stringtranslate.com

Хлорамины

Хлорамины относятся к производным аммиака и органических аминов , в которых одна или несколько связей N−H заменены связями N−Cl. [1] [2] Рассматриваются два класса соединений: неорганические хлорамины и органические хлорамины. Хлорамины являются наиболее широко используемыми членами галаминов . [ 3]

Неорганические хлорамины

Неорганические хлорамины включают три соединения: монохлорамин (NH 2 Cl), дихлорамин (NHCl 2 ) и трихлорид азота (NCl 3 ). Монохлорамин имеет широкое значение как дезинфицирующее средство для воды. [4]

Неорганические хлорамины получаются в результате реакции аммиака и хлорноватистой кислоты или хлора . Городская легенда утверждает, что смешивание бытового отбеливателя (водный гипохлорит натрия ) с чистящими средствами на основе аммиака выделяет газообразный хлор или горчичный газ ; на самом деле газ, полученный в результате реакции, представляет собой смесь неорганических хлораминов.

Органические хлорамины

N -хлорпиперидин — редкий пример органического хлорамина. [5]
Хлорамин -Т часто называют хлорамином, но на самом деле это соль (CH3C6H4SO2NClNa ) , полученная из хлорамина . [ 6 ]

Органические хлорамины имеют функциональную группу NCl , присоединенную к органическому заместителю. Примерами являются N -хлорморфолин (ClN(CH 2 CH 2 ) 2 O), N -хлорпиперидин и хлорид N -хлорхинуклидиния. [7]

Хлорамины обычно получаются путем воздействия гипохлорита натрия на вторичные амины:

R 2 NH + NaOCl → R 2 NCl + NaOH

Вместо отбеливателя можно использовать трет- бутилгипохлорит : [8]

R2NH + t-BuOCl → R2NCl + t-BuOH

Бассейны

Хлорамины образуются в результате реакции хлора, используемого для дезинфекции бассейнов, с аммиаком и мочевиной, которые попадают в бассейны с потом, слюной, слизью, мочой и другими биологическими веществами, а также с насекомыми и другими вредителями. [9] Хлорамины, особенно трихлорамин, являются причиной большей части «запаха хлора» в бассейнах, а также раздражения кожи, глаз и дыхательных путей. [10]

Ссылки

  1. ^ Berliner, JFT (1931). "Химия хлораминов". Американская ассоциация водопроводных сооружений . 23 (9): 1320−1333. doi :10.1002/j.1551-8833.1931.tb17955.x. JSTOR  41228138. Получено 4 октября 2023 г.
  2. ^ Kovacic, Peter; Lowery, Michael K.; Field, Kurt W. (1970). "Химия N-бромаминов и N-хлораминов". Chemical Reviews . 70 (6): 639−665. doi :10.1021/cr60268a002 . Получено 4 октября 2023 г. .
  3. ^ Донг, Алидерту; Ван, Янь-Цзе; Гао, Янъян; Гао, Тяньи; Гао, Ге (2017). «Химический взгляд на антибактериальные N -галамины». Химические обзоры . 117 (6): 4806–4862. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00687. ПМИД  28252944.
  4. ^ Лоуренс, Стивен А. (2004). Амины: синтез, свойства и применение. Cambridge University Press. стр. 172. ISBN 9780521782845.
  5. ^ Клакстон, Джордж П.; Аллен, Ллойд; Грисар, Дж. Мартин (1977). «2,3,4,5-Тетрагидропиридин тример». Органические синтезы . 56 : 118. дои : 10.15227/orgsyn.056.0118.
  6. ^ Кэмпбелл, Малкольм М.; Джонсон, Грэм. (1978). «Хлорамин Т и родственные N-галоген-N-металлические реагенты». Chemical Reviews . 78 : 65–79. doi :10.1021/cr60311a005.
  7. ^ Линдсей Смит, JR; Маккир, LC; Тейлор, JM "4-хлорирование электронно-богатых бензоидных соединений: 2,4-дихлорметоксибензол". Органические синтезы . 67 : 222. doi :10.15227/orgsyn.067.0222.
  8. ^ Herranz, Eugenio; Sharpless, K. Barry (1983). "Осмий-катализируемое вицинальное оксиминирование олефинов N-хлор-N-аргентокарбаматами: этилтрео- [ 1-(2-гидрокси-1,2-дифенилэтил)]карбамат". Org. Synth . 61 : 93. doi :10.15227/orgsyn.061.0093.
  9. ^ «Контроль хлораминов в закрытых плавательных бассейнах». Министерство здравоохранения Нового Южного Уэльса . 3 декабря 2012 г. Получено 20 февраля 2013 г.
  10. ^ Бессонно, Венсан; Дербес, Микаэль; Клеман, Мишель; Томас, Оливье (2011). «Детерминанты побочных продуктов хлорирования в закрытых плавательных бассейнах». Международный журнал гигиены и охраны окружающей среды . 215 (1): 76–85. doi :10.1016/j.ijheh.2011.07.009. ISSN  1438-4639. PMID  21862402.