Циан – химическое соединение формулы ( CN ) 2 . _ Простейший стабильный нитрид углерода , это бесцветный и высокотоксичный газ с резким запахом . Молекула представляет собой псевдогалоген . Молекулы циана состоят из двух групп CN – аналогичных двухатомным молекулам галогена, таких как Cl 2 , но гораздо менее окислительных. Две цианогруппы связаны между собой атомами углерода : N≡C‒C≡N, хотя были обнаружены и другие изомеры . [6] Это название также используется для радикала CN, [7] и, следовательно, используется для таких соединений, как бромциан (NCBr) [8] (но см. также Цианорадикал .)
Циан представляет собой ангидрид оксамида :
хотя оксамид получают из циана путем гидролиза: [9]
Циан обычно образуется из цианидных соединений. Один лабораторный метод предполагает термическое разложение цианида ртути :
Альтернативно можно объединить растворы солей меди (II) (таких как сульфат меди (II) ) с цианидами; образуется нестабильный цианид меди (II), который быстро разлагается на цианид меди (I) и цианоген. [10]
В промышленности его получают путем окисления цианистого водорода , обычно с использованием хлора над активированным катализатором диоксида кремния или диоксида азота над солью меди . Он также образуется при взаимодействии азота и ацетилена под действием электрической искры или разряда. [11]
Цианоген — это NCCN. Существуют менее стабильные изомеры, у которых порядок атомов отличается. Изоцианоген (или цианоизоцианоген) — это NCNC, диизоцианоген — это CNNC, а диазодиуглерод [ нужна ссылка ] — CCNN.
Парацианоген представляет собой полимер цианогена. Его лучше всего приготовить путем нагревания цианида ртути. Его также можно получить путем нагревания цианида серебра , цианата серебра , йодида циана или йодида циануровой кислоты. [12] Его также можно получить путем полимеризации цианогена при температуре от 300 до 500 ° C (от 572 до 932 ° F) в присутствии следовых примесей. Парацианоген также можно превратить обратно в циан путем нагревания до 800 ° C (1470 ° F). [9] На основании экспериментальных данных структура этого полимерного материала считается довольно нерегулярной: большинство атомов углерода относятся к типу sp 2 и локализованным доменам π-сопряжения. [13]
Циан был впервые синтезирован в 1815 году Жозефом Луи Гей-Люссаком , который определил его эмпирическую формулу и дал ему название. Гей-Люссак придумал слово «цианоген» от греческих слов κυανός (кианос, синий) и γεννάω (геннао, я создаю), поскольку цианид был впервые выделен шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле из пигмента « берлинская лазурь ». [14] Он приобрел важное значение с ростом промышленности удобрений в конце 19 века и остается важным промежуточным звеном в производстве многих удобрений. Он также используется в качестве стабилизатора при производстве нитроцеллюлозы .
Циан обычно встречается в кометах . [15] В 1910 году спектроскопический анализ кометы Галлея обнаружил в хвосте кометы цианоген, что привело к опасениям общественности, что Земля будет отравлена, когда она пройдет через хвост. Люди в Нью-Йорке носили противогазы, а торговцы продавали шарлатанские «таблетки-кометы», которые, как утверждается, нейтрализуют отравление. [15] Из-за чрезвычайно рассеянной природы хвоста не было никакого эффекта, когда планета прошла через него. [16] [17]
Как и другие цианиды , циан очень токсичен, так как легко подвергается восстановлению до цианида, который отравляет комплекс цитохром-с-оксидазы , тем самым прерывая митохондриальную цепь переноса электронов . Циановый газ раздражает глаза и дыхательную систему. Вдыхание может привести к головной боли, головокружению, учащению пульса, тошноте, рвоте, потере сознания, судорогам и смерти, в зависимости от воздействия. [18] Смертельная доза при вдыхании обычно составляет от 100 до 150 миллиграммов (от 1,5 до 2,3 грана ).
Циан образует второе по температуре известное природное пламя (после субнитрида углерода ) с температурой более 4525 ° C (8 177 ° F), когда он горит в кислороде. [19] [20]
В сериале Доктора Кто « Мозг Морбиуса » (5-й сериал 13-го сезона) Доктор синтезирует цианоген, используя цианистый водород в качестве исходного материала, и выпускает его через трубу, чтобы помешать Солону провести операцию на мозге тела Морбиуса. однако он завершает его, но вскоре умирает от отравления цианогеном.
В «Драгнете» (1987) Пятница (Дэн Эйкройд) и Стрибек (Том Хэнкс) выслеживают злодея, укравшего «псевдогалогенное соединение циан». [21]