Циклогексантетрол

Циклогексантетрол — это химическое соединение, состоящее из молекулы циклогексана с четырьмя гидроксильными группами (–OH), замещающими четыре из двенадцати атомов водорода . Таким образом, это циклитол (циклический полиол ). Его общая формула — C
₆ЧАС
₁₂О
₄или С
₆ЧАС
₈(ОЙ)
₄. ^[1]

Некоторые циклогексантетролы играют биологически важную роль в некоторых организмах. ^{[2] [3] [4] [5] [6] [7] [8]}

Изомеры

Существует несколько изомеров циклогексантетрола, которые различаются положением гидроксильных групп вдоль кольца и их ориентацией относительно средней плоскости кольца.

Изомеры, в которых каждый гидроксил находится на отдельном углероде: ^[9]

• 1,2,3,4-Циклогексантетрол или орто - (10 изомеров, включая 4 энантиомерные пары) ^{[1] [10]}
• 1,2,3,5-Циклогексантетрол или мета - (8 изомеров, включая 2 энантиомерные пары) ^[1]
• 1,2,4,5-Циклогексантетрол или пара - (7 изомеров, включая 2 энантиомерные пары) ^{[1] [3] [9]}

• 
  1,2,3,4
  орто
• 
  1,2,3,5
  мета
• 
  1,2,4,5
  абзац

Возможные изомеры с двумя геминальными гидроксилами (на одном и том же атоме углерода) ^{[ сомнительны – обсудите ]}

• 1,1,2,3-Циклогексантетрол (4 изомера); гидрат 2,3-дигидроксициклогексанона
• 1,1,2,4-Циклогексантетрол (4 изомера); гидрат 2,4-дигидроксициклогексанона
• 1,1,3,4-Циклогексантетрол (4 изомера); гидрат 3,4-дигидроксициклогексанона

Возможные изомеры с двумя парами геминальных гидроксилов:

• 1,1,2,2-Циклогександетрол (1 изомер); двукратный гидрат 1,2-циклогександиона
• 1,1,3,3-Циклогександетрол (1 изомер); двукратный гидрат 1,3-циклогександиона
• 1,1,4,4-Циклогександетрол (1 изомер); двукратный гидрат 1,4-циклогександиона

Подготовка

Синтез циклогексантетролов может быть достигнут, среди прочего, следующими методами: восстановление или гидрирование (1) циклогексентетролов , (2) тригидроксициклогексанонов, (3) пентагидроксициклогексанонов, (4) гидроксилированных ароматических углеводородов или (5) гидроксилированных хинонов ; (6) гидрогенолиз дибромциклогексантетролов; (7) гидратация диэпоксициклогексанов; и гидроксилирование (8) циклогексадиенов или (9) циклогексендиолов. ^[9]

Смотрите также

• Калдитол, циклогекс-5-ен-1,2,3,4-тетрол
• Инозитол , 1,2,3,4,5,6-циклогексангексол

Ссылки

1. CON и CBN Комиссии IUPAC по номенклатуре (1968): "Номенклатура циклитолов - Предварительные правила". Европейский журнал биохимии , том 5, страницы 1-12. doi :10.1111/j.1432-1033.1968.tb00328.x
2. JS Craigie (1969): "Некоторые изменения в росте, пигментах и ​​содержании циклогексантетрола в Monochrysis lutheri , вызванные соленостью ". Журнал Совета по рыболовным исследованиям Канады , том 26, выпуск 11, страницы 2959-2967. doi :10.1139/f69-282
3. Fernando Garza-Sánchez, David J. Chapman и James B. Cooper (2009): " Штамм Nitzschia Ovalis (Bacillariophyceae) Mono Lake накапливает 1,4/2,5 циклогексантетрол в ответ на повышенную соленость". Journal of Phycology , том 45, выпуск 2, страницы 395-403. doi :10.1111/j.1529-8817.2009.00667.x
4. Э.О. фон Липпманн (1901), Chemische Berichte , том 34, страницы 1159-1162.
5. JD Ramanathan, JS Craigie, J. McLachlan, DG Smith и AG McInnes (1966): Tetrahedron Letters , том 1966, страницы 1527-1531.
6. JS Craigie, J. McLachlan и RD Tocher (1968): Канадский журнал ботаники , том 46, страницы 605-611.
7. З. Зейинг и З. Минчжэ (1987): Цзиегоу Хуасюэ , том 1987, страницы 128-131
8. Z. Zeying и Z. Mingzhe (1988): Chemical Abstracts , стр. 167846r.
9. GE McCasland, Stanley Furuta, LF Johnson и JN Shoolery (1963): Синтез пяти диастереомерных 1,2,4,5-циклогексантетролов. Конфигурационные доказательства ядерного магнитного резонанса . Журнал органической химии , том 28, выпуск 4, страницы 894-900. doi :10.1021/jo01039a002
10. Нихат Акбулут и Метин Балчи (1988): "Новый и стереоспецифический синтез циклитолов: (1,2,4/3)-, (1,2/3,4)-, и (1,3/2,4)-циклогексантетролы". Журнал органической химии , том 53, выпуск 14, страницы 3338-3342. doi :10.1021/jo00249a039