stringtranslate.com

Халкон

Халкон — это органическое соединение C 6 H 5 C(O)CH=CHC 6 H 5 . Это α,β-ненасыщенный кетон . Разнообразие важных биологических соединений известно под общим названием халконы или халконоиды . [3] Они являются широко известными биоактивными веществами, флуоресцентными материалами и химическими промежуточными продуктами.

Химические свойства

Халконы имеют два максимума поглощения при 280 нм и 340 нм. [4]

Биосинтез

Халконы и халконоиды синтезируются в растениях как вторичные метаболиты . Фермент халконсинтаза , поликетидсинтаза типа III , отвечает за биосинтез этих соединений. Фермент обнаружен во всех «высших» ( сосудистых ) и нескольких «низших» ( несосудистых ) растениях. [5]

Лабораторный синтез

Халкон обычно получают путем альдольной конденсации между бензальдегидом и ацетофеноном . [6]

приготовление халкона

Эта реакция, которую можно проводить без какого-либо растворителя, настолько надежна, что ее часто приводят в качестве примера зеленой химии в бакалавриате. [7]

Потенциальная фармакология

Халконы и их производные демонстрируют широкий спектр биологической активности, включая противовоспалительную. [8] Некоторые 2′-аминохалконы были изучены как потенциальные противоопухолевые агенты. [9] [10] Халконы представляют интерес для медицинской химии и были описаны как привилегированный каркас . [5]

Использует

Лекарственное применение

В медицинской химии халконы используются как:

Промышленное использование

В химической промышленности они используются в качестве:

Использование в органической химии

Халконы использовались в качестве промежуточных продуктов в гетероциклическом синтезе, особенно в синтезе пиразолов и ауронов . [11]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Merck Index , 11-е издание, 2028 г.
  2. ^ "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 722. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Томас-Барберан, Франциско А.; Клиффорд, Майкл Н. (2000). «Флаваноны, халконы и дигидрохалконы — природа, распространение и диетическая нагрузка». Журнал пищевой науки и сельского хозяйства . 80 (7): 1073–1080. doi :10.1002/(SICI)1097-0010(20000515)80:7<1073::AID-JSFA568>3.0.CO;2-B.
  4. ^ Сонг, Дон-ми; Юнг, Кён-Хун; Мун, Джи-хе; Шин, Дон-Мён (2003). «Фотохимия халкона и применение производных халкона в слое фотовыравнивания жидкокристаллического дисплея». Оптические материалы . 21 (1–3): 667–71. Bibcode : 2003OptMa..21..667S. doi : 10.1016/S0925-3467(02)00220-3.
  5. ^ Аб Чжуан, Чуньлинь; Чжан, Вэнь; Шэн, Чуньцюань; Чжан, Ваньнянь; Син, Чэнго; Мяо, Чжэньюань (28 июня 2017 г.). «Халкон: привилегированная структура в медицинской химии». Химические обзоры . 117 (12): 7762–7810. doi : 10.1021/acs.chemrev.7b00020. ПМК 6131713 . ПМИД  28488435. 
  6. ^ EP Kohler, HM Chadwell (1922). "Бензалацетофенон". Органические синтезы . 2 : 1. doi :10.15227/orgsyn.002.0001.
  7. ^ Паллерос, Дэниел Р. (2004). «Синтез халконов без растворителей». Журнал химического образования . 81 (9): 1345. Bibcode : 2004JChEd..81.1345P. doi : 10.1021/ed081p1345.
  8. ^ Махапатра, Дебарши Кар; Бхарти, Санджай Кумар; Асати, Вивек (2017). «Производные халкона: противовоспалительный потенциал и перспективы молекулярных мишеней». Текущие темы в медицинской химии . 17 (28): 3146–3169. doi :10.2174/1568026617666170914160446. PMID  28914193.
  9. ^ Ся, И; Ян, Чжэн-Ю; Ся, Пэн; Бастоу, Кеннет Ф.; Наканиши, Юка; Ли, Куо-Сюн (2000). «Противоопухолевые агенты. Часть 202: Новые 2′-аминохалконы: разработка, синтез и биологическая оценка». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 10 (8): 699–701. doi :10.1016/S0960-894X(00)00072-X. ISSN  0960-894X. PMID  10782667.
  10. ^ Сантос, Мариана Б.; Пинанелли, Витор К.; Гарсия, Майара, Арканзас; Сильва, Габриэль; Пэк, Сын Дж.; Франса, Сюзелей К.; Фачин, Ана Л.; Маринс, Моцарт; Регасини, Луис О. (2017). «Антипролиферативная и проапоптотическая активность 2'- и 4'-аминохалконов против опухолевых клеток собак» (PDF) . Европейский журнал медицинской химии . 138 : 884–889. doi :10.1016/j.ejmech.2017.06.049. hdl : 11449/174929 . ISSN  0223-5234. ПМИД  28738308.
  11. ^ ab Nayak, Yogeesha N.; Gaonkar, Santosh L.; Sabu, Mariya (2023-01-04). "Халконы: универсальные промежуточные продукты в гетероциклическом синтезе". Журнал гетероциклической химии : jhet.4617. doi :10.1002/jhet.4617. ISSN  0022-152X. S2CID  255212828.

Внешние ссылки