Фенолфталеин ( / f ɛ ˈ n ɒ l ( f ) θ ə l iː n / [ нужна ссылка ] feh- NOL(F) -thə-leen ) — химическое соединение с формулой C 20 H 14 O 4 и часто пишется как « HIn », « HPh », « phph » или просто « Ph » в сокращенной записи. Фенолфталеин часто используют в качестве индикатора при кислотно-основном титровании . В этом случае он становится бесцветным в кислых растворах и розовым в основных . Он принадлежит к классу красителей, известных как фталеиновые красители .
Фенолфталеин мало растворим в воде и в экспериментах обычно растворяется в спиртах . Это слабая кислота, которая может терять ионы H + в растворе. Неионизированная молекула фенолфталеина бесцветна, а дважды депротонированный ион фенолфталеина имеет цвет фуксии . Дальнейшая потеря протонов при более высоких значениях pH происходит медленно и приводит к бесцветной форме. Ион фенолфталеина в концентрированной серной кислоте вследствие сульфирования имеет оранжево-красный цвет . [2]
Обычно фенолфталеин используется в качестве индикатора при кислотно-основном титровании. Он также служит компонентом универсального индикатора вместе с метиловым красным , бромтимоловым синим и тимоловым синим . [3]
Фенолфталеин принимает различные формы в водном растворе в зависимости от pH раствора. [4] [2] [5] [6] В литературе существуют противоречия относительно гидратированных форм соединений и цвета серной кислоты. Виттке сообщил в 1983 году, что он существует в протонированной форме (H 3 In + ) в сильно кислых условиях, обеспечивая оранжевую окраску. Однако в более поздней статье было высказано предположение, что этот цвет обусловлен сульфированием до фенолсульфонфталеина . [2]
Лактоновая форма (H 2 In) бесцветна в сильнокислых и слабоосновных условиях. Дважды депротонированная (In 2- ) фенолятная форма ( анионная форма фенола) дает знакомый розовый цвет. В сильноосновных растворах фенолфталеин переходит в форму In(OH) 3- , а его розовая окраска претерпевает довольно медленную реакцию выцветания [6] и становится полностью бесцветной при рН выше 13.
Значения p K a фенолфталеина оказались равными 9,05, 9,50 и 12, а фенолсульфонфталеина - 1,2 и 7,70 . [2]
Чувствительность фенолфталеина к pH используется и в других областях: бетон имеет естественный высокий уровень pH из-за гидроксида кальция , образующегося при реакции портландцемента с водой. По мере реакции бетона с углекислым газом атмосферы pH снижается до 8,5–9. При нанесении на обычный бетон 1%-ного раствора фенолфталеина он становится ярко-розовым. Однако, если он остается бесцветным, это означает, что бетон подвергся карбонизации . Аналогично, некоторые шпаклевки , используемые для ремонта дыр в гипсокартоне, содержат фенолфталеин. При нанесении основной шпаклевочный материал сохраняет розовый цвет; когда шпаклевка затвердевает в результате реакции с углекислым газом воздуха, розовый цвет тускнеет. [8]
В сильноосновном растворе медленное изменение фенолфталеина от розового до бесцветного по мере его преобразования в форму Ph(OH) 3- используется на уроках химии для изучения кинетики реакций .
Фенолфталеин используется в игрушках, например, как компонент исчезающих чернил или исчезающей краски для волос Барби «Голливудские волосы» . В чернилах он смешан с гидроксидом натрия , который вступает в реакцию с углекислым газом воздуха. Эта реакция приводит к падению pH ниже порога изменения цвета, поскольку в результате реакции высвобождаются ионы водорода:
Для создания волос и «волшебных» графических узоров чернила распыляются раствором гидроксида, что приводит к появлению скрытой графики по тому же механизму, который описан выше для изменения цвета в щелочном растворе. В конечном итоге узор снова исчезнет из-за реакции с углекислым газом . Тимолфталеин используется с той же целью и таким же образом, когда желателен синий цвет. [9]
Восстановленная форма фенолфталеина, фенолфталин, которая бесцветна, используется в тесте на идентификацию веществ, предположительно содержащих кровь, широко известном как тест Кастла-Мейера . Сухую пробу собирают тампоном или фильтровальной бумагой. На образец капают несколько капель спирта, затем несколько капель фенолфталина и, наконец, несколько капель перекиси водорода . Если образец содержит гемоглобин , он сразу же станет розовым при добавлении перекиси из-за образования фенолфталеина. Положительный результат теста указывает на то, что образец содержит гемоглобин и, следовательно, скорее всего, это кровь. Ложноположительный результат может быть результатом присутствия веществ с каталитической активностью, аналогичной гемоглобину. Этот тест не является разрушительным для образца; его можно сохранить и использовать в дальнейших испытаниях. Этот тест дает одинаковую реакцию с кровью любого животного, чья кровь содержит гемоглобин, включая почти всех позвоночных; потребуется дальнейшее тестирование, чтобы определить, произошел ли он от человека.
Фенолфталеин использовался более века в качестве слабительного , но в настоящее время его исключили из безрецептурных слабительных средств [10] из-за опасений канцерогенности . [11] [12] Слабительные продукты, ранее содержащие фенолфталеин, часто меняли формулу с альтернативными активными ингредиентами: Feen-a-Mint [13] перешел на бисакодил , а Ex-Lax [14] был заменен на экстракт сенны .
Тимолфталеин — родственное слабительное, изготовленное из тимола .
Несмотря на опасения относительно его канцерогенности, основанные на исследованиях на грызунах, использование фенолфталеина в качестве слабительного вряд ли приведет к раку яичников . [15] Некоторые исследования предполагают слабую связь с раком толстой кишки , в то время как другие не показывают ее вообще. [16]
Фенолфталеин описывается как стимулирующее слабительное. [16] Кроме того, было обнаружено, что он ингибирует приток кальция в клетки человека посредством депо-управляемого входа кальция (SOCE, см. Канал, активируемый высвобождением кальция § Структура ) in vivo . На это влияет его ингибирование тромбина и тапсигаргина , двух активаторов SOCE, которые увеличивают внутриклеточный свободный кальций. [17]
Фенолфталеин был добавлен в список кандидатов Европейского химического агентства как вещество, вызывающее очень большую озабоченность (SVHC). [18] Он находится в списке группы 2B IARC для веществ, «возможно канцерогенных для человека». [19]
Открытие слабительного эффекта фенолфталеина произошло в результате попытки венгерского правительства маркировать [ необходимы разъяснения ] настоящее местное белое вино этим веществом в 1900 году. Фенолфталеин не менял вкус вина и менял цвет при добавлении основы. что в принципе делает его хорошим лейблом. Однако выяснилось, что прием вещества внутрь приводил к диарее. Макс Кисс, фармацевт венгерского происхождения, проживающий в Нью-Йорке, услышал об этой новости и запустил Ex-Lax в 1906 году. [20] [19]
Фенолфталеин можно синтезировать конденсацией фталевого ангидрида с двумя эквивалентами фенола в кислых условиях. Он был открыт в 1871 году Адольфом фон Байером . [21] [22] [23]
Реакцию также можно катализировать смесью хлорида цинка и тионилхлорида . [25]