stringtranslate.com

Циклогексанол

Циклогексанол — это органическое соединение с формулой HOCH(CH 2 ) 5 . Молекула связана с циклогексаном заменой одного атома водорода на гидроксильную группу . [4] Это соединение существует в виде расплывающегося бесцветного твердого вещества с запахом, похожим на камфару, которое, когда очень чистое, плавится около комнатной температуры. Ежегодно производятся миллионы тонн, в основном в качестве предшественника нейлона . [5]

Производство

Циклогексанол получают путем окисления циклогексана на воздухе , обычно с использованием кобальтовых катализаторов : [5]

2С6Н12 + О2 → 2С6Н11ОН​​​​​​

Этот процесс соформирует циклогексанон , и эта смесь («масло КА» для кетонно - спиртового масла) является основным сырьем для производства адипиновой кислоты . Окисление включает радикалы и промежуточное образование гидропероксида C6H11O2H . Альтернативно , циклогексанол может быть получен путем гидрирования фенола :

С6Н5ОН + 3Н2 → С6Н11ОН​​​​​​

Этот процесс также можно отрегулировать для благоприятствования образованию циклогексанона.

Основные реакции

Циклогексанол подвергается основным реакциям, ожидаемым для вторичного спирта . Окисление дает циклогексанон , который в больших масштабах преобразуется в промышленности в оксим , предшественник капролактама . В качестве лабораторного упражнения это окисление может быть осуществлено с помощью хромовой кислоты . Этерификация дает коммерчески полезные производные дициклогексиладипат и дициклогексилфталат, которые используются в качестве пластификаторов . Нагревание в присутствии кислотных катализаторов преобразует циклогексанол в циклогексен . [5] [6]

Структура

Циклогексанол имеет по крайней мере две твердые фазы. Одна из них представляет собой пластичный кристалл .

Приложения

Как указано выше, циклогексанол является важным сырьем в полимерной промышленности, в первую очередь как прекурсор нейлонов , но также и различных пластификаторов . Небольшие количества используются в качестве растворителя .

Безопасность

Циклогексанол умеренно токсичен: предельно допустимая концентрация для паров в течение 8 часов составляет 50 ppm . [5] Концентрация IDLH установлена ​​на уровне 400 ppm на основе исследований острой пероральной токсичности у животных. [7] Было проведено мало исследований его канцерогенности , но одно исследование на крысах показало, что он имеет сопутствующие канцерогенные эффекты. [8]

Ссылки

  1. ^ Merck Index , 11-е издание, 2731 .
  2. ^ abcd Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0165". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ "Циклогексанол". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  4. ^ Lide, DR, ред. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86-е изд.). Boca Raton (FL): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5.
  5. ^ abcd Майкл Таттл Массер «Циклогексанол и циклогексанон» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Вайнхайм, 2005.
  6. ^ GH Coleman, HF Johnstone (1925). «Циклогексен». Органические синтезы . 5 : 33. doi :10.15227/orgsyn.005.0033.
  7. ^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
  8. ^ [1] Лукреция Маркес-Росадо, Кристина Трехо-Солис 2, Мария дель Пилар Кабралес-Ромеро, Эвелия Арсе-Попока, Адольфо Сьерра-Сантойо, Летисия Алеман-Лазарини, Самия Фатель-Фазенда, Клаудия Э. Карраско-Легле, Сауль Вилла-Тревиньо, «Коканцерогенное воздействие циклогексанола на развитие предопухолевых поражений на модели гепатокарциногенеза крыс», Molecular Cancerogenic , Vol. 46, № 7, страницы 524–533, март 2007 г.