МДПИ АГ. 6 (1): 19. doi : 10.3390/agronomy6010019 . ISSN  2073-4395.
  18. ^ «Добавки, влияющие на микробное разложение нефтяных углеводородов», Биоремедиация загрязненных почв , CRC Press, стр. 353–360, 9 июня 2000 г., doi : 10.1201/9781482270235-27, ISBN 978-0-429-07804-0
  19. ^ Лим, Ми Вэй; Лау, Ээ Фон; По, Файк Онг (2016). «Комплексное руководство по технологиям реабилитации загрязненных нефтью почв. Текущие работы и будущие направления». Бюллетень о загрязнении морской среды . 109 (1): 14–45. Бибкод : 2016МартПБ.109...14Л. doi :10.1016/j.marpolbul.2016.04.023. ПМИД  27267117.
  20. ^ Мейсон О.У., Накагава Т., Рознер М., Ван Ностранд Дж.Д., Чжоу Дж., Маруяма А., Фиск М.Р., Джованнони С.Дж. (2010). «Первое исследование микробиологии самого глубокого слоя океанической коры». ПЛОС ОДИН . 5 (11): e15399. Бибкод : 2010PLoSO...515399M. дои : 10.1371/journal.pone.0015399 . ПМЦ 2974637 . ПМИД  21079766. 
  21. ^ Якимов, ММ; Тиммис, КН; Голышин, ПН (2007). «Облигатные морские бактерии, разлагающие нефть». Курс. Мнение. Биотехнология . 18 (3): 257–266. CiteSeerX 10.1.1.475.3300 . doi : 10.1016/j.copbio.2007.04.006. ПМИД  17493798. 
  22. ^ Стамец, Пол (2008). «6 способов, которыми грибы могут спасти мир» (видео) . Выступление TED . Архивировано из оригинала 31 октября 2014 года.
  23. ^ Стамец, Пол (2005). «Микомедиация» . Бегущий мицелий: как грибы могут помочь спасти мир . Десятискоростной пресс. п. 86. ИСБН 9781580085793.