Фталимид — это органическое соединение с формулой C6H4 ( CO) 2NH . Это имидное производное фталевого ангидрида . Это сублимируемое белое твердое вещество, которое слабо растворяется в воде, но лучше растворяется при добавлении основания . Он используется в качестве предшественника других органических соединений как замаскированный источник аммиака . [2]
Фталимид может быть получен путем нагревания фталевого ангидрида со спиртовым аммиаком, что дает выход 95–97%. В качестве альтернативы его можно получить путем обработки ангидрида карбонатом аммония или мочевиной . Его также можно получить путем аммоксидации о - ксилола . [2]
Фталимид используется как предшественник антраниловой кислоты , предшественника азокрасителей и сахарина . [2]
Алкилфталимиды являются полезными предшественниками аминов в химическом синтезе, особенно в синтезе пептидов, где они используются «для блокирования обоих водородов и предотвращения рацемизации субстратов». [4] Алкилгалогениды могут быть преобразованы в N-алкилфталимид:
Амин обычно выделяют с помощью гидразина:
Также можно использовать диметиламин. [5]
Некоторые примеры фталимидных препаратов включают талидомид , амфоталид, талтримид, талметоприм и апремиласт . С заместителем трихлорметилтио производным фунгицидом является Фолпет .
Он образует соли при обработке основаниями, такими как гидроксид натрия. Высокая кислотность имидо NH является результатом пары фланговых электрофильных карбонильных групп. Фталимид калия , полученный путем реакции фталимида с карбонатом калия в воде при 100 °C или с гидроксидом калия в абсолютном этаноле, [6] используется в синтезе Габриэля первичных аминов, таких как глицин .
Кладноит — природный минеральный аналог фталимида. [7] Он очень редко встречается среди немногих мест горения угля .
Фталимид имеет низкую острую токсичность с LD 50 (крысы, перорально) более 5000 мг/кг. [2]