stringtranslate.com

Циклопентен

Циклопентен — это химическое соединение с формулой (CH2 ) 3 ( CH) 2 . Это бесцветная жидкость с запахом, похожим на запах бензина . Он имеет мало применений и, таким образом, в основном используется как второстепенный компонент бензина, присутствующий в концентрациях менее 1%. [1] [2] Это один из основных циклоалкенов .

Производство

Циклопентен производится в промышленных масштабах в больших количествах путем парового крекинга нафты . В лаборатории его получают путем дегидратации циклопентанола . [3] Замещенные циклопентены являются продуктом перегруппировки винилциклопропан-циклопентен . [4]

Его также можно получить путем каталитического гидрирования циклопентадиена . [5]

Реакции

Полимеризация циклопентена с помощью катализаторов Циглера-Натта приводит к образованию 1,3-связей, а не более типичного 1,2-связанного полимера. [6]

Катализируемое палладием гидрокарбоксилирование циклопентена дает циклопентанкарбоновую кислоту : [7]

C 5 H 8 + CO + H 2 O → C 5 H 9 CO 2 H

Ссылки

  1. ^ Дитер Хёнике; Ринго Фёдиш; Питер Клаус; Майкл Олсон (2002). «Циклопентадиен и Циклопентен». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a08_227. ISBN 978-3527306732.
  2. ^ «Углеводородный состав паров бензина в выбросах из закрытых топливных баков». nepis.epa.gov . Агентство по охране окружающей среды США. 2011.
  3. ^ BB Corson, VN Ipatieff (1939). "Циклогексилбензол". Organic Syntheses . 19 : 36. doi :10.15227/orgsyn.019.0036.
  4. ^ Болдуин, Джон Э. (2003). «Термические перегруппировки винилциклопропанов в циклопентены». Chemical Reviews . 103 (4): 1197–212. doi :10.1021/cr010020z. PMID  12683781.
  5. ^ Д. Хёнике, Р. Фёдиш, П. Клаус, М. Олсон: Циклопентадиен и циклопентен , в: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie 2002 , Wiley-VCH, Weinheim.
  6. ^ Коллинз, Скотт; Келли, В. Марк (1992). «Микроструктура поли(циклопентена), полученного полимеризацией циклопентена с гомогенными катализаторами Циглера-Натта». Макромолекулы . 25 (1): 233–7. Bibcode : 1992MaMol..25..233C. doi : 10.1021/ma00027a039.
  7. ^ Санг, Руи; Куцмерчик, Питер; Дюрен, Рикарда; Раззак, Рауф; Донг, Кайу; Лю, Цзе; Франке, Роберт; Джекстелл, Ральф; Беллер, Маттиас (2019). «Синтез карбоновых кислот с помощью катализируемого палладием гидроксикарбонилирования». Angewandte Chemie International Edition . 58 (40): 14365–14373. doi : 10.1002/anie.201908451 . PMID  31390131. S2CID  199466915.

Внешние ссылки

  • в
  • т
  • е