stringtranslate.com

Хлористый циан

Хлорид циана — это высокотоксичное химическое соединение с формулой CNCl. Этот линейный трехатомный псевдогалоген — легко конденсируемый бесцветный газ. Чаще всего в лаборатории встречается родственное соединение бромистый циан , твердое вещество при комнатной температуре, которое широко используется в биохимическом анализе и приготовлении.

Синтез, основные свойства, структура

Хлорциан — это молекула со связью Cl−C≡N . Углерод и хлор связаны одинарной связью , а углерод и азот — тройной связью . Это линейная молекула, как и родственные галогенцианы (NCF, NCBr , NCI). Хлорциан получают окислением цианида натрия хлором . Эта реакция протекает через промежуточный циан ( (CN) 2 ). [4]

Соединение тримеризуется в присутствии кислоты в гетероцикл, называемый цианурхлоридом .

Хлорциан медленно гидролизуется водой при нейтральном pH с выделением ионов цианата и хлорида:

Применение в синтезе

Хлористый циан является предшественником сульфонилцианидов [5] и хлорсульфонилизоцианата , полезного реагента в органическом синтезе . [6]

Дальнейшее хлорирование дает дихлорид изоцианида .

Безопасность

Также известный как CK , цианохлорид является высокотоксичным кровяным агентом и когда-то предлагался для использования в химической войне . Он вызывает немедленные повреждения при контакте с глазами или органами дыхания. Симптомы воздействия могут включать сонливость , ринорею (насморк), боль в горле , кашель , спутанность сознания , тошноту , рвоту , отек , потерю сознания , судороги , паралич и смерть. [2] Он особенно опасен, поскольку способен проникать через фильтры в противогазах , по словам аналитиков США. CK нестабилен из-за полимеризации , иногда со взрывным насилием. [7]

Химическое оружие

Хлорид цианогена указан в списке 3 Конвенции о запрещении химического оружия : обо всем производстве необходимо сообщать в ОЗХО . [8]

К 1945 году Служба химического оружия армии США разработала химические боевые ракеты, предназначенные для новых M9 и M9A1 Bazookas . Газовая ракета M26 была адаптирована для стрельбы боеголовками, наполненными хлорцианом, для этих ракетных установок. [9] Поскольку она была способна проникать через защитные фильтры в некоторых противогазах, [10] она рассматривалась как эффективное средство против японских войск (особенно тех, которые прятались в пещерах или бункерах), поскольку их стандартные противогазы не имели барьеров, которые обеспечивали бы защиту от хлорциана. [9] [11] [12] США добавили это оружие в свой арсенал и рассматривали возможность его использования вместе с цианистым водородом в рамках операции «Даунфолл» , запланированного вторжения в Японию, но президент Гарри Трумэн отказался от этого, вместо этого применив атомные бомбы, разработанные в рамках секретного Манхэттенского проекта . [13] Ракета CK никогда не была развернута и не была выдана боевому составу. [9]

Ссылки

  1. ^ Lide, David R., ред. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87-е изд.). Boca Raton, FL: CRC Press . ISBN 0-8493-0487-3.
  2. ^ ab "Cyanogen Chloride (CK)". База данных по безопасности и охране труда при чрезвычайных ситуациях . NIOSH. 9 июля 2021 г.
  3. ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0162". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ Coleman, GH; Leeper, RW; Schulze, CC (1946). "Cyanogen Chloride". Неорганические синтезы . Том 2. С. 90–94. doi :10.1002/9780470132333.ch25. ISBN 9780470132333.
  5. ^ Vrijland, MSA (1977). "Сульфонилцианиды: метансульфонилцианид" (PDF) . Органические синтезы . 57 : 88; Собрание томов , т. 6, стр. 727.
  6. ^ Граф, Р. (1966). "Хлорсульфонил изоцианат" (PDF) . Органические синтезы . 46 : 23; Собрание томов , т. 5, стр. 226.
  7. ^ FM 3-8 Справочник по химии . Армия США. 1967.
  8. ^ "Schedule 3". www.opcw.org . Получено 16 марта 2018 г. .
  9. ^ abc Smart, Jeffrey (1997), "2", История химической и биологической войны: американская точка зрения , Абердин, Мэриленд, США: Командование химической и биологической защиты армии, стр. 32.
  10. ^ "Хлорид цианогена (CK): системный агент | NIOSH | CDC". 9 июля 2021 г.
  11. ^ «Характеристики и применение наземных химических боеприпасов», Полевой устав 3-5 , Вашингтон, округ Колумбия: Военное министерство, 1946, стр. 108–119
  12. ^ Скейтс, Джон Р. (2000), Вторжение в Японию: альтернатива бомбе , Издательство Университета Южной Каролины , стр. 93–96, ISBN 978-1-57003-354-4
  13. Binkov's Battlegrounds (27 апреля 2022 г.). «Как бы прошла Вторая мировая война, если бы США не применили ядерные бомбы против Японии?». YouTube.Com . Получено 23 июня 2022 г.

Внешние ссылки