Циклогептан представляет собой циклоалкан с молекулярной формулой C 7 H 14 . Циклогептан используется как неполярный растворитель в химической промышленности и как промежуточный продукт при производстве химикатов и фармацевтических препаратов . Его можно получить восстановлением Клемменсена из циклогептанона . Пары циклогептана раздражают глаза и могут вызвать угнетение дыхания при вдыхании в больших количествах. [1]
Циклогептан не является плоской молекулой, потому что это привело бы к валентным углам CCC, намного превышающим тетраэдрический угол, составляющий около 109,5 °. Вместо этого он сморщенный и трехмерный. Можно задаться вопросом, какие конформации будут иметь одинаковый угол везде (около 109,5°) и все длины связей равны. Если мы подумаем об открытой цепочке из семи связей, то можно выбрать пять двугранных углов для последовательностей (1,2,3,4), (2,3,4,5) и так далее. Однако последняя связь должна заканчиваться там, где началась первая, и образовывать правильный угол с первой связью. Это накладывает четыре ограничения, но у нас есть пять двугранных углов, с которыми можно играть, поэтому имеется одна степень свободы. Оказывается, существует два континуума решений. Одна представляет собой круговую серию из четырнадцати конформаций «лодочки», перемежающихся конформациями «поворотной лодочки», а другая представляет собой круговую серию из четырнадцати конформаций «стула», перемежающихся конформациями «поворотного кресла». Конформации лодки и стула обладают зеркальной симметрией, а твист-лодочка и твист-кресло обладают двойной вращательной симметрией. Конформации между лодочкой и твист-лодкой или между стулом и твист-креслом не имеют симметрии. Переход по континууму лодка→лодка-поворот→лодка→лодка-поворот→лодка представляет собой псевдовращение , как и стул→поворот-стул→стул→поворот-стул→стул.
На самом деле в циклогептане конформации не будут повсюду иметь точно равные валентные углы и длины, потому что они не имеют семикратного вращения или неправильного вращения . Это контрастирует с формой стула циклогексана , в которой все валентные углы и длины равны из-за симметрии.
Ниже изображены конструкции лодки и стула. [2]
