stringtranslate.com

4-Хлорбутиронитрил

4-Хлорбутиронитрил — органическое соединение с формулой ClCH 2 CH 2 CH 2 CN. С хлор- и циано- функциональными группами это бифункциональная молекула. ​​Это бесцветная жидкость.

Синтез

Синтез: [1]

Его получают реакцией цианида калия с 1-бром-3-хлорпропаном .

Циклопропилцианид получают путем реакции 4-хлорбутиронитрила с амидом натрия в жидком аммиаке . [2] Однако сообщалось об увеличении выхода, когда смесь основания и растворителя была заменена на NaOH/ДМСО. [3]

Употребление наркотиков

4-Хлорбутиронитрил является предшественником препаратов буфломедил и буспирон . [4]

Предшественник

Синтез: [5] Стереоселективный: [6]

4-хлорбутиронитрил использовался в качестве исходного материала для получения 2-фенилпирролидина [регистрационный номер 1006-64-0]. Он, в свою очередь, является главным предшественником семейства соединений, называемых пирролоизохинолинами. Это ценные агенты в медицинской химии, которые наделены свойствами ингибитора обратного захвата субстрата BAT, повышая синаптическую концентрацию серотонина и/или катехоламинов. Поэтому они применяются при лечении заболеваний ЦНС и расстройств пищевого поведения. Список всех известных примеров с кодовыми названиями включает следующее: JNJ-7925476 , McN5652 , Mcn-5292, Mcn 5707, McN-5908, McN 4612-z, McN-5558 и McN-5847.

Совсем недавно Марьянофф также сообщил об альтернативном синтетическом протоколе . [7]

Ссылки

  1. ^ Чарльз Ф. Х. Аллен (1928). "γ-Хлорбутиронитрил". Органические синтезы . 8 : 52. doi :10.15227/orgsyn.008.0052.
  2. ^ Шлаттер, М. Дж. (1943). «Цианид циклопропила». Органические синтезы . 23 : 20. doi :10.15227/orgsyn.023.0020.
  3. ^ J Bacha & C Selwitz, патент США 3,843,709 (1974, Chevron USA Inc).
  4. ^ Поллак, Питер; Ромедер, Жерар; Хагедорн, Фердинанд; Гельбке, Хайнц-Петер (2000). «Нитрилы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a17_363. ISBN 3527306730.
  5. ^ Крейг, Лайман С.; Булбрук, Хелен.; Хиксон, Р. М. (май 1931 г.). «Общий метод синтеза альфа-замещенных пирролинов и пирролидинов». Журнал Американского химического общества . 53 (5): 1831–1835. doi :10.1021/ja01356a028.
  6. ^ Чжан, Ин; Конг, Дуаньян; Ван, Руи; Хоу, Гохуа (2017). «Синтез хиральных циклических аминов с помощью катализируемого Ir энантиоселективного гидрирования циклических иминов». Органическая и биомолекулярная химия . 15 (14): 3006–3012. doi :10.1039/C7OB00442G. PMID  28294268.
  7. ^ "N-Винилпирролидин-2-он как эквивалент 3-аминопропильного карбаниона в синтезе замещенных 1-пирролинов: 2-фенил-1-пирролин". Органические синтезы . 75 : 215. 1998. doi :10.15227/orgsyn.075.0215.