stringtranslate.com

Хлорид цинка

Хлорид цинка — неорганическое химическое соединение с формулой ZnCl2 · nH2O , где n варьируется от 0 до 4,5, образующее гидраты . Хлорид цинка безводный и его гидраты — бесцветные или белые кристаллические твердые вещества, хорошо растворимые в воде . Известно пять гидратов хлорида цинка, а также четыре формы безводного хлорида цинка. [5]

Все формы хлорида цинка являются расплывающимися . Хлорид цинка находит широкое применение в текстильной обработке, металлургических флюсах и химическом синтезе. [5] В большой монографии хлориды цинка были описаны как «одно из важных соединений цинка». [6]

История

Хлорид цинка известен давно, но все его современные промышленные применения появились во второй половине 20-го века. [5]

Аморфный цемент, образованный из водного хлорида цинка и оксида цинка, был впервые исследован в 1855 году Станиславом Сорелем . Позднее Сорель продолжил исследование связанного с ним цемента на основе оксихлорида магния , который носит его имя. [7]

Разбавленный водный раствор хлорида цинка использовался в качестве дезинфицирующего средства под названием «Дезинфицирующая жидкость Бернетта». [8] С 1839 года сэр Уильям Бернетт пропагандировал его использование в качестве дезинфицирующего средства, а также консерванта древесины. [9] Королевский флот проводил испытания его использования в качестве дезинфицирующего средства в конце 1840-х годов, в том числе во время эпидемии холеры 1849 года ; и в то же время проводились эксперименты по его консервирующим свойствам применительно к судостроению и железнодорожной промышленности. Бернетт имел некоторый коммерческий успех со своей одноименной жидкостью. Однако после его смерти ее использование было в значительной степени вытеснено использованием карболовой кислоты и других запатентованных продуктов. [ необходима цитата ]

Структура и свойства

По сравнению с другими дигалогенидами металлов дихлорид цинка необычен тем, что образует несколько кристаллических форм ( полиморфов ). Известно четыре из них: α, β, γ и δ. В каждом случае присутствуют тетраэдрические центры Zn2 + . [10]

Здесь a , b и c — постоянные решетки, Z — число структурных единиц на элементарную ячейку, а ρ — плотность, рассчитанная из параметров структуры. [11] [12] [13]

Орторомбическая форма (δ) быстро переходит в одну из других форм под воздействием атмосферы. Возможным объяснением является то, что ионы OH − , происходящие из поглощенной воды, облегчают перегруппировку. [10] Быстрое охлаждение расплавленного ZnCl 2 дает стекло . [14]

Расплавленный ZnCl 2 имеет высокую вязкость при температуре плавления и сравнительно низкую электропроводность, которая заметно увеличивается с температурой. [15] [16] Как показало исследование рассеяния Рамана , вязкость объясняется присутствием полимеров. [17] Исследование рассеяния нейтронов показало наличие тетраэдрических центров ZnCl 4 , что также требует агрегации мономеров ZnCl 2. [18]

Гидраты

Известны различные гидраты хлорида цинка: ZnCl 2 (H 2 O) n с n = 1, 1,33, 2,5, 3 и 4,5. [19] 1,33-гидрат, ранее считавшийся полутригидратом, состоит из транс -Zn(H 2 O) 4 Cl 2 -центров с атомами хлора, связанными с повторяющимися цепями ZnCl 4 . Полупентагидрат, структурно сформулированный как [Zn(H 2 O) 5 ][ZnCl 4 ], состоит из октаэдров Zn(H 2 O) 5 Cl, где атом хлора является частью тетраэдров [ZnCl 4 ] 2- . Тригидрат состоит из отдельных катионов гексааквоцинка(II) и анионов тетрахлорцинката ; сформулирован как [Zn(H 2 O) 6 ][ZnCl 4 ]. Наконец, геминонагидрат, структурно сформулированный как [Zn(H 2 O) 6 ][ZnCl 4 ]·3H 2 O, также состоит из отдельных катионов гексааквоцинка(II) и анионов тетрахлорцинката, как и тригидрат, но имеет три дополнительные молекулы воды. [20] [21]

Подготовка и очистка

Исторически хлориды цинка получаются из реакции соляной кислоты с металлическим цинком или оксидом цинка. Водные кислоты не могут быть использованы для получения безводного хлорида цинка. Согласно ранней процедуре, суспензия порошкообразного цинка в диэтиловом эфире обрабатывается хлористым водородом, а затем высушивается [22] Общий метод остается полезным в промышленности, но без растворителя: [5]

Zn + 2HCl → ZnCl 2 + H 2

Водные растворы можно легко приготовить аналогичным образом, обрабатывая металлический Zn, карбонат цинка, оксид цинка и сульфид цинка соляной кислотой: [23]

ZnS + 2HCl + 4H2O → ZnCl2 ( H2O ) 4 + H2S

Гидраты могут быть получены путем испарения водного раствора хлорида цинка. Температура испарения определяет гидраты. Например, испарение при комнатной температуре дает 1,33-гидрат. [20] [24] Более низкие температуры испарения дают более высокие гидраты. [21]

Коммерческие образцы хлорида цинка обычно содержат воду и продукты гидролиза в качестве примесей. Лабораторные образцы могут быть очищены перекристаллизацией из горячего диоксана . Безводные образцы могут быть очищены сублимацией в потоке газообразного хлористого водорода с последующим нагреванием сублимата до 400 °C в потоке сухого газообразного азота. [25] Простой метод основан на обработке хлорида цинка тионилхлоридом . [ 26]

Реакции

Хлоридные комплексы

Известен ряд солей , содержащих анион тетрахлорцинката [ZnCl 4 ] 2− . [15] «Реагент Колтона», V 2 Cl 3 ( thf ) 6 ] [Zn 2 Cl 6 ] , который используется в органической химии, является примером соли, содержащей [Zn 2 Cl 6 ] 2− . [27] [28] Соединение Cs 3 ZnCl 5 содержит тетраэдрические анионы [ZnCl 4 ] 2− и Cl − , [10] поэтому соединение не является пентахлорцинкатом цезия, а хлоридом тетрахлорцинката цезия. Соединения, содержащие ион [ZnCl 6 ] 4− (ион гексахлорцинката), не были охарактеризованы. [10] Соединение ZnCl 2 ·0,5HCl·H 2 O кристаллизуется из раствора ZnCl 2 в соляной кислоте . Оно содержит полимерный анион (Zn 2 Cl −5) n с уравновешивающими моногидратированными ионами гидроксония , H 5 O+2ионы. [10]

Аддукты

Кристаллическая структура ZnCl 2 (thf) 2 . [29]

Аддукт с thf ZnCl 2 (thf) 2 иллюстрирует тенденцию хлорида цинка образовывать аддукты 1:2 со слабыми основаниями Льюиса . Будучи растворимым в эфирах и не имея кислотных протонов, этот комплекс используется в синтезе цинкорганических соединений . [30] Родственный комплекс 1:2 - ZnCl 2 (NH 2 OH) 2 (дихлорид цинка ди(гидроксиламин)). Известный как соль Крисмера, этот комплекс выделяет гидроксиламин при нагревании. [31] Отличительная способность водных растворов ZnCl 2 растворять целлюлозу объясняется образованием комплексов цинк-целлюлоза, что иллюстрирует стабильность ее аддуктов. [32] Целлюлоза также растворяется в расплавленном гидрате ZnCl 2. [33] В целом, это поведение согласуется с Zn 2+ как жесткой кислотой Льюиса.

При обработке растворов хлорида цинка аммиаком образуются разнообразные аммиачные комплексы. В дополнение к тетраэдрическому комплексу 1:2 ZnCl 2 (NH 3 ) 2 . [34] [35] также был выделен комплекс Zn(NH 3 ) 4 Cl 2 ·H 2 O. Последний содержит ион [Zn(NH 3 ) 6 ] 2+ ,. [10] Были исследованы виды в водном растворе и показано, что [Zn(NH 3 ) 4 ] 2+ является основным видом, присутствующим вместе с [Zn(NH 3 ) 3 Cl] + , также присутствующим при более низком соотношении NH 3 :Zn. [36]

Водные растворы хлорида цинка

Хлорид цинка легко растворяется в воде, давая виды ZnCl x (H 2 O) 4− x и некоторое количество свободного хлорида. [37] [38] [39] Водные растворы ZnCl 2 являются кислыми: 6  М водный раствор имеет pH 1. [19] Кислотность водных растворов ZnCl 2 относительно растворов других солей Zn 2+ (например, сульфата) обусловлена ​​образованием тетраэдрических хлороаквакомплексов, таких как [ZnCl 3 (H 2 O)] - . [40] Большинство дихлоридов металлов для октаэдрических комплексов с более сильными связями OH. Сочетание соляной кислоты и ZnCl 2 дает реагент, известный как « реагент Лукаса ». Такие реагенты когда-то использовались для проверки первичных спиртов. Подобные реакции являются основой промышленных путей от метанола и этанола соответственно до метилхлорида и этилхлорида . [41]

В щелочном растворе хлорид цинка превращается в различные гидроксихлориды цинка. К ним относятся [Zn(OH) 3 Cl] 2− , [Zn(OH) 2 Cl 2 ] 2− , [Zn(OH)Cl 3 ] 2− , и нерастворимый Zn 5 (OH) 8 Cl 2 ·H 2 O . Последний является минералом симонколлеитом . [42] При нагревании гидратов хлорида цинка выделяется газ HCl и образуются гидроксихлориды. [43]

В водном растворе ZnCl2 , а также другие галогениды (бромид, иодид) ведут себя взаимозаменяемо для получения других соединений цинка. Эти соли дают осадки карбоната цинка при обработке водными источниками карбоната: [ 5]

ZnCl 2 + Na 2 CO 3 → ZnCO 3 + 2 NaCl

Нингидрин реагирует с аминокислотами и аминами , образуя окрашенное соединение «пурпур Руэманна» (RP). Опрыскивание раствором хлорида цинка, который бесцветен, образует комплекс RP: ZnCl(H 2 O) 2 в соотношении 1:1 , который легче обнаружить, поскольку он флуоресцирует интенсивнее, чем RP. [44]

Редокс

Безводный хлорид цинка плавится и даже кипит без разложения до 900 °C. Эти необычные свойства приглашают к необычным экспериментам. Один из очень редких примеров соединений цинка, которые не являются Zn2 + , возникает при растворении металлического цинка в расплавленном ZnCl2 при 500–700 ° C . Получается желтый диамагнитный раствор, состоящий из Zn2+2. Природа этого диметаллического дикатиона была подтверждена Рамановской спектроскопией . [19] Хотя Zn2+2необычно, ртуть, тяжелый родственник цинка, образует большое разнообразие Hg2+2соли, см. ртутные .

В присутствии кислорода хлорид цинка окисляется до оксида цинка выше 400 °C. Опять же, это наблюдение указывает на неокисление Zn 2+ . [45]

Гидроксихлорид цинка

Концентрированный водный раствор хлорида цинка растворяет оксид цинка , образуя гидроксихлорид цинка, который получается в виде бесцветных кристаллов: [46]

ZnCl2 + ZnO + H2O → 2 ZnCl(OH)

Тот же материал образуется при нагревании гидратированного хлорида цинка. [47]

Способность хлорида цинка растворять оксиды металлов (МО) [48] имеет отношение к полезности ZnCl2 в качестве флюса для пайки . Он растворяет пассивирующие оксиды , обнажая чистую поверхность металла. [48]

Органические синтезы с хлоридом цинка

Хлорид цинка является случайным лабораторным реагентом, часто как кислота Льюиса . Ярким примером является превращение метанола в гексаметилбензол с использованием хлорида цинка в качестве растворителя и катализатора: [49]

15 СН3ОН → С6 ( СН3 ) 6 + 3 СН4 + 15 Н2О

Этот тип реактивности был исследован для валоризации предшественников C1. [50]

Примеры хлорида цинка как кислоты Льюиса включают синтез индола Фишера : [51]

Связанное с Льюисом поведение кислоты иллюстрируется традиционным приготовлением красителя флуоресцеина из фталевого ангидрида и резорцина , которое включает ацилирование Фриделя-Крафтса . [52] Это преобразование фактически было достигнуто с использованием даже гидратированного образца ZnCl2 , показанного на рисунке выше. Во многих примерах описывается использование хлорида цинка в реакциях ацилирования Фриделя-Крафтса . [53] [54]

Хлорид цинка также активирует бензильные и аллильные галогениды в отношении замещения слабыми нуклеофилами , такими как алкены : [55]

Аналогичным образом ZnCl 2 способствует селективному восстановлению Na[BH 3 (CN)] третичных, аллильных или бензильных галогенидов до соответствующих углеводородов. [25]

Цинковые еноляты , полученные из щелочных металлов и ZnCl 2 , обеспечивают контроль стереохимии в реакциях альдольной конденсации . Этот контроль обусловлен хелатированием цинка. В примере, показанном ниже, продукт трео был предпочтительнее эритро в соотношении 5:1 при ZnCl 2 . [56]

Цинкорганический прекурсор

Будучи недорогим и безводным, ZnCl2 широко используется для синтеза многих цинкорганических реагентов, таких как те, которые используются в катализируемой палладием реакции Негиши с арилгалогенидами или винилгалогенидами . Значимость этой реакции была подчеркнута присуждением Нобелевской премии по химии 2010 года Эйити Негиши . [57]

Цинк Рике , высокореакционная форма металлического цинка, образуется путем восстановления дихлорида цинка литием . Цинк Рике полезен для получения политиофенов [58] и для реакции Реформатского [59] .

Использует

Промышленная органическая химия

Хлорид цинка используется в качестве катализатора или реагента в различных реакциях, проводимых в промышленных масштабах. Бензальдегид, 20 000 тонн которого ежегодно производится в западных странах, производится из недорогого толуола путем использования каталитических свойств дихлорида цинка. Этот процесс начинается с хлорирования толуола с получением хлорида бензаля . В присутствии небольшого количества безводного хлорида цинка смесь хлорида бензаля непрерывно обрабатывается водой в соответствии со следующей стехиометрией: [60]

C6H5CHCl2 + H2O → C6H5CHO + 2HCl​​​​​​

Аналогично хлорид цинка используется в гидролизе бензотрихлорида, основного пути к бензоилхлориду . Он служит катализатором для производства метилен-бис(дитиокарбамата). [5]

В качестве металлургического флюса

Использование хлорида цинка в качестве флюса, иногда в смеси с хлоридом аммония (см. также Хлорид аммония цинка ), подразумевает образование HCl и его последующую реакцию с поверхностными оксидами.

Хлорид цинка образует две соли с хлоридом аммония: [NH 4 ] 2 [ZnCl 4 ] и [NH 4 ] 3 [ZnCl 4 ]Cl , которые разлагаются при нагревании, выделяя HCl, как и гидрат хлорида цинка. Действие флюсов хлорида цинка/хлорида аммония, например, в процессе горячего цинкования, приводит к образованию газа H 2 и паров аммиака. [61]

В текстильной и бумажной промышленности

В связи с его сродством к этим материалам, ZnCl 2 используется в качестве огнезащитного средства и в тканевых «освежителях», таких как Febreze. Вулканизированное волокно изготавливается путем замачивания бумаги в концентрированном хлориде цинка. [ необходима цитата ]

Безопасность и охрана здоровья

Цинк и хлорид необходимы для жизни. Zn 2+ является компонентом нескольких ферментов , например, карбоксипептидазы и карбоангидразы . Таким образом, водные растворы хлоридов цинка редко являются проблематичными как острые яды. [5] Однако безводный хлорид цинка является агрессивной кислотой Льюиса , поскольку он может обжечь кожу и другие ткани. Проглатывание хлорида цинка, часто из паяльного флюса , требует эндоскопического контроля. [62] Другим источником хлорида цинка является дымовая смесь хлорида цинка («HC»), используемая в дымовых гранатах . Содержащая оксид цинка, гексахлорэтан и алюминиевый порошок, выделяет дым хлорида цинка, углерода и оксида алюминия , эффективную дымовую завесу . [63] Такие дымовые завесы могут привести к смертельным случаям. [64]

Ссылки

  1. ^ ab O'Neil, MJ; et al. (2001). Индекс Merck: энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов . NJ: Whitehouse Station. ISBN 978-0-911910-13-1.
  2. ^ "Паспорт безопасности хлорида цинка". Sigma-Aldrich . 2 марта 2024 г. Получено 21 мая 2024 г.
  3. ^ abc NIOSH Карманный справочник по химическим опасностям. "#0674". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ ab "Пары хлорида цинка". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ abcdefg Дитер ММ Роэ; Ганс Уве Вольф (2007). "Соединения цинка". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. С. 1–6. doi :10.1002/14356007.a28_537. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1997). Химия элементов (2-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн . стр. 1211. ISBN 978-0-08-037941-8.
  7. ^ Уилсон, А.Д.; Николсон, Дж.В. (1993). Кислотно-щелочные цементы: их биомедицинское и промышленное применение . Cambridge University Press. ISBN 978-0-521-37222-0.
  8. ^ Уоттс, Х. (1869). Словарь химии и смежных разделов других наук. Лонгманс, Грин.
  9. ^ Маклин, Дэвид (апрель 2010 г.). «Защита древесины и уничтожение микробов: «Жидкость Бернетта» и истоки индустрии консервантов и дезинфицирующих средств в ранней викторианской Британии». История бизнеса . 52 (2): 285–305. doi :10.1080/00076791003610691. S2CID  154790730.
  10. ^ abcdef Уэллс, А. Ф. (1984). Структурная неорганическая химия . Оксфорд: Clarendon Press. ISBN 978-0-19-855370-0.
  11. ^ Освальд, HR; Джагги, Х. (1960). «Zur Struktur der Wasserfreien Zinkhalogenide I. Die Wasserfreien Zinkхлорид». Helvetica Chimica Acta . 43 (1): 72–77. дои : 10.1002/hlca.19600430109.
  12. ^ Brynestad, J.; Yakel, HL (1978). «Получение и структура безводного хлорида цинка». Неорганическая химия . 17 (5): 1376–1377. doi :10.1021/ic50183a059.
  13. ^ Брелер, Б. (1961). «Кристаллструктура унтерсухунген ZnCl 2 ». Zeitschrift für Kristallographie . 115 (5–6): 373–402. Бибкод : 1961ZK....115..373B. дои :10.1524/zkri.1961.115.5-6.373.
  14. ^ Mackenzie, JD; Murphy, WK (1960). «Структура стеклообразующих галогенидов. II. Жидкий хлорид цинка». Журнал химической физики . 33 (2): 366–369. Bibcode : 1960JChPh..33..366M. doi : 10.1063/1.1731151.
  15. ^ ab Prince, RH (1994). King, RB (ред.). Энциклопедия неорганической химии . John Wiley & Sons. ISBN 978-0-471-93620-6.
  16. ^ Рэй, Х.С. (2006). Введение в расплавы: расплавленные соли, шлаки и стекла . Allied Publishers. ISBN 978-81-7764-875-1.
  17. ^ Данек, В. (2006). Физико-химический анализ расплавленных электролитов . Elsevier. ISBN 978-0-444-52116-3.
  18. ^ Price, DL; Saboungi, M.-L.; Susman, S.; Volin, KJ; Wright, AC (1991). "Функция рассеяния нейтронов стекловидного и расплавленного хлорида цинка". Journal of Physics: Condensed Matter . 3 (49): 9835–9842. Bibcode : 1991JPCM....3.9835P. doi : 10.1088/0953-8984/3/49/001. S2CID  250902741.
  19. ^ abc Холлеман, А. Ф.; Виберг, Э. (2001). Неорганическая химия . Сан-Диего: Academic Press. ISBN 978-0-12-352651-9.
  20. ^ ab H. Follner; B. Brehler (1970). "Die Kristallstruktur des ZnCl2.4/3H2O" [Кристаллическая структура ZnCl2.4/3H2O]. Acta Crystallographica B (на немецком языке). 26 (11): 1679–1682. Bibcode :1970AcCrB..26.1679F. doi :10.1107/S0567740870004715.
  21. ^ ab E. Hennings; H. Schmidt; W. Voigt (2014). "Кристаллические структуры ZnCl2·2.5H2O, ZnCl2·3H2O и ZnCl2·4.5H2O". Acta Crystallographica E . 70 (12): 515–518. doi :10.1107/S1600536814024738. PMC 4257420 . PMID  25552980. 
  22. ^ Гамильтон, РТ; Батлер, ДЖАВ (1932). «Заметки: Приготовление чистого хлорида цинка». Журнал химического общества (возобновлено) : 2283–4. doi :10.1039/JR9320002282.
  23. ^ Гудвин, Фрэнк Э. (2017). «Соединения цинка». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . С. 9–10. doi :10.1002/0471238961.2609140307151504.a02.pub3. ISBN 978-0-471-23896-6.
  24. ^ Ф. Милиус; Р. Дитц (1905). «Über das Chlorzink. (Studien über die Löslichkeit der Salze XIV.)». Zeitschrift für anorganische Chemie . 44 (1): 209–220. дои : 10.1002/zaac.19050440115.
  25. ^ ab Glenn J. McGarvey Jean-François Poisson Sylvain Taillemaud (2016). "Хлорид цинка". Энциклопедия реагентов для органического синтеза : 1–20. doi :10.1002/047084289X.rz007.pub3. ISBN 978-0-470-84289-8.
  26. ^ Pray, AP (1990). Безводные хлориды металлов . Неорганические синтезы. Т. 28. С. 321–322.
  27. ^ Мулцер, Дж.; Вальдманн, Х., ред. (1998). Основные моменты органического синтеза . Том. 3. Вайли-ВЧ. ISBN 978-3-527-29500-5.
  28. ^ Bouma, RJ; Teuben, JH; Beukema, WR; Bansemer, RL; Huffman, JC; Caulton, KG (1984). «Идентификация продукта восстановления цинка VCl3 · 3THF как [V2Cl3 ( THF) 6 ] 2 [ Zn2Cl6 ] » . Неорганическая химия . 23 (17): 2715–2718. doi :10.1021/ic00185a033 .
  29. ^ Нагата, Тацуки; Аратани, Сюнсукэ; Номура, Моэги; Фудзи, Майто; Сотани, Тайчи; Согава, Хиромицу; Санда, Фумио; Ядзима, Тацуо; Обора, Ясуси (2023). «Реакционная способность пентаалкоксидных комплексов ниобия (V): метатезисная полимеризация норборнена с раскрытием цикла». Молекулярный катализ . 547 . дои : 10.1016/j.mcat.2023.113393.
  30. ^ Дашти, Анахита; Нидик, Катарина; Вернер, Берт; Ноймюллер, Бернхард (1997). «Дифторенилцинк в качестве Alkylierungsmittel zur Darstellung von Triorganometallanen der 13. Gruppe. Synthese und Kristallstruktur von [GaFl 3 (THF)] · Толуол (Fl = флуоренил)». Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie . 623 (1–6): 394–402. дои : 10.1002/zaac.19976230163.
  31. ^ Уокер, Джон Э.; Хауэлл, Дэвид М. (1967). «Дихлоробис(гидроксиламин)цинк(II) (соль Крисмера)». Неорганические синтезы . Т. 9. С. 2–3. doi :10.1002/9780470132401.ch2. ISBN 978-0-470-13240-1.
  32. ^ Сюй, Ц.; Чен, Л.-Ф. (1999). «Ультрафиолетовые спектры и структура комплексов цинка с целлюлозой в растворе хлорида цинка». Журнал прикладной полимерной науки . 71 (9): 1441–1446. doi :10.1002/(SICI)1097-4628(19990228)71:9<1441::AID-APP8>3.0.CO;2-G.
  33. ^ Фишер, С.; Лейпнер, Х.; Тюммлер, К.; Брендлер, Э.; Петерс, Дж. (2003). «Неорганические расплавленные соли как растворители для целлюлозы». Целлюлоза . 10 (3): 227–236. doi :10.1023/A:1025128028462. S2CID  92194004.
  34. ^ Ямагучи, Т.; Линдквист, О. (1981). «Кристаллическая структура диамминдихлорцинка(II), ZnCl2(NH3)2. Новое уточнение» (PDF) . Acta Chemica Scandinavica A . 35 (9): 727–728. doi : 10.3891/acta.chem.scand.35a-0727 .
  35. ^ Vulte, HT (2007). Лабораторное руководство по неорганическим препаратам . Читать книги. ISBN 978-1-4086-0840-1.
  36. ^ Ямагучи, Т.; Отаки, Х. (1978). «Исследования рентгеновской дифракции структур ионов тетрааммин- и триамминмонохлорцинка(II) в водном растворе». Бюллетень химического общества Японии . 51 (11): 3227–3231. doi : 10.1246/bcsj.51.3227 .
  37. ^ Айриш, Д. Э.; Маккэрролл, Б.; Янг, Т. Ф. (1963). «Рамановское исследование растворов хлорида цинка». Журнал химической физики . 39 (12): 3436–3444. Bibcode : 1963JChPh..39.3436I. doi : 10.1063/1.1734212.
  38. ^ Ямагучи, Т.; Хаяши, С.; Отаки , Х. ( 1989). "Исследования рентгеновской дифракции и рамановского рассеяния расплавов гидрата хлорида цинка(II), ZnCl2 · RH2O ( R = 1,8, 2,5, 3,0, 4,0 и 6,2)". Журнал физической химии . 93 (6): 2620–2625. doi :10.1021/j100343a074.
  39. ^ Pye, CC; Corbeil, CR; Rudolph, WW (2006). "An ab initio Investigation of Zinc Chloro Complexes". Физическая химия Химическая физика . 8 (46): 5428–5436. Bibcode :2006PCCP....8.5428P. doi :10.1039/b610084h. ISSN  1463-9076. PMID  17119651. S2CID  37521287.
  40. ^ Браун, ID (2006). Химическая связь в неорганической химии: модель валентности связи . Oxford University Press. ISBN 978-0-19-929881-5.
  41. ^ Kjonaas, RA; Riedford, BA (1991). «Исследование теста Лукаса». Журнал химического образования . 68 (8): 704. Bibcode : 1991JChEd..68..704K. doi : 10.1021/ed068p704.
  42. ^ Чжан, XG (1996). Коррозия и электрохимия цинка . Springer. ISBN 978-0-306-45334-2. Сотрудники. "Simonkolleite Mineral Data". webmineral.com . Получено 16 октября 2014 г. .
  43. ^ Фейгл, Ф.; Калдас, А. (1956). «Некоторые применения реакций слияния с хлоридом цинка в неорганическом точечном анализе». Microchimica Acta . 44 (7–8): 1310–1316. doi :10.1007/BF01257465. S2CID  96823985.
  44. ^ Менцель, Э. Р. (1999). Распознавание отпечатков пальцев с помощью лазеров . CRC Press. ISBN 978-0-8247-1974-6.
  45. ^ Фрида Джонс; Хонги Тран; Дэниел Линдберг; Лиминг Чжао; Микко Хупа (2013). «Термическая стабильность соединений цинка». Энергия и топливо . 27 (10): 5663–5669. doi :10.1021/ef400505u.
  46. ^ F. Wagenknecht; R. Juza (1963). "Гидроксихлорид цинка". В G. Brauer (ред.). Справочник по препаративной неорганической химии, 2-е изд . Т. 2 страницы=1071. NY,NY: Academic Press.
  47. ^ Хаус, Дж. Э. (2008). Неорганическая химия . Academic Press. ISBN 978-0-12-356786-4.
  48. ^ аб Виберг, Нильс (2007). Lehrbuch der Anorganischen Chemie [ Холлеман и Виберг, Учебник неорганической химии ] (на немецком языке). де Грюйтер, Берлин. п. 1491. ИСБН 978-3-11-017770-1.
  49. ^ Чанг, Кларенс Д. (1983). «Углеводороды из метанола». Catal. Rev. - Sci. Eng. 25 (1): 1–118. doi :10.1080/01614948308078874.
  50. ^ Олах, Джордж А.; Доггвайлер, Ганс; Фельберг, Джефф Д.; Фрёлих, Стефан; Грдина, Мэри Джо; Карпелес, Ричард; Кеуми, Такаши; Инаба, Син-ичи; Ип, Вай М.; Ламмертсма, Куп; Сейлем, Джордж; Табор, Деррик (1984). «Химия ониевого илида. 1. Бифункциональное кислотно-основное катализируемое превращение гетерозамещенных метанов в этилен и производные углеводороды. Механизм ониевого илида превращения C 1 → C 2 ». J. Am. Chem. Soc. 106 (7): 2143–2149. doi :10.1021/ja00319a039.
  51. ^ Шрайнер, Р. Л.; Эшли, В. К.; Уэлч, Э. (1942). "2-Фенилиндол". Органические синтезы . 22 : 98. doi :10.15227/orgsyn.022.00981955; Собрание томов , т. 3, стр. 725.
  52. ^ Фернелл, Б. С. (1989). Учебник практической органической химии Фогеля (5-е изд.). Нью-Йорк: Longman/Wiley.
  53. ^ Купер, SR (1941). "Резацетофенон". Органические синтезы . 21 : 103. doi :10.15227/orgsyn.021.0103; Собрание томов , т. 3, стр. 761.
  54. ^ Дайк, SY; Мерчант, JR; Сапре, NY (1991). «Новый и эффективный общий метод синтеза 2-спиробензопиранов: первый синтез циклических аналогов прекоцена I и родственных соединений». Tetrahedron . 47 (26): 4775–4786. doi :10.1016/S0040-4020(01)86481-4.
  55. ^ Bauml, E.; Tschemschlok, K.; Pock, R.; Mayr, H. (1988). «Синтез γ-лактонов из алкенов с использованием p-метоксибензилхлорида в качестве эквивалента +CH2-CO2−» (PDF) . Tetrahedron Letters . 29 (52): 6925–6926. doi :10.1016/S0040-4039(00)88476-2.
  56. ^ House, HO; Crumrine, DS; Teranishi, AY; Olmstead, HD (1973). «Химия карбанионов. XXIII. Использование комплексов металлов для управления альдольной конденсацией». Журнал Американского химического общества . 95 (10): 3310–3324. doi :10.1021/ja00791a039.
  57. ^ Негиши, Эй-Ичи (2011). «Магическая сила переходных металлов: прошлое, настоящее и будущее (Нобелевская лекция)». Angewandte Chemie International Edition . 50 (30): 6738–6764. doi :10.1002/anie.201101380. PMID  21717531.
  58. ^ Чен, Т.-А.; Ву, X.; Рике, РД (1995). «Региоконтролируемый синтез поли(3-алкилтиофенов), опосредованный цинком Рике: их характеристика и твердотельные свойства». Журнал Американского химического общества . 117 : 233–244. doi :10.1021/ja00106a027.
  59. ^ Рике, РД; Хансон, МВ (1997). «Новые металлоорганические реагенты с использованием высокореакционноспособных металлов». Тетраэдр . 53 (6): 1925–1956. doi :10.1016/S0040-4020(96)01097-6.
  60. ^ Брюне, Фридрих; Райт, Элейн (2011). «Бензальдегид». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . doi :10.1002/14356007.a03_463.pub2. ISBN 978-3-527-30385-4.
  61. ^ Американское общество по металлам (1990). Справочник ASM . ASM International. ISBN 978-0-87170-021-6.
  62. ^ Хоффман, Роберт С.; Бернс, Мишель М.; Госселин, Софи (2020). «Проглатывание едких веществ». New England Journal of Medicine . 382 (18): 1739–1748. doi :10.1056/nejmra1810769. PMID  32348645.
  63. ^ Сэмпл, BE (1997). Методы полевых исследований воздействия военных дымов, затеняющих веществ и средств борьбы с беспорядками на находящиеся под угрозой исчезновения виды . DIANE Publishing. ISBN 978-1-4289-1233-5.
  64. ^ Гуннар Ф. Нордберг, Брюс А. Фаулер, Моника Нордберг, ред. (2015). Справочник по токсикологии металлов . Academic Press. doi :10.1016/C2011-0-07884-5. ISBN 978-0-444-59453-2.{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список редакторов ( ссылка )

Дальнейшее чтение

Внешние ссылки