stringtranslate.com

Циклопентан

Циклопентан (также называемый C пентаном ) [4] — легковоспламеняющийся алициклический углеводород с химической формулой C 5 H 10 и номером CAS 287-92-3, состоящий из кольца из пяти атомов углерода , каждый из которых связан с двумя атомами водорода выше и ниже плоскости. Он представляет собой бесцветную жидкость с запахом , похожим на бензин . Его температура замерзания составляет -94 °C, а температура кипения — 49 °C. Циклопентан относится к классу циклоалканов , являющихся алканами , которые имеют одно или несколько углеродных колец . Он образуется путем крекинга циклогексана в присутствии оксида алюминия при высокой температуре и давлении.

Впервые он был получен в 1893 году немецким химиком Иоганнесом Вислиценусом . [5]

Производство, возникновение и использование

Циклоалканы образуются в результате каталитического риформинга . Например, при пропускании через горячую платиновую поверхность 2-метилбутан превращается в циклопентан.

Этот заметный знак на задней стенке холодильника указывает на то, что в нем используется изоляция на основе циклопентана.

Циклопентан в основном используется в качестве вспенивающего агента при производстве полиуретановой изоляционной пены , заменяя озоноразрушающие агенты, такие как CFC-11 и HCFC-141b . [6] [7] Хотя циклопентан обычно не используется в качестве хладагента , бытовые приборы, изолированные пеной на основе циклопентана, такие как холодильники и морозильники , обычно маркируются предупреждающими этикетками о циклопентане из-за его воспламеняемости. Циклопентан также используется в производстве синтетических смол и резиновых клеев . [ требуется ссылка ]

Многократно алкилированные циклопентановые (МАЦ) смазочные материалы, такие как 1,3,4-три-(2-октилдодецил) циклопентан, имеют низкую летучесть и используются НАСА в космических приложениях. [8] [9]

Циклопентан требует мер предосторожности для предотвращения утечки и возгорания, поскольку он легко воспламеняется, а также может вызвать остановку дыхания при вдыхании. [10]

Циклопентан может быть фторирован с образованием соединений от C 5 H 9 F до перфторциклопентана C 5 F 10 . Такие виды являются возможными хладагентами и специальными растворителями. [11] [12]

Циклопентановое кольцо широко распространено в натуральных продуктах, включая многие полезные лекарства. Примерами служат большинство стероидов , простагландинов и некоторые липиды .

Конформации

В правильном пятиугольнике все углы в вершинах равны 108°, что немного меньше угла связи в идеально тетраэдрически связанном углероде, который составляет около 109,47°. Однако циклопентан не является плоским в своих обычных конформациях . Он сморщивается, чтобы увеличить расстояние между атомами водорода (чего не происходит в плоском циклопентадиенильном анионе C 5 H−5(потому что в нем не так много атомов водорода). Это означает, что средний угол CCC меньше 108°. Существуют две конформации, которые дают локальные минимумы энергии, «конверт» и «полукресло». Конверт имеет зеркальную симметрию ( C s ), в то время как полукресло имеет двойную вращательную симметрию ( C 2 ). В обоих случаях симметрия подразумевает, что существуют две пары равных углов CCC и один угол CCC, у которого нет пары. Фактически, для циклопентана, в отличие от циклогексана (C 6 H 12 , см. конформацию циклогексана ) и высших циклоалканов , геометрически невозможно, чтобы все углы и длины связей были равны, за исключением случая, когда он находится в форме плоского правильного пятиугольника.

Ссылки

  1. ↑ Запись о циклопентане в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и техники безопасности , доступ 28 февраля 2015 г.
  2. ^ "ICSC 0353 - ЦИКЛОПЕНТАН".
  3. ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0171". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ Sárkány, A.; Gaál, J.; Toth, L. (1981). «Сравнительное исследование превращений C-пентана и N-пентана на катализаторах Ni и Pt». Исследования по науке о поверхности и катализу . 7 : 291–301. doi :10.1016/S0167-2991(09)60278-0.
  5. ^ Вислисенус, Дж.; Хентшель, В. (январь 1893 г.). «III. Пентаметениловый спирт и производное (циклопентанол и его производные)». Юстус Либигс Аннален дер Хими . 275 (2–3): 322–330. дои : 10.1002/jlac.18932750216.
  6. ^ Шиллинг, С. Л. (май 2000 г.). «Жесткие пенопласты для бытовой техники, выдуваемые с использованием циклопентана и смесей циклопентана/изопентана». Журнал ячеистых пластиков . 36 (3): 190–206. doi : 10.1177/0021955X0003600302. eISSN  1530-7999. ISSN  0021-955X.
  7. ^ Гринпис - Изоляция бытовой техники Архивировано 2008-10-30 на Wayback Machine
  8. ^ Loewenthal, Stuart H.; Jones, William R.; Predmore, Roamer E. (1 сентября 1999 г.). Срок службы подшипников Pennzane и 815Z-Lubricated Instrument, очищенных растворителями, не содержащими хлорфторуглероды (технический отчет). Исследовательский центр Джона Х. Гленна в Льюис-Филд: Национальное управление по аэронавтике и исследованию космического пространства. OCLC  1002210567. 19990039657.
  9. ^ "Pennzoil Products: High Tech Products". pennzane.com . 12 апреля 2004 г. Архивировано из оригинала 12 апреля 2004 г. Получено 15 июля 2022 г.
  10. ^ Роберт В. Вирче, доктор медицины (май 1949 г.). «НАБЛЮДЕНИЯ ЗА ЦИКЛОПЕНТАНОМ КАК АНЕСТЕТИЧЕСКИМ СРЕДСТВОМ». Анестезиология . 10 : 318–324. doi :10.1097/00000542-194905000-00007.
  11. ^ Татлоу, Джон Колин (1995). «Циклические и бициклические полифторалканы и -алкены». Журнал химии фтора . 75 (1): 7–34. doi :10.1016/0022-1139(95)03293-m. ISSN  0022-1139.
  12. ^ Чжан, Чэнпин; Цин, Фэйяо; Цюань, Хэндао; Сэкия, Акира (январь 2016 г.). «Синтез 1,1,2,2,3,3,4-гептафторциклопентана как нового поколения зеленого растворителя». Журнал химии фтора . 181 : 11–16. doi :10.1016/j.jfluchem.2015.10.012.

Внешние ссылки