stringtranslate.com

Фуксин

Фуксин (иногда пишется как фуксин ) или гидрохлорид розанилина представляет собой пурпурный краситель с химической формулой C 20 H 19 N 3 ·HCl. [1] [2] Существуют и другие подобные химические формулы продуктов, продаваемых как фуксин, и несколько десятков других синонимов этой молекулы. [1]

Он становится пурпурным при растворении в воде ; в твердом состоянии он образует темно -зеленые кристаллы . Помимо окраски тканей , фуксин используется для окрашивания бактерий , а иногда и в качестве дезинфицирующего средства . В литературе по биологическим окраскам название этого красителя часто пишется с ошибкой, с пропуском конца -e , который указывает на амин . [3] Американские и английские словари (Уэбстера, Оксфорда, Чемберса и др.) дают правильное написание, которое также используется в литературе по промышленному крашению. [4] Хорошо известно, что производство фуксина приводит к развитию рака мочевого пузыря у производственных рабочих. Производство пурпурного цвета внесено в список обстоятельств, которые, как известно, приводят к раку . [5]

История

Фуксин был впервые создан Якубом Натансоном в 1856 году из анилина и 1,2-дихлорэтана . [6] В 1858 году Август Вильгельм фон Гофман получил его из анилина и четыреххлористого углерода . [7] [8] Франсуа-Эммануэль Верген  [fr] открыл это вещество независимо от Хофмана в том же году и запатентовал его. [9] Фуксин был назван своим первоначальным производителем Ренаром Фрером и Франком, [10] обычно цитируется по одной из двух этимологий: по цвету цветков растений рода Фуксия , [11] названных в честь ботаника Леонхарта Фукса , или как немецкий перевод Фукс французского имени Ренар, что означает лиса. [12] В статье 1861 года в Répertoire de Pharmacie говорилось, что это название было выбрано по обеим причинам. [13] [14]

Кислота фуксин

Кислый фуксин представляет собой смесь гомологов основного фуксина, модифицированных добавлением сульфоновых групп. Хотя это дает двенадцать возможных изомеров, все они удовлетворительны, несмотря на небольшие различия в их свойствах. [ нужна цитата ]

Основной фуксин

Основной фуксин представляет собой смесь розанилина, парарозанилина , нового фуксина и мадженты II. [15] Рецептуры, используемые для изготовления реактива Шиффа, должны иметь высокое содержание парарозанилина. Фактический состав основного фуксина имеет тенденцию несколько различаться в зависимости от поставщика и партии, что делает партии по-разному подходящими для разных целей.

В растворе с фенолом (также называемым карболовой кислотой) в качестве акцентуатора [16] он называется карболфуксином и используется для окрашивания по Цилю-Нильсену и других подобных кислотоустойчивых микобактерий , вызывающих туберкулез , проказу и т. д. [17] Основные сведения Фуксин широко используется в биологии для окрашивания ядра , а также является компонентом лактофуксина, используемого для крепления лактофуксина .

Характеристики

Основные кусочки фуксина. Два пурпурных пятна на бумаге были получены путем помещения одной капли азеотропа этанол -вода ( в центре ) и воды ( справа ) на полосы, оставшиеся на бумаге после удаления «кристаллов». Затем «кристаллы» заменили и сделали фотографию.

Кристаллы, изображенные справа, представляют собой основной фуксин, также известный как основной фиолетовый 14, основной красный 9, парарозаналин или CI 42500 . Их структура отличается от структуры, показанной выше, отсутствием метильной группы в верхнем кольце, в остальном они весьма схожи.

Они мягкие, с твердостью менее 1, примерно такой же или меньшей, чем у талька. Они обладают сильным металлическим блеском и зелено-желтым цветом. Они оставляют на бумаге темно-зеленоватые полосы, которые при смачивании растворителем приобретают ярко-пурпурный цвет.

Химическая структура

Фуксин представляет собой соль амина и имеет три аминные группы: два первичных амина и вторичный амин . Если один из них протонируется с образованием ABCNH + , положительный заряд делокализуется по всей симметричной молекуле из-за движения электронов в пи-облаке.

Положительный заряд можно рассматривать как находящийся на центральном атоме углерода, и все три «крыла» становятся идентичными ароматическими кольцами, оканчивающимися первичной аминогруппой. [ необходимы разъяснения ] Можно представить и другие резонансные структуры, в которых положительный заряд «перемещается» от одной аминогруппы к другой, или одна треть положительного заряда находится на каждой аминогруппе. Способность фуксина протонироваться более сильной кислотой придает ему его основное свойство. Положительный заряд нейтрализуется отрицательным зарядом иона хлорида. Положительные «основные ионы фуксиния» и отрицательные ионы хлорида складываются, образуя солевые «кристаллы», изображенные выше.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ ab «Основные химические данные». Онлайн-база данных Discovery Series , Программа развивающей терапии, Национальные институты здравоохранения США. Проверено 8 октября 2007 г.
  2. ^ Гоял, С.К. «Использование красителя гидрохлорида розанилина для определения SO2 в атмосфере и анализа чувствительности метода». Журнал экологического мониторинга , 3 , 666–670, doi : 10.1039/b106209n. Проверено 8 октября 2007 г.
  3. ^ Бейкер Дж. Р. (1958) Принципы биологической микротехники. Лондон: Метуэн.
  4. ^ Hunger K (2003) Промышленные красители. Химия, свойства, применение. Вайнхайм: Wiley-VHC.
  5. ^ Участники Лион, 5–12 февраля 2008 г. (2010 г.). «МАДЖЕНТА И МАГЕНТА ПРОДАКШН» (PDF) . МОНОГРАФИИ МАИР ПО ОЦЕНКЕ КАНЦЕРОГЕННЫХ РИСКОВ ДЛЯ ЧЕЛОВЕКА. 99 . Международное агентство по исследованию рака, Всемирная организация здравоохранения: 297–324 . Проверено 12 января 2013 г. Производство пурпурного цвета канцерогенно для человека (Группа 1). {{cite journal}}: Требуется цитировать журнал |journal=( помощь ) ; Внешняя ссылка |author=( помощь )CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
  6. ^ «Битва за пурпурный цвет».
  7. ^ фон Хофманн, Август Вильгельм (1859). «Einwirkung des Chlorkohlenstoffs auf Anilin. Циантрифенилдиамин». Журнал практической химии . 77 : 190–191. дои : 10.1002/prac.18590770130.
  8. ^ фон Хофманн, Август Вильгельм (1858). «Действие бихлорида углерода на анилин». Философский журнал : 131–142.
  9. ^ "Некрологи. Верген". Le Moniteur Scientifique du Docteur Quesneville: Journal des Sciences pures et appliquées [ Научный монитор доктора Кеневилля: Журнал чистых и прикладных наук ] (на французском языке). Париж, Франция: 42–46. 1865.
  10. ^ Бешан, Массачусетс (январь – июнь 1860 г.) «Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des Sciences. 1860. (T. 50)». Французская академия наук , Малле-Башелье: Париж, том 50, стр. 861. Проверено 25 сентября 2007 г.
  11. ^ (2004.) «Фуксин» Словарь английского языка американского наследия, четвертое издание, Houghton Mifflin Company , через словарь.com. Проверено 20 сентября 2007 г.
  12. ^ "Фуксин." Архивировано 28 сентября 2007 г. на Wayback Machine (веб-сайт). Проект ARTFL: Пересмотренный полный словарь Вебстера 1913 года . Проверено 25 сентября 2007 г.
  13. ^ Шеврёль, Мэн (июль 1860 г.). «Обратите внимание на étoffes de soie teintes avec la fuchsine и размышления о коммерции цветов». Répertoire de Pharmacie , том XVII, стр. 62. Проверено 25 сентября 2007 г.
  14. ^ Ремень, ОВЗ; Хорникс, Уиллем Дж.; Бад, Роберт; Ван Ден Белт, Хенк (1992). «Почему монополия потерпела неудачу: взлет и падение Société La Fuchsine». Британский журнал истории науки . 25 (1): 45–63. дои : 10.1017/S0007087400045325. JSTOR  4027004. S2CID  80725880.
  15. ^ Хоробин Р.В. и Кирнан Дж.А. 20002. Биологические пятна Конна , 10-е изд. Оксфорд: BIOS, с. 184–191
  16. ^ "StainsFile - Теория пятен - Акцентуаторы" . Архивировано из оригинала 3 октября 2016 г. Проверено 28 июня 2012 г.
  17. ^ Кларк Г. 1973. Процедуры окрашивания, используемые Комиссией по биологическому окрашиванию , 3-е изд. Балтимор: Уильямс и Уилкинс, стр. 252–254.

дальнейшее чтение