.jpeg/1280px-Fall_Leaves_(199582361).jpeg)
Хромофор — это молекула , которая поглощает свет определенной длины волны и в результате излучает цвет . По этой причине хромофоры обычно называют окрашенными молекулами . Это слово происходит от древнегреческого χρῶμᾰ (цветность) «цвет» и -φόρος (форос) «носитель». Многие молекулы в природе являются хромофорами, в том числе хлорофилл — молекула, отвечающая за зеленый цвет листьев . Цвет, который видят наши глаза, — это цвет света, не поглощаемого отражающим объектом в пределах определенного спектра длин волн видимого света . Хромофор указывает на область в молекуле, где разница энергий между двумя отдельными молекулярными орбиталями попадает в диапазон видимого спектра (или, в неофициальном контексте, исследуемого спектра). Таким образом, видимый свет, попадающий на хромофор, может быть поглощен путем перевода электрона из основного состояния в возбужденное . В биологических молекулах, которые служат для захвата или обнаружения энергии света, хромофор — это фрагмент , который вызывает конформационные изменения в молекуле при воздействии света.
Точно так же, как две соседние p-орбитали в молекуле образуют пи-связь , три или более соседних p-орбиталей в молекуле могут образовывать сопряженную пи-систему . В сопряженной пи-системе электроны способны захватывать определенные фотоны, поскольку электроны резонируют на определенном расстоянии от p-орбиталей — аналогично тому, как радиоантенна обнаруживает фотоны по своей длине. Обычно, чем более сопряжена (длиннее) пи-система, тем большую длину волны фотона можно захватить. Другими словами, с каждой добавленной соседней двойной связью, которую мы видим на диаграмме молекулы, мы можем предсказать, что система будет постепенно казаться нашим глазам желтой, поскольку она с меньшей вероятностью будет поглощать желтый свет и с большей вероятностью будет поглощать красный свет. («Сопряженные системы с менее чем восемью сопряженными двойными связями поглощают только ультрафиолетовую область и бесцветны для человеческого глаза», «Соединения синего или зеленого цвета обычно не зависят только от сопряженных двойных связей».) [3 ]
В сопряженных хромофоре электроны перепрыгивают между энергетическими уровнями , которые представляют собой расширенные пи-орбитали , созданные электронными облаками, подобными облакам в ароматических системах. Общие примеры включают ретиналь (используется в глазах для обнаружения света), различные пищевые красители , красители для тканей ( азосоединения ), индикаторы pH , ликопин , β-каротин и антоцианы . Различные факторы в структуре хромофора влияют на определение того, в какой области длин волн спектра хромофор будет поглощать. Удлинение или расширение сопряженной системы с большим количеством ненасыщенных (множественных) связей в молекуле будет иметь тенденцию смещать поглощение в сторону более длинных волн. Правила Вудворда-Физера можно использовать для аппроксимации максимальной длины волны поглощения ультрафиолетовой и видимой областей в органических соединениях с сопряженными системами пи-связей. [ нужна цитата ]
Некоторые из них представляют собой металлокомплексные хромофоры, которые содержат металл в координационном комплексе с лигандами. Примерами являются хлорофилл , который используется растениями для фотосинтеза, и гемоглобин , переносчик кислорода в крови позвоночных животных. В этих двух примерах металл образует комплекс в центре тетрапиррольного макроциклического кольца : металл представляет собой железо в гемовой группе (железо в порфириновом кольце) гемоглобина или комплекс магния с кольцом хлоринового типа в случае хлорофилла. . Высокосопряженная система пи-связей макроциклического кольца поглощает видимый свет. Природа центрального металла также может влиять на спектр поглощения комплекса металл-макроцикл или на такие свойства, как время жизни в возбужденном состоянии. [4] [5] [6] Тетрапиррольный фрагмент в органических соединениях, который не является макроциклическим, но все же имеет сопряженную систему пи-связей, по-прежнему действует как хромофор. Примеры таких соединений включают билирубин и уробилин , которые имеют желтый цвет.
Ауксохром — это функциональная группа атомов, прикрепленная к хромофору, которая изменяет способность хромофора поглощать свет, изменяя длину волны или интенсивность поглощения.
Галохромизм возникает, когда вещество меняет цвет при изменении pH . Это свойство индикаторов pH , молекулярная структура которых меняется при определенных изменениях pH окружающей среды. Это изменение структуры влияет на хромофор в молекуле индикатора pH. Например, фенолфталеин является индикатором pH, структура которого меняется при изменении pH, как показано в следующей таблице:
В диапазоне pH около 0–8 молекула имеет три ароматических кольца , все связанные с тетраэдрическим sp 3- гибридным атомом углерода в середине, что не приводит к сопряжению π-связей в ароматических кольцах. Из-за своей ограниченной протяженности ароматические кольца поглощают свет только в ультрафиолетовой области, поэтому соединение кажется бесцветным в диапазоне pH 0–8. Однако, когда pH превышает 8,2, этот центральный углерод становится частью двойной связи, подвергаясь sp 2- гибридизации и оставляя ар-орбиталь перекрываться с π-связью в кольцах. Это заставляет три кольца соединяться вместе, образуя расширенный хромофор, поглощающий более длинноволновый видимый свет и проявляющий цвет фуксии. [7] В диапазоне pH за пределами 0–12 другие изменения молекулярной структуры приводят к другим изменениям цвета; см. подробности о Фенолфталеине .