stringtranslate.com

реакция фон Брауна

Реакция фон Брауна — это органическая реакция , в которой третичный амин реагирует с бромцианом с образованием органоцианамида . [1] Примером может служить реакция N , N -диметил-1-нафтиламина : [2]

реакция фон Брауна

В наши дни большинство химиков заменили реагент бромциана на реагент хлорэтилхлорформиат . Кажется, Олофсон и др. были первыми химиками, которые сообщили об этом. [3]

Механизм реакции

Механизм реакции состоит из двух нуклеофильных замещений : амин является первым нуклеофилом, замещающим атом брома, который затем действует как второй нуклеофил. [4] [5] Далее механизм описывается с использованием триметиламина в качестве примера: [6]

Сначала триметиламин реагирует с бромцианом с образованием четвертичной аммониевой соли, которая на следующем этапе реагирует путем расщепления бромметана с образованием диметилцианамида. Это нуклеофильное замещение второго порядка ( S N 2 ).

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Дж. фон Браун; К. Хайдер и Э. Мюллер (1918). «Бромалкилированный ароматический амин. II. Mitteilung». хим. Бер. 51 (1): 273–282. дои : 10.1002/cber.19180510132.
  2. ^ Homer WJ Cressman (1947). "N-Метил-1-нафтилцианамид". Org. Synth. 27 : 56. doi :10.15227/orgsyn.027.0056.
  3. ^ J. Org. Chem. 1984, 49, 11, 2081–2082 Дата публикации: 1 июня 1984 г. https://doi.org/10.1021/jo00185a072
  4. ↑ Марч, Джерри (1992), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (4-е изд.), Нью-Йорк: Wiley, стр. 436–437, ISBN 0-471-60180-2
  5. ^ Howard A. Hageman (1953). "Реакция бромциана фон Брауна". Organic Reactions . 7 (4): 198–262. doi :10.1002/0471264180.or007.04. ISBN 0471264180.
  6. ^ Jie Jack Li (2014), Реакции имен: сборник подробных механизмов и синтетических приложений (на немецком языке) (5-е изд.), Cham: Springer, стр. 619, doi :10.1007/978-3-319-03979-4, ISBN 978-3-319-03979-4, S2CID  93616494