stringtranslate.com

Флавонолы

Указаны основная цепь флавонола, номера заместителей.

Флавонолы — это класс флавоноидов , имеющих 3-гидроксифлавоновый остов (название ИЮПАК: 3-гидрокси-2-фенилхромен-4-он). Их разнообразие обусловлено различным положением фенольных групп –ОН . Они отличаются от флаванолов (с «a»), таких как катехин , другой класс флавоноидов, и неродственной группы метаболически важных молекул, флавинов (с «i»), полученных из желтого витамина B рибофлавина .

Флавонолы присутствуют в самых разных фруктах и ​​овощах. В западном населении предполагаемое ежедневное потребление флавонолов составляет 20–50 мг в день. Индивидуальное потребление варьируется в зависимости от типа потребляемой диеты. [1]

Феномен двойной флуоресценции (вследствие внутримолекулярного переноса протонов в возбужденном состоянии или ESIPT) индуцируется таутомерией флавонолов (и глюкозидов) и может способствовать защите растений от ультрафиолетового излучения и окраске цветков . [2]

Помимо того, что они являются подклассом флавоноидов , флавонолы, как предполагается в исследовании клюквенного сока, играют роль наряду с проантоцианидинами в способности сока блокировать бактериальную адгезию, что было продемонстрировано сжатием фимбрий бактерий E. coli в мочевыводящих путях, что значительно снижает способность этих бактерий оставаться на месте и вызывать инфекцию. [3] Агликоны флавонолов в растениях являются мощными антиоксидантами, которые служат для защиты растений от активных форм кислорода (ROS). [4]

Флавонолы

Гликозиды флавонола

Взаимодействие с лекарственными средствами

Флавоноиды оказывают влияние на активность CYP ( P450 ). Флавонолы являются ингибиторами CYP2C9 [5] и CYP3A4 [1] , которые являются ферментами , метаболизирующими большинство лекарств в организме.

Технологическое использование

Исследование 2013 года показало, что с помощью оптических методов можно количественно определить накопление флавонолов в некоторых фруктах и, таким образом, отсортировать фрукты по качеству и долговечности хранения. [6]

Влияние на здоровье

Исследование 2022 года выявило связь между потреблением флавонолов (содержащихся в пище) и более низкой скоростью снижения когнитивных способностей, включая память. [7]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab Cermak R, Wolffram S (октябрь 2006 г.). «Потенциал флавоноидов влиять на метаболизм и фармакокинетику лекарственных средств с помощью местных желудочно-кишечных механизмов». Curr. Drug Metab . 7 (7): 729–44. doi :10.2174/138920006778520570. PMID  17073577. Архивировано из оригинала 20 июля 2012 г.{{cite journal}}: CS1 maint: неподходящий URL ( ссылка )
  2. ^ Смит, Джеральд Дж.; Маркхэм, Кеннет Р. (1998). «Таутомерия флавонолглюкозидов: значение для защиты растений от УФ-излучения и окраски цветков». Журнал фотохимии и фотобиологии A: Химия . 118 (2): 99–105. doi :10.1016/s1010-6030(98)00354-2.
  3. ^ "Сочные новости о клюкве". medicalxpress.com . Получено 13 апреля 2018 г. .
  4. ^ Накабаяси Р., Ёнекура-Сакакибара К., Урано К., Сузуки М., Ямада Ю., Нисидзава Т., Мацуда Ф., Кодзима М., Сакакибара Х., Шинозаки К., Майкл А.Дж., Тоге Т., Ямадзаки М., Сайто К. (2014). «Повышение окислительной и засухоустойчивости арабидопсиса за счет избыточного накопления антиоксидантных флавоноидов». Плант Дж . 77 (3): 367–79. дои : 10.1111/tpj.12388. ПМК 4282528 . ПМИД  24274116. {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  5. ^ Si D, Wang Y, Zhou YH и др. (март 2009 г.). «Механизм ингибирования CYP2C9 флавонами и флавонолами». Drug Metab. Dispos . 37 (3): 629–34. doi :10.1124/dmd.108.023416. PMID  19074529. S2CID  285706.
  6. ^ Пинелли, Патриция; Романи, Аннализа; Фиерини, Элиза; Реморини, Дамиано; Агати, Джованни (2013). «Характеристика содержания полифенолов в экзокарпии киви ( Actinidia deliciosa ) для калибровки оптического датчика сортировки фруктов». Фитохимический анализ . 24 (5): 460–466. doi :10.1002/pca.2443. hdl : 2158/1013486 . PMID  23716352. S2CID  33903704.
  7. ^ Холланд, Томас Монро; Агарвал, Пуджа; Ванг, Ямин; Дхана, Клодиан; Леурганс, Сью Э.; Ши, Кайла; Бут, Сара Л.; Раджан, Кумар; Шнайдер, Джули А.; Барнс, Лиза Л. (22 ноября 2022 г.). «Связь потребления флавонолов с пищей с изменениями в глобальном познании и нескольких когнитивных способностях». Неврология . 100 (7): e694–e702. doi :10.1212/WNL.0000000000201541. PMC 9969915. S2CID  253800625 . 

Внешние ссылки