Фталимид – органическое соединение формулы C 6 H 4 (CO) 2 NH. Это имидное производное фталевого ангидрида . Это сублимируемое белое твердое вещество, которое слабо растворяется в воде, но более растворимо при добавлении основания . Он используется в качестве предшественника других органических соединений в качестве замаскированного источника аммиака . [2]
Фталимид можно получить нагреванием фталевого ангидрида со спиртовым аммиаком с выходом 95–97%. Альтернативно его можно получить обработкой ангидрида карбонатом аммония или мочевиной . Его также можно получить аммоксидированием о - ксилола . [2]
Фталимид используется в качестве предшественника антраниловой кислоты , предшественника азокрасителей и сахарина . [2]
Алкилфталимиды являются полезными предшественниками аминов в химическом синтезе, особенно в синтезе пептидов, где они используются «для блокирования обоих атомов водорода и предотвращения рацемизации субстратов». [3] Алкилгалогениды можно превратить в N-алкилфталимид:
Амин обычно выделяют с помощью гидразина:
Также можно использовать диметиламин. [4]
Некоторые примеры фталимидных препаратов включают талидомид , амфоталид, талтримид, талметоприм и апремиласт . Фунгицид на основе фталимида с трихлорметилтио-заместителем представляет собой Фолпет .
Он образует соли при обработке такими основаниями, как гидроксид натрия. Высокая кислотность имидо NH обусловлена наличием пары фланкирующих электрофильных карбонильных групп. Фталимид калия , полученный путем взаимодействия фталимида с карбонатом калия в воде при 100 ° C или с гидроксидом калия в абсолютном этаноле [5] , используется в синтезе Габриэлем первичных аминов, таких как глицин .
Кладноит – природный минеральный аналог фталимида. [6] Его очень редко можно встретить среди нескольких мест горящего угля .
Фталимид имеет низкую острую токсичность: ЛД 50 (крысы, перорально) превышает 5000 мг/кг. [2]