Фторбензол — арилфторид и простейший из фторбензолов с формулой C6H5F , часто сокращенно PhF . Бесцветная жидкость, является предшественником многих фторфенильных соединений.
PhF впервые был описан в 1886 году О. Валлахом в Боннском университете , который подготовил это соединение в два этапа. Фенилдиазонийхлорид был впервые преобразован в триазен с использованием пиперидина:
Затем триазин расщепляли плавиковой кислотой :
Историческая справка: во времена Уоллаха элемент фтор обозначался как «Fl». Таким образом, его процедура имеет подзаголовок «Fluorbenzol, C 6 H 5 Fl». [1]
В лабораторных условиях PhF получают термическим разложением тетрафторбората бензолдиазония :
Согласно процедуре, твердый [PhN 2 ]BF 4 нагревается пламенем, чтобы инициировать экзотермическую реакцию , которая также дает трифторид бора и газообразный азот. Продукт PhF и BF 3 легко разделяются из-за их разных температур кипения . [2]
Технический синтез осуществляется путем реакции циклопентадиена с дифторкарбеном . Первоначально образовавшийся циклопропан подвергается расширению кольца и последующему отщеплению фтороводорода .
PhF ведет себя несколько иначе, чем другие производные галогенбензола из-за пи-донорных свойств фторида. Например, пара-позиция более активирована, чем бензол по отношению к электрофилам. По этой причине его можно преобразовать в 1-бром-4-фторбензол с относительно высокой эффективностью. [3]
+.png/1280px-Cp*Ti(FPh)+.png)
PhF является полезным растворителем для высокореакционных видов. Его температура плавления при -44 °C ниже, чем у бензола. Напротив, температуры кипения PhF и бензола очень похожи, отличаясь всего на 4 °C. Он значительно более полярен, чем бензол, с диэлектрической проницаемостью 5,42 по сравнению с 2,28 для бензола при 298 K. [4] Фторбензол является относительно инертным соединением, что отражает прочность связи C–F.
Хотя его обычно считают некоординирующим растворителем, металлический комплекс PhF был кристаллизован. [5]