Фуксин (иногда пишется как фуксин ) или гидрохлорид розанилина представляет собой пурпурный краситель с химической формулой C 20 H 19 N 3 ·HCl. [1] [2] Существуют и другие подобные химические формулы продуктов, продаваемых как фуксин, и несколько десятков других синонимов этой молекулы. [1]
Он становится пурпурным при растворении в воде ; в твердом состоянии он образует темно -зеленые кристаллы . Помимо окраски тканей , фуксин используется для окрашивания бактерий , а иногда и в качестве дезинфицирующего средства . В литературе по биологическим окраскам название этого красителя часто пишется с ошибкой, с пропуском конца -e , который указывает на амин . [3] Американские и английские словари (Уэбстера, Оксфорда, Чемберса и др.) дают правильное написание, которое также используется в литературе по промышленному крашению. [4] Хорошо известно, что производство фуксина приводит к развитию рака мочевого пузыря у производственных рабочих. Производство пурпурного цвета внесено в список обстоятельств, которые, как известно, приводят к раку . [5]
Фуксин был впервые создан Якубом Натансоном в 1856 году из анилина и 1,2-дихлорэтана . [6] В 1858 году Август Вильгельм фон Гофман получил его из анилина и четыреххлористого углерода . [7] [8] Франсуа-Эммануэль Верген открыл это вещество независимо от Хофмана в том же году и запатентовал его. [9] Фуксин был назван своим первоначальным производителем Ренаром Фрером и Франком, [10] обычно цитируется по одной из двух этимологий: по цвету цветков растений рода Фуксия , [11] названных в честь ботаника Леонхарта Фукса , или как немецкий перевод Фукс французского имени Ренар, что означает лиса. [12] В статье 1861 года в Répertoire de Pharmacie говорилось, что это название было выбрано по обеим причинам. [13] [14]
Кислый фуксин представляет собой смесь гомологов основного фуксина, модифицированных добавлением сульфоновых групп. Хотя это дает двенадцать возможных изомеров, все они удовлетворительны, несмотря на небольшие различия в их свойствах. [ нужна цитата ]
Основной фуксин представляет собой смесь розанилина, парарозанилина , нового фуксина и мадженты II. [15] Рецептуры, используемые для изготовления реактива Шиффа, должны иметь высокое содержание парарозанилина. Фактический состав основного фуксина имеет тенденцию несколько различаться в зависимости от поставщика и партии, что делает партии по-разному подходящими для разных целей.
В растворе с фенолом (также называемым карболовой кислотой) в качестве акцентуатора [16] он называется карболфуксином и используется для окрашивания по Цилю-Нильсену и других подобных кислотоустойчивых микобактерий , вызывающих туберкулез , проказу и т. д. [17] Основные сведения Фуксин широко используется в биологии для окрашивания ядра , а также является компонентом лактофуксина, используемого для крепления лактофуксина .
Кристаллы, изображенные справа, представляют собой основной фуксин, также известный как основной фиолетовый 14, основной красный 9, парарозаналин или CI 42500 . Их структура отличается от структуры, показанной выше, отсутствием метильной группы в верхнем кольце, в остальном они весьма схожи.
Они мягкие, с твердостью менее 1, примерно такой же или меньшей, чем у талька. Они обладают сильным металлическим блеском и зелено-желтым цветом. Они оставляют на бумаге темно-зеленоватые полосы, которые при смачивании растворителем приобретают ярко-пурпурный цвет.
Фуксин представляет собой соль амина и имеет три аминные группы: два первичных амина и вторичный амин . Если один из них протонируется с образованием ABCNH + , положительный заряд делокализуется по всей симметричной молекуле из-за движения электронов в пи-облаке.
Положительный заряд можно рассматривать как находящийся на центральном атоме углерода, и все три «крыла» становятся идентичными ароматическими кольцами, оканчивающимися первичной аминогруппой. [ необходимы разъяснения ] Можно представить и другие резонансные структуры, в которых положительный заряд «перемещается» от одной аминогруппы к другой, или одна треть положительного заряда находится на каждой аминогруппе. Способность фуксина протонироваться более сильной кислотой придает ему его основное свойство. Положительный заряд нейтрализуется отрицательным зарядом иона хлорида. Положительные «основные ионы фуксиния» и отрицательные ионы хлорида складываются, образуя солевые «кристаллы», изображенные выше.
Производство пурпурного цвета канцерогенно для человека (Группа 1).
{{cite journal}}
: Требуется цитировать журнал |journal=
( помощь ) ; Внешняя ссылка |author=
( помощь )CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )