Циклогексилбензол

Химическое соединение

Циклогексилбензол – органическое соединение со структурной формулой C ₆ H ₅ −C ₆ H ₁₁ . Это производное бензола с циклогексильным заместителем (C ₆ H ₁₁ ). Это бесцветная жидкость.

Формирование

Циклогексилбензол получают кислотно-катализируемым алкилированием бензола циклогексеном . ^{[1] [2]} Процесс может проходить с использованием бензола в качестве исключительного органического предшественника. Его частичное гидрирование дает циклогексен, который алкилирует негидрированный бензол. ^[3]

Он также образуется при гидрообессеривании дибензотиофена . ^[4]

Приложения

Путь к фенолу, аналогичный процессу кумола, начинается с циклогексилбензола, который окисляется до гидропероксида , аналогично производству гидропероксида кумола . В результате перегруппировки Хока гидропероксид циклогексилбензола расщепляется с образованием фенола и циклогексанона :

C ₆ H ₅ −C ₆ H ₁₀ OOH → C ₆ H ₅ OH + OC ₆ H ₁₀

Циклогексанон является важным предшественником некоторых нейлонов . ^{[5] [3]}

Рекомендации

1. Цяо, Кун; Ёкояма, Чиаки (2004). «Новые каталитические системы кислых ионных жидкостей для алкилирования ароматических соединений по Фриделю-Крафтсу алкенами». Химические письма . 33 (4): 472–473. дои : 10.1246/кл.2004.472.
2. Б. Б. Корсон, В. Н. Ипатьев (1939). «Циклогексилбензол». Органические синтезы . 19:36 . дои :10.15227/orgsyn.019.0036.
3. Вебер, Манфред; Вебер, Маркус; Кляйне-Бойманн, Майкл (2004). "Фенол". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_299.pub3. ISBN 978-3527306732.
4. Бай, Джин; Ли, Сян; Ван, Энджи; Принс, Роэль; Ван, Яо (2012). «Гидродесульфуризация дибензотиофена и его гидрированных промежуточных продуктов в объемном MoP». Журнал катализа . 287 : 161–169. дои : 10.1016/j.jcat.2011.12.018.
5. Плоткин, Джеффри С. (21 марта 2016 г.). «Что нового в производстве фенола?». Американское химическое общество. Архивировано из оригинала 27 октября 2019 г. Проверено 02 января 2018 г.