Флавины (от лат. flavus , «жёлтый») в целом относятся к классу органических соединений, содержащих трициклический гетероцикл изоаллоксазин или его изомер аллоксазин, а также их производные. Биохимическим источником флавина является жёлтый витамин B рибофлавин . Флавиновая часть часто присоединяется к аденозиндифосфату с образованием флавинадениндинуклеотида ( ФАД ), а в других случаях встречается как флавинмононуклеотид (или ФМН ), фосфорилированная форма рибофлавина . Именно в одной или другой из этих форм флавин присутствует в качестве простетической группы во флавопротеинах . Несмотря на схожие названия, флавины (с «i») химически и биологически отличаются от флаваноидов (с «a») и флавонолов (с «o»).
Группа флавина способна подвергаться окислительно-восстановительным реакциям и может принимать либо один электрон в двухстадийном процессе, либо два электрона сразу. Восстановление осуществляется путем добавления атомов водорода к определенным атомам азота в системе изоаллоксазина :
В водном растворе флавины имеют желтую окраску при окислении, приобретая красный цвет в полувосстановленном анионном состоянии или синий в нейтральном ( семихинонном ) состоянии, и бесцветны при полном восстановлении. [1] Окисленные и восстановленные формы находятся в быстром равновесии с семихинонной ( радикальной ) формой, смещенной против образования радикала: [2]
где Fl ox — окисленный флавин, Fl red H 2 — восстановленный флавин (при присоединении двух атомов водорода) и FlH • — семихинонная форма (присоединение одного атома водорода).
В форме FADH 2 он является одним из кофакторов, способных переносить электроны в цепь переноса электронов .
Как свободные, так и связанные с белком флавины фотовосстанавливаемы , то есть способны восстанавливаться под действием света , в механизме, опосредованном несколькими органическими соединениями, такими как некоторые аминокислоты , карбоновые кислоты и амины . [2] Это свойство флавинов используется различными светочувствительными белками. Например, домен LOV, обнаруженный во многих видах растений, грибов и бактерий, претерпевает обратимое, зависящее от света структурное изменение, которое включает образование связи между остатком цистеина в его пептидной последовательности и связанным FMN. [3]
Флавинадениндинуклеотид — это группа, связанная со многими ферментами, включая ферредоксин-НАДФ+-редуктазу , моноаминоксидазу , оксидазу D-аминокислот , глюкозооксидазу , ксантиноксидазу и ацил-КоА-дегидрогеназу .
FADH и FADH 2 являются восстановленными формами FAD. FADH 2 вырабатывается как простетическая группа в сукцинатдегидрогеназе , ферменте, участвующем в цикле лимонной кислоты . При окислительном фосфорилировании две молекулы FADH 2 обычно дают 1,5 АТФ каждая или три АТФ вместе.
Флавинмононуклеотид — это простетическая группа, встречающаяся, среди прочего, в таких белках, как НАДН-дегидрогеназа , нитроредуктаза E.coli и фермент старый желтый .