Амфифил (от греческого αμφις amphis — оба, и φιλíα philia — любовь, дружба), или амфипат , — химическое соединение , обладающее как гидрофильными ( водолюбивыми , полярными), так и липофильными ( жиролюбивыми ) свойствами. [1] Такое соединение называется амфифильным или амфипатическим. К амфифильным соединениям относятся поверхностно-активные вещества (эти моющие средства принято называть «мылом», но они отличаются от традиционного мыла как по составу, так и по способу воздействия на чистку). Фосфолипидные амфифилы являются основным структурным компонентом клеточных мембран .
Амфифилы являются основой для ряда областей исследований в области химии и биохимии, в частности исследования полиморфизма липидов .
Органические соединения, содержащие гидрофильные группы на обоих концах молекулы, называются болаамфифильными . Мицеллы , которые они образуют в совокупности, имеют вытянутую форму .
Липофильная группа обычно представляет собой большую углеводородную группу , например , длинную цепь формы CH 3 (CH 2 ) n с n > 4.
Гидрофильная группа попадает в одну из следующих категорий :
Часто амфифильные виды имеют несколько липофильных частей, несколько гидрофильных частей или несколько и тех, и других. Такими примерами являются белки и некоторые блок- сополимеры . [ нужна цитата ]
Амфифильные соединения имеют липофильную (обычно углеводородную ) структуру и гидрофильные полярные функциональные группы (ионные или незаряженные). [ нужна цитата ]
В результате наличия как липофильных, так и гидрофильных частей некоторые амфифильные соединения могут растворяться в воде и в некоторой степени в неполярных органических растворителях .
При помещении в несмешивающуюся двухфазную систему, состоящую из водных и органических растворителей, амфифильное соединение разделит две фазы. Степень гидрофобных и гидрофильных частей определяет степень разделения. [ нужна цитата ]
Фосфолипиды , класс амфифильных молекул, являются основными компонентами биологических мембран . Амфифильная природа этих молекул определяет способ формирования мембран. Они организуются в липидные бислои , образуя лист, состоящий из двух слоев липидов. Каждый слой формируется путем расположения липофильных цепей на одной стороне слоя. Затем два слоя укладываются друг на друга так, что их лиффильные цепи соприкасаются внутри, а их полярные группы оказываются снаружи, обращенными к окружающей водной среде. Таким образом, внутренняя часть двухслойного листа представляет собой неполярную область, зажатую между двумя полярными листами. [2]
Хотя фосфолипиды являются основными компонентами биологических мембран [3] , существуют и другие компоненты, такие как холестерин и гликолипиды , которые также включены в эти структуры и придают им различные физические и биологические свойства. [ нужна цитата ]
Многие другие амфифильные соединения, такие как пепдуцины , сильно взаимодействуют с биологическими мембранами путем внедрения гидрофобной части в липидную мембрану, одновременно подвергая гидрофильную часть воздействию водной среды, изменяя их физическое поведение, а иногда и разрушая их. [ нужна цитата ]
Белки Aβ образуют антипараллельные β-листы, которые являются сильно амфифильными [4] и агрегируют с образованием токсичных окислительных фибрилл Aβ. Сами фибриллы Aβ состоят из амфифильных 13-мерных модульных β-сэндвичей, разделенных обратными витками. Гидропатические волны оптимизируют описание небольших (40,42 ак) бляшкообразующих (агрегативных) фрагментов Aβ. [5]
Антимикробные пептиды (АМП) представляют собой еще один класс амфифильных молекул. Анализ больших данных показал, что амфипатичность лучше всего различается между АМП с активностью против грамотрицательных бактерий и без нее. Чем выше амфипатичность, тем больше шансов на то, что АМП обладают двойной антибактериальной и противогрибковой активностью. [6]
Есть несколько примеров молекул, обладающих амфифильными свойствами:
Поверхностно- активные вещества на основе углеводородов представляют собой пример группы амфифильных соединений. Их полярная область может быть как ионной , так и неионной. Некоторыми типичными членами этой группы являются: додецилсульфат натрия ( анионный ), хлорид бензалкония ( катионный ), кокамидопропилбетаин ( цвиттерионный ) и 1-октанол (длинноцепочечный спирт, неионный). [ нужна цитата ]
Многие биологические соединения являются амфифильными: фосфолипиды , холестерин , гликолипиды , жирные кислоты , желчные кислоты , сапонины , местные анестетики и т.д.
Мыло – это обычное бытовое амфифильное поверхностно-активное вещество. Мыло, смешанное с водой (полярное, гидрофильное), полезно для очистки масел и жиров (неполярных, липифильных) с кухонной посуды, посуды, кожи, одежды и т. д.