Гонан

Тетрациклический углеводород, являющийся родителем стероидов

Химическое соединение

Гонан ( циклопентанопергидрофенантрен ) — химическое соединение с формулой C
₁₇ЧАС
₂₈, структура которого состоит из четырех углеводородных колец , соединенных вместе: трех циклогексановых единиц и одной циклопентана . Его также можно рассматривать как результат слияния молекулы циклопентана с полностью гидрогенизированной молекулой фенантрена , отсюда более описательное название « пергидроциклопента[a]фенантрен ». Несистематическая версия вышеуказанного названия — «циклопентанопергидрофенантрен». ^[1]

Он не имеет двойных связей, то есть он полностью насыщен и считается основной структурой стероидов , часто называемой стероидным ядром . ^[1] Существует много форм гонана, но только некоторые из них встречаются в природе в живых организмах. Некоторые распространенные формы включают 5α-гонан и 5β-гонан. Эстран , андростан и прегнан являются производными гонана с дополнительными метильными или этильными группами, присоединенными к определенным углеродным позициям. Термин гонан также используется для описания группы прогестинов , которые похожи на левоноргестрел, но имеют немного другую структуру, чем другие гормоны, такие как эстраны.

Значение

Гонан является важным химическим соединением в семействе стероидов , поскольку его структура включает четыре углеводородных кольца, соединенных вместе, состоящих из трех циклогексановых единиц и одной циклопентана, которая часто называется «стероидным ядром» и служит исходным соединением для стероидов.

Открытие гонана и его роли как стероидного ядра имело основополагающее значение для понимания структуры и функции различных стероидных гормонов. Нумерация стероидных колец определяется на основе скелетной структуры гонана, обеспечивая основу для классификации и идентификации различных стероидов.

Использование термина

Термин гонан также используется для обозначения группы прогестинов ^[2] , которые являются производными 19-нортестостерона, гомологированными по углероду 18, включая левоноргестрел и его аналоги . ^[3] Этот термин используется таким образом, чтобы отличать их от эстранов , которые также являются производными 19-нортестостерона. ^[3]

Структура

Гонан — это тетрациклический углеводород без двойных связей. Формально он является исходным соединением стероидов , поэтому его называют «стероидным ядром». ^{[1] [4] [5]} Некоторые важные производные гонана — это стероидные гормоны , характеризующиеся метильными группами в положениях C10 и C13 и боковой цепью в положении C17. ^[5]

Поскольку гонан имеет шесть центров хиральности , он имеет 64 (2 ⁶ ) теоретически возможных стереоизомера , ^[4] , которые различаются положением одиноких водородов у атомов углерода 5, 8, 9, 10, 13 и 14 в направлении, перпендикулярном средней плоскости атомов углерода. Однако только несколько из этих стереоизомеров встречаются в живых организмах. ^[4] Наиболее распространенными являются 5α-гонан и 5β-гонан.

• 
  5α-Гонан
• 
  5β-Гонан

• 
  5α-Гонан, вид сбоку
• 
  5β-Гонан, вид сбоку

Варианты

Эстран (C18) — это 13β-метиловый вариант гонана, андростан (C19) — это 10β,13β-диметиловый вариант гонана, а прегнан (C21) — это 10β,13β-диметиловый, 17β- этиловый вариант гонана. ^{[6] [7]}

Ссылки

1. Ян, Яньцин; Крин, Анна; Кай, Сяоли; Пупари, Мохаммад Реза; Чжан, Юэфэй; Чизман, Джеймс Р.; Сюй, Юньцзе (2023-01-12). "Конформации стероидных гормонов: инфракрасная и колебательная спектроскопия кругового дихроизма". Molecules (Базель, Швейцария) . 28 (2): 771. doi : 10.3390/molecules28020771 . ISSN  1420-3049. PMC 9864676.  PMID 36677830  .
2. Луазо, Камиль; Кайетано, Флоренс; Жубер, Фанни; Перрен-Террен, Энн С.; Кардо, Филипп; Фиамма, Мари Н.; Фрюжьер, Ален; Штраус, Кристиан; Бодино, Лоренс (2018-11-02). «Современные перспективы использования гонановых прогестеронэргических препаратов при лечении синдромов центральной гиповентиляции». Current Neuropharmacology . 16 (10): 1433–1454. doi : 10.2174/1570159X15666170719104605 . PMC 6295933. PMID  28721821 . 
3. Эдгрен, Ричард А.; Станчик, Фрэнк З. (декабрь 1999 г.). «Номенклатура гонановых прогестинов». Контрацепция . 60 (6): 313. doi :10.1016/S0010-7824(99)00101-8. PMID  10715364.
4. Буркхард Фугманн; Сюзанна Ланг-Фугманн; Вольфганг Стеглих (28 мая 2014 г.). Энциклопедия натуральных продуктов RÖMPP, 1-е издание, 2000 г. Тиме. стр. 1918–. ISBN 9783131795519. OCLC  1389366313.
5. Speight, James G. (24 декабря 2010 г.). Справочник по промышленным углеводородным процессам. Gulf Professional Publishing. стр. 474–. ISBN 9780080942711. OCLC  750151056.
6. D. Sriram (1 сентября 2010 г.). Лечебная химия. Pearson Education India. стр. 594–. ISBN 978-81-317-3144-4.
7. Этьен-Эмиль Болье; Пол А. Келли (30 ноября 1990 г.). Гормоны: от молекул к болезням. Springer Science & Business Media. стр. 391–. ISBN 978-0-412-02791-8.