Циклопентадиенильный анион

Ароматические ионные виды

Химическое соединение

В химии циклопентадиенильный анион или циклопентадиенид представляет собой ароматическое соединение с формулой [C
₅ЧАС
₅]⁻
и сокращенно Cp ⁻ . ^[1] Он образуется в результате депротонирования циклопентадиена . Циклопентадиенильный анион представляет собой лиганд , который связывается с металлом в металлоорганической химии . ^[2]

Резонанс и ароматичность

Резонансные структуры циклопентадиенильного аниона

Циклопентадиенильный анион представляет собой плоский циклический ион правильной пятиугольной формы ; у него 6 π-электронов (4 n  + 2, где n  = 1), что соответствует правилу ароматичности Хюккеля . Каждая двойная связь и неподеленная пара образуют 2 π-электрона, которые делокализованы в кольцо. ^[3] Циклопентадиенильный анион представляет собой сопряженную систему , поскольку в нем имеются чередующиеся связи π и 𝜎 . ^[4]

Циклопентадиен имеет pKa около 16. Он является кислым по отношению ко многим карбоновым кислотам. Повышенная кислотность объясняется стабилизацией сопряженного основания — циклопентадиенильного аниона.

Лиганд

Циклопентадиенильные анионы образуют разнообразные циклопентадиенильные комплексы . ^[5]

Металлоценовая структура, где «М» — металл.

Смотрите также

• Циклопентадиенильный радикал , [C
  ₅ЧАС
  ₅] ^•
• Циклопентадиенильный катион , [C
  ₅ЧАС
  ₅]⁺
  
• Циклооктатетраенид анион , [C
  ₈ЧАС
  ₈]^2-
  

Рекомендации

1. «Циклопентадиенид». База данных соединений PubChem . Национальный центр биотехнологической информации . Проверено 14 апреля 2016 г.
2. Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, с. 66, ISBN 978-0-471-72091-1
3. Пол, Сатадал; Госвами, Тамал; Мисра, Анирбан (01 октября 2015 г.). «Несравнительное масштабирование ароматичности посредством перемещения электронов». Достижения АИП . 5 (10): 107211. дои : 10.1063/1.4933191 .
4. «Делокализованные электроны - Определение и примеры делокализованных электронов с часто задаваемыми вопросами» . БИДЖУС . Проверено 1 апреля 2023 г.
5. К. Эльшенбройх (2006). Металлоорганические соединения . ВЧ. ISBN 978-3-527-29390-2.