stringtranslate.com

1,4-дигидроксиантрахинон

1,4-Дигидроксиантрахинон , также называемый хинизарином или растворителем Orange 86 , представляет собой органическое соединение, полученное из антрохинона. Хинизарин представляет собой оранжевый или красно-коричневый кристаллический порошок. Он формально получен из антрахинона путем замены двух атомов водорода гидроксильными (ОН) группами. Он является одним из десяти изомеров дигидроксиантрахинона и встречается в небольших количествах (как гликозид ) в корне растения марены красильной , Rubia tinctorum . [1]

Производство

Хинизарин получают путем реакции фталевого ангидрида и 4-хлорфенола с последующим гидролизом хлорида: [2] [3]

Суммарное уравнение для одного синтеза ализарина.[sic.]

Его также можно приготовить менее эффективно из фталевого ангидрида и гидрохинона . [ требуется ссылка ]

Использует

Хинизарин — недорогой краситель, который используется для окрашивания бензина и некоторых печных топлив . Он используется в качестве промежуточного продукта для синтеза красителей, полученных из индантрена и ализарина . Группы ОН могут быть заменены хлоридом. Хлорирование и бромирование дают другие красители. Аминирование (замена одной ОН на ArNH) производными анилина с последующим сульфированием дает другие красители, такие как Acid Violet 43. Он также используется для образования пигментов лака с кальцием , барием и свинцом . [2]

Образец хинизарина (Историческая коллекция красителей Технического университета Дрездена ).

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Derksen, GCH; Niederländer, HAG; van Beek, TA (2002). «Анализ антрахинонов в Rubia tinctorum L. с помощью жидкостной хроматографии в сочетании с диодной матрицей УФ и масс-спектрометрическим детектированием». Журнал хроматографии A. 978 ( 1–2): 119–127. doi :10.1016/S0021-9673(02)01412-7. PMID  12458949.
  2. ^ аб Бьен, Х.-С.; Ставиц, Дж.; Вундерлих, К. «Антрахиноновые красители и промежуточные продукты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_355. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Бигелоу, Луизиана; Рейнольдс, HH (1926). «Хинизарин». Орг. Синтез . 6 : 78. doi : 10.15227/orgsyn.006.0078.