Хлорбензол (сокращенно PhCl ) — арилхлорид и простейший из хлорбензолов , состоящий из бензольного кольца , замещенного одним атомом хлора . Его химическая формула — C6H5Cl . Эта бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость является обычным растворителем и широко используемым промежуточным продуктом в производстве других химикатов. [6 ]
Основное применение хлорбензола — в качестве предшественника для дальнейших промежуточных продуктов, таких как нитрофенолы , нитроанизол , хлоранилин и фенилендиамины , которые используются в производстве гербицидов, красителей, химикатов для резины и фармацевтических препаратов. [7]
Он также используется как высококипящий растворитель в промышленных и лабораторных целях для таких материалов, как масла, воски, смолы и резина. [7] [8]
Хлорбензол нитруется в больших масштабах, давая смесь 2-нитрохлорбензола и 4-нитрохлорбензола , которые разделяются и используются в качестве промежуточных продуктов в производстве других химикатов. Эти мононитрохлорбензолы преобразуются в родственные 2-нитрофенол , 2-нитроанизол, бис(2-нитрофенил)дисульфид и 2-нитроанилин путем нуклеофильного замещения хлорида, соответственно, гидроксидом натрия , метоксидом натрия , дисульфидом натрия и аммиаком . Превращения 4-нитропроизводного аналогичны. [9]
Хлорбензол когда-то использовался в производстве пестицидов , в частности ДДТ , путем реакции с хлоралем (трихлорацетальдегидом), но это применение сократилось с уменьшением использования ДДТ. В свое время хлорбензол был основным предшественником для производства фенола : [ 10]
Реакция известна как процесс Доу , при этом реакция проводится при 350 °C с использованием расплавленного гидроксида натрия без растворителя. Эксперименты по маркировке показывают, что реакция протекает через элиминирование/присоединение, через бензин в качестве промежуточного продукта.
Впервые он был описан в 1851 году. Хлорбензол получают путем хлорирования бензола в присутствии каталитического количества кислоты Льюиса , такой как хлорид железа , дихлорид серы и хлорид алюминия : [6]
В промышленности реакция проводится как непрерывный процесс, чтобы свести к минимуму образование дихлорбензолов . Поскольку хлор является электроотрицательным, C 6 H 5 Cl демонстрирует несколько пониженную восприимчивость к дальнейшему хлорированию.
Хлорбензол можно получить из анилина с помощью хлорида бензолдиазония , иначе известного как реакция Зандмейера .
Хлорбензол проявляет «низкую или среднюю» токсичность, на что указывает его LD 50 2,9 г/кг. [8] Управление по охране труда и технике безопасности установило допустимый предел воздействия в 75 частей на миллион (350 мг/м 3 ) в течение восьмичасового средневзвешенного времени для рабочих, работающих с хлорбензолом. [11]
Хлорбензол может сохраняться в почве в течение нескольких месяцев, в воздухе около 3,5 дней и в воде менее одного дня. Люди могут подвергаться воздействию этого агента через вдыхание загрязненного воздуха (в основном через профессиональное воздействие), употребление загрязненной пищи или воды или при контакте с загрязненной почвой (обычно вблизи мест захоронения опасных отходов). Однако, поскольку он был обнаружен только на 97 из 1177 мест захоронения опасных отходов NPL, он не считается широко распространенным загрязнителем окружающей среды. Бактерия Rhodococcus phenolicus разлагает хлорбензол, дихлорбензол и фенол как единственные источники углерода. [12]
Попадая в организм, как правило, через загрязненный воздух, хлорбензол выводится как через легкие, так и через мочевыделительную систему.
Хлорбензол был обнаружен в осадочной породе на Марсе . [13] Было высказано предположение, что хлорбензол мог быть получен при нагревании образца в камере отбора проб прибора. Нагревание могло бы вызвать реакцию органики в марсианской почве, которая, как известно, содержит перхлорат.
Медиа, связанные с хлорбензолом на Wikimedia Commons