stringtranslate.com

фенолфталеин

Фенолфталеин ( / f ɛ ˈ n ɒ l ( f ) θ ə l iː n / [ нужна ссылка ] feh- NOL(F) -thə-leen ) — химическое соединение с формулой C 20 H 14 O 4 и часто пишется как « HIn », « HPh », « phph » или просто « Ph » в сокращенной записи. Фенолфталеин часто используют в качестве индикатора при кислотно-основном титровании . В этом случае он становится бесцветным в кислых растворах и розовым в основных . Он принадлежит к классу красителей, известных как фталеиновые красители .

Фенолфталеин мало растворим в воде и в экспериментах обычно растворяется в спиртах . Это слабая кислота, которая может терять ионы H + в растворе. Неионизированная молекула фенолфталеина бесцветна, а дважды депротонированный ион фенолфталеина имеет цвет фуксии . Дальнейшая потеря протонов при более высоких значениях pH происходит медленно и приводит к бесцветной форме. Ион фенолфталеина в концентрированной серной кислоте вследствие сульфирования имеет оранжево-красный цвет . [2]

Использование

индикатор рН

Обычно фенолфталеин используется в качестве индикатора при кислотно-основном титровании. Он также служит компонентом универсального индикатора вместе с метиловым красным , бромтимоловым синим и тимоловым синим . [3]

Фенолфталеин принимает различные формы в водном растворе в зависимости от pH раствора. [4] [2] [5] [6] В литературе существуют противоречия относительно гидратированных форм соединений и цвета серной кислоты. Виттке сообщил в 1983 году, что он существует в протонированной форме (H 3 In + ) в сильно кислых условиях, обеспечивая оранжевую окраску. Однако в более поздней статье было высказано предположение, что этот цвет обусловлен сульфированием до фенолсульфонфталеина . [2]

Лактоновая форма (H 2 In) бесцветна в сильнокислых и слабоосновных условиях. Дважды депротонированная (In 2- ) фенолятная форма ( анионная форма фенола) дает знакомый розовый цвет. В сильноосновных растворах фенолфталеин переходит в форму In(OH) 3- , а его розовая окраска претерпевает довольно медленную реакцию выцветания [6] и становится полностью бесцветной при рН выше 13.

Значения p K a фенолфталеина оказались равными 9,05, 9,50 и 12, а фенолсульфонфталеина - 1,2 и 7,70 . [2]

Карбонизация бетона

Чувствительность фенолфталеина к pH используется и в других областях: бетон имеет естественный высокий уровень pH из-за гидроксида кальция , образующегося при реакции портландцемента с водой. По мере реакции бетона с углекислым газом атмосферы pH снижается до 8,5–9. При нанесении на обычный бетон 1%-ного раствора фенолфталеина он становится ярко-розовым. Однако, если он остается бесцветным, это означает, что бетон подвергся карбонизации . Аналогично, некоторые шпаклевки , используемые для ремонта дыр в гипсокартоне, содержат фенолфталеин. При нанесении основной шпаклевочный материал сохраняет розовый цвет; когда шпаклевка затвердевает в результате реакции с углекислым газом воздуха, розовый цвет тускнеет. [8]

Образование

В сильноосновном растворе медленное изменение фенолфталеина от розового до бесцветного по мере его преобразования в форму Ph(OH) 3- используется на уроках химии для изучения кинетики реакций .

Развлечение

Фенолфталеин используется в игрушках, например, как компонент исчезающих чернил или исчезающей краски для волос Барби «Голливудские волосы» . В чернилах он смешан с гидроксидом натрия , который вступает в реакцию с углекислым газом воздуха. Эта реакция приводит к падению pH ниже порога изменения цвета, поскольку в результате реакции высвобождаются ионы водорода:

OH − (водн.) + CO 2 (г) → CO2−
3(вод) + Ч + (вод) .

Для создания волос и «волшебных» графических узоров чернила распыляются раствором гидроксида, что приводит к появлению скрытой графики по тому же механизму, который описан выше для изменения цвета в щелочном растворе. В конечном итоге узор снова исчезнет из-за реакции с углекислым газом . Тимолфталеин используется с той же целью и таким же образом, когда желателен синий цвет. [9]

Обнаружение крови

Восстановленная форма фенолфталеина, фенолфталин, которая бесцветна, используется в тесте на идентификацию веществ, предположительно содержащих кровь, широко известном как тест Кастла-Мейера . Сухую пробу собирают тампоном или фильтровальной бумагой. На образец капают несколько капель спирта, затем несколько капель фенолфталина и, наконец, несколько капель перекиси водорода . Если образец содержит гемоглобин , он сразу же станет розовым при добавлении перекиси из-за образования фенолфталеина. Положительный результат теста указывает на то, что образец содержит гемоглобин и, следовательно, скорее всего, это кровь. Ложноположительный результат может быть результатом присутствия веществ с каталитической активностью, аналогичной гемоглобину. Этот тест не является разрушительным для образца; его можно сохранить и использовать в дальнейших испытаниях. Этот тест дает одинаковую реакцию с кровью любого животного, чья кровь содержит гемоглобин, включая почти всех позвоночных; потребуется дальнейшее тестирование, чтобы определить, произошел ли он от человека.

Слабительное

Фенолфталеин использовался более века в качестве слабительного , но в настоящее время его исключили из безрецептурных слабительных средств [10] из-за опасений канцерогенности . [11] [12] Слабительные продукты, ранее содержащие фенолфталеин, часто меняли формулу с альтернативными активными ингредиентами: Feen-a-Mint [13] перешел на бисакодил , а Ex-Lax [14] был заменен на экстракт сенны .

Тимолфталеин — родственное слабительное, изготовленное из тимола .

Несмотря на опасения относительно его канцерогенности, основанные на исследованиях на грызунах, использование фенолфталеина в качестве слабительного вряд ли приведет к раку яичников . [15] Некоторые исследования предполагают слабую связь с раком толстой кишки , в то время как другие не показывают ее вообще. [16]

Фенолфталеин описывается как стимулирующее слабительное. [16] Кроме того, было обнаружено, что он ингибирует приток кальция в клетки человека посредством депо-управляемого входа кальция (SOCE, см. Канал, активируемый высвобождением кальция § Структура ) in vivo . На это влияет его ингибирование тромбина и тапсигаргина , двух активаторов SOCE, которые увеличивают внутриклеточный свободный кальций. [17]

Фенолфталеин был добавлен в список кандидатов Европейского химического агентства как вещество, вызывающее очень большую озабоченность (SVHC). [18] Он находится в списке группы 2B IARC для веществ, «возможно канцерогенных для человека». [19]

Открытие слабительного эффекта фенолфталеина произошло в результате попытки венгерского правительства маркировать [ необходимы разъяснения ] настоящее местное белое вино этим веществом в 1900 году. Фенолфталеин не менял вкус вина и менял цвет при добавлении основы. что в принципе делает его хорошим лейблом. Однако выяснилось, что прием вещества внутрь приводил к диарее. Макс Кисс, фармацевт венгерского происхождения, проживающий в Нью-Йорке, услышал об этой новости и запустил Ex-Lax в 1906 году. [20] [19]

Синтез

Фенолфталеин можно синтезировать конденсацией фталевого ангидрида с двумя эквивалентами фенола в кислых условиях. Он был открыт в 1871 году Адольфом фон Байером . [21] [22] [23]

Синтез фенолфталеина [24]

Реакцию также можно катализировать смесью хлорида цинка и тионилхлорида . [25]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ abcde "Фенолфталеин". Архивировано из оригинала 8 ноября 2015 года . Проверено 7 октября 2014 г.
  2. ^ abcd Тамура, Дзензо (декабрь 1996 г.). «Спектрофотометрический анализ связи между диссоциацией и окраской, а также структурных формул фенолфталеина в водном растворе». Аналитические науки . 12 (6): 927–930. дои : 10.2116/analsci.12.927 .
  3. ^ «Универсальный индикатор». ISCID Энциклопедия науки и философии . Архивировано из оригинала 25 сентября 2006 года.
  4. ^ Аб Виттке, Георг (1 марта 1983 г.). «Реакции фенолфталеина при различных значениях pH». Журнал химического образования . 60 (3): 239. Бибкод : 1983JChEd..60..239W. дои : 10.1021/ed060p239. ISSN  0021-9584.
  5. ^ Абдель-Хамид, Рефат (1 сентября 1998 г.). «Адсорбционное поведение фенолфталеина на ртутном электроде в водно-этанольных растворах». Monatshefte für Chemie - Ежемесячный химический журнал . 129 (8): 817–826. дои : 10.1007/PL00013491. S2CID  92339258.
  6. ^ Аб Кунимото, Ко-Ки (февраль 2001 г.). «Молекулярная структура и колебательные спектры фенолфталеина и его дианиона». Spectrochimica Acta Часть A. 57 (2): 265–271. Бибкод : 2001AcSpA..57..265K. дои : 10.1016/S1386-1425(00)00371-1. ПМИД  11206560.
  7. ^ Ратод, Балрадж Б.; Мурти, Сахана; Бандиопадхьяй, Субхаджит (20 февраля 2019 г.). «Достаточно ли розовый раствор? Репетитор по смартфону для решения вечного вопроса титрования на основе фенолфталеина». Журнал химического образования . 96 (3): 486–494. Бибкод :2019JChEd..96..486R. doi : 10.1021/acs.jchemed.8b00708. S2CID  104475433.
  8. ^ US 6531528, Рональд Д. Курп, «Готовый к использованию шпаклевочный/ремонтный продукт, содержащий индикатор сухости», опубликовано 11 марта 2003 г., передано Dap Products Inc. 
  9. ^ «Магазин игрушек» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 2 июля 2021 г. Проверено 22 февраля 2022 г.
  10. ^ Спиллер, ХА; Зима, МЛ; Вебер, Дж.А.; Крензелок, Е.П.; Андерсон, Д.Л.; Райан, ML (май 2003 г.). «Повреждения кожи и волдыри от слабительных средств, содержащих сенну, у маленьких детей». Анналы фармакотерапии . 37 (5): 636–639. дои : 10.1345/aph.1C439. PMID  12708936. S2CID  31837142.
  11. ^ Данник, Дж. К.; Хейли-младший (1996). «Воздействие фенолфталеина вызывает множественные канцерогенные эффекты в экспериментальных модельных системах» (PDF) . Исследования рака . 56 (21): 4922–4926. PMID  8895745. Архивировано (PDF) из оригинала 17 февраля 2022 г. Проверено 22 февраля 2022 г.
  12. ^ Тайс, Р.Р.; Фуреди-Махачек, М.; Саттерфилд, Д.; Удумуди, А.; Васкес, М.; Данник, Дж. К. (1998). «Измерение микроядерных эритроцитов и повреждения ДНК при хроническом приеме фенолфталеина у трансгенных самок мышей, гетерозиготных по гену p53». Экологический и молекулярный мутагенез . 31 (2): 113–124. doi :10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N. PMID  9544189. S2CID  36550267.
  13. ^ «Фенолфталеин». Наркобанк . Архивировано из оригинала 06 августа 2020 г. Проверено 25 апреля 2020 г.
  14. ↑ Столберг, Шерил Гей (30 августа 1997 г.). «Три версии Ex-Lax отозваны после того, как FDA предлагает запретить ингредиент» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 7 мая 2021 года . Проверено 25 апреля 2020 г.
  15. ^ Купер, GS; Лонгнекер, член парламента; Питерс, РК (2004). «Риск рака яичников и использование фенолфталеинсодержащих слабительных средств». Фармакоэпидемиология и безопасность лекарственных средств . 13 (1): 35–39. дои : 10.1002/pds.824. PMID  14971121. S2CID  24783082. Архивировано из оригинала 26 января 2022 г. Проверено 26 июня 2019 г.
  16. ^ ab «Другие фармацевтические средства». Монографии МАИР по оценке канцерогенного риска для человека. Том. 76. Международное агентство по исследованию рака. 2000. стр. 345–486. ПМК 7196975 . ПМИД  11000977. 
  17. ^ Добрыднева, Ю.; Уилсон, Э.; Абельт, CJ; Блэкмор, П.Ф. (2009). «Фенолфталеин как препарат-прототип группы структурно связанных блокаторов кальциевых каналов в тромбоцитах человека». Журнал сердечно-сосудистой фармакологии . 53 (3): 231–240. doi : 10.1097/FJC.0b013e31819b5494. PMID  19247192. S2CID  21833487.
  18. ^ «Фенолфталеин - Информация о веществе - ECHA» . echa.europa.eu . Архивировано из оригинала 12 июня 2018 г. Проверено 6 ноября 2017 г.
  19. ^ аб Арни, Кэт (25 октября 2018 г.). «Фенолфталеин». Химический мир .
  20. ^ Мэй, Пол. «Фенолфталеин - Молекула месяца - март 2022 г. (HTML-версия)». www.chm.bris.ac.uk. _
  21. ^ Байер, А. (1871). «Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 4 (2): 555–558. дои : 10.1002/cber.18710040209. Архивировано из оригинала 14 февраля 2021 г. Проверено 2 сентября 2020 г.
  22. ^ Байер, А. (1871). «Ueber die Phenolfarbstoffe». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 4 (2): 658–665. дои : 10.1002/cber.18710040247. Архивировано из оригинала 11 октября 2021 г. Проверено 26 июня 2019 г.
  23. ^ Байер, А. (1871). «Ueber die Phenolfarbstoffe». Политехнический журнал . 201 (89): 358–362. Архивировано из оригинала 11 октября 2021 г. Проверено 22 февраля 2022 г.
  24. ^ Макс Хубахер, патент США 2 192 485 (1940 г., Ex Lax Inc.)
  25. ^ Патент США 2 522 939.

Внешние ссылки

Викискладе есть медиафайлы по теме фенолфталеина .