stringtranslate.com

Фталевая кислота

В органической химии фталевая кислота представляет собой ароматическую дикарбоновую кислоту с формулой C 6 H 4 (CO 2 H) 2 и структурой HO(O)C- C 6 H 4 - C(O)OH . Хотя фталевая кислота имеет скромное коммерческое значение, близкородственное производное фталевого ангидрида представляет собой товарный химикат, производимый в больших масштабах. [4] Фталевая кислота является одним из трех изомеров бензолдикарбоновой кислоты , остальные — изофталевая кислота и терефталевая кислота .

Производство

Фталевая кислота производится каталитическим окислением нафталина или ортоксилола непосредственно во фталевый ангидрид и последующим гидролизом ангидрида. [4]

Фталевая кислота была впервые получена французским химиком Огюстом Лораном в 1836 году путем окисления тетрахлорида нафталина. [5] Полагая, что полученное вещество является производным нафталина, он назвал его «нафталевой кислотой». [5] [6] [7] После того, как швейцарский химик Жан Шарль Галиссар де Мариньяк определил правильную формулу, [8] Лоран дал ей нынешнее название. [5] [9] [10] Методы производства в девятнадцатом веке включали окисление тетрахлорида нафталина азотной кислотой или, лучше, окисление углеводорода дымящей серной кислотой с использованием ртути или сульфата ртути (II) в качестве катализатора. [5]

Синтез

Нафталин при окислении перманганатом или дихроматом калия дает фталевую кислоту. [ нужна цитата ]

Реакции и использование

Кристаллы фталевой кислоты

Это двухосновная кислота с p K a 2,89 и 5,51. Монокалиевая соль гидрофталат калия является стандартной кислотой в аналитической химии . Обычно эфиры фталевой кислоты получают из широко доступного фталевого ангидрида . Восстановление фталевой кислоты амальгамой натрия в присутствии воды дает производное 1,3-циклогексадиена . [11]

Безопасность

Токсичность фталевой кислоты умеренная: ЛД 50 (мышь) составляет 550 мг/кг.

Биодеградация

Бактерии Pseudomonas sp. P1 разлагает фталевую кислоту. [12]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ «ФТАЛИЕВАЯ КИСЛОТА». опасность.com .
  2. ^ Браун, Х.К. и др., Бауде, Э.А. и Наход, Ф.К., Определение органических структур физическими методами , Academic Press, Нью-Йорк, 1955.
  3. ^ Сообщается о нескольких температурах плавления, например: (i) 480 К (веб-сайт NIST), (ii) 210–211 ° C с разложением (Sigma-Aldrich онлайн), (iii) 191 ° C в запечатанной пробирке. (Энциклопедия промышленной химии Ульмана), (iv) 230 °C с преобразованием во фталевый ангидрид и воду (JTBaker MSDS).
  4. ^ Аб Лорц, Питер М.; Товаэ, Фридрих К.; Энке, Уолтер; и другие. (2007). «Фталевая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a20_181.pub2. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ abcd Чисхолм, Хью , изд. (1911). «Фталевые кислоты»  . Британская энциклопедия . Том. 21 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. стр. 545–546.
  6. ^ Огюст Лоран (1836) «Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons» (О нафталевой кислоте и ее соединениях), Annales de Chimie et de Physique , 61  : 113-125. (Примечание: эмпирические формулы соединений, которые были проанализированы в этой статье, неверны, отчасти потому, что в этот период химики использовали неправильные атомные массы углерода (6 вместо 12) и других элементов.)
  7. ^ Перепечатано на немецком языке как: Огюст Лоран (1836) «Ueber Naphthalinsäure und ihre Verbindungen» (О нафталиновой кислоте и ее соединениях), Annalen der Pharmacie , 19 (1): 38-50; информацию о получении фталевой кислоты см. на стр. 41.
  8. ^ К. де Мариньяк (1841) «Ueber die Naphtalinsäure und ein bei ihrer Darstellung entstehendes flüchtiges Produkt» («О нафталиновой кислоте и летучем продукте, возникающем при ее приготовлении»), Annalen der Chemie und Pharmacie , 38 (1): 13 -20. (Примечание: опять же, эмпирические формулы Мариньяка неверны, потому что химики того времени использовали неправильные атомные массы.)
  9. ^ Огюст Лоран (1841) «Sur de nouvelles combinisons nitrogenées de la naphtaline et sur les acides phtalique et nitroptalique» (О новых азотистых соединениях нафталина, а также о фталевой кислоте и нитрофталевой кислоте), Revue Scientifique et Industrielle , 6  : 76-99 ; на странице 92 Лоран придумал название «кислота фталевая» (фталевая кислота) и признает, что его более ранняя эмпирическая формула для фталевой кислоты была неверной.
  10. ^ Перепечатано на немецком языке как: Огюст Лоран (1842) «Ueber neue Stickstoffhaltige Verbindungen des Naphtalins, über Phtalinsäure und Nitroptalinsäure» (О новых азотистых соединениях нафталина, о фталевой кислоте и нитрофталевой кислоте), Annalen der Chemie und Pharmacie , 41 (1) : 98-114; на странице 108 Лоран придумал название «Phtalinsäure» (фталевая кислота).
  11. ^ Ричард Н. Макдональд и Чарльз Э. Рейнеке (1988). «Транс-1,2-дигидрофталевая кислота». Органические синтезы .; Коллективный том , том. 6, с. 461
  12. ^ Иштиак Али, Мухаммед (2011). Микробная деградация поливинилхлоридных пластиков (PDF) (доктор философии). Университет Каид-и-Азам. п. 47.

Внешние ссылки