stringtranslate.com

Шогаол

Шогаолы — острые компоненты имбиря , по химической структуре схожие с гингеролом . Наиболее распространенным из этой группы является [6]-шогаол . Как и зингерон , он образуется при сушке или приготовлении имбиря. [2] Более того, шогаол (и гингерол ) со временем преобразуются в другие компоненты при нагревании, поэтому имбирь теряет свою остроту по мере приготовления.

Название сёгаол происходит от японского названия имбиря (生姜、shōga ).

Шогаол оценивается в 160 000 SHU по шкале Сковилла . [1] По сравнению с другими острыми соединениями, шогаол умеренно более острый, чем пиперин , но менее острый, чем капсаицин .

Группа Шогаолс

[4]-Шогаол, [8]-Шогаол, [10]-Шогаол и [12]-Шогаол (все они содержатся в имбире) вместе составляют группу шогаол . В сортах имбиря также существуют метилированные шогаолы: метил [6]-Шогаол и метил [8]-Шогаол соответственно. [4]

Шогаолы — это артефакты, образующиеся во время хранения или из-за избыточного тепла, вероятно, созданные реакцией дегидратации гингеролов. Соотношение шогаолов и гингеролов иногда принимается за показатель качества продукта. [5]

Синтез

Возможный синтез начинается с конденсации Клайзена ванилина и ацетона , в результате чего получается дегидрозингерон. Затем продукт реагирует в альдольной конденсации с гексаналем в тетрагидрофуране с образованием 6-дегидрошогаола и 6-дегидрогингерола. Последний может быть гидрогенизирован до [6]-гингерола с помощью катализатора. На последнем этапе добавляется соляная кислота , чтобы получить желаемый [6]-шогаол. [6]

Возможный синтез [6]-шогаола из ванилина

Ссылки

  1. ^ ab Compton, Richard G.; Batchelor-McAuley, Christopher; Ngamchuea, Kamonwad; Chaisiwamongkhol, Korbua (2016-10-31). "Электрохимическое обнаружение и количественное определение видов гингерола в имбире (Zingiber officinale) с использованием модифицированных электродов с многослойными углеродными нанотрубками". Analyst . 141 (22): 6321–6328. Bibcode :2016Ana...141.6321C. doi :10.1039/C6AN02254E. ISSN  1364-5528. PMID  27774555. S2CID  40241982.
  2. ^ Гарольд Макги (2004). О еде и кулинарии: наука и знания кухни (2-е изд.). Нью-Йорк: Scribner. С. 425–426.
  3. ^ Говиндараджан, Сатьянараяна (1991). «Капсикум — производство, технология, химия и качество. Часть V. Влияние на физиологию, фармакологию, питание и метаболизм; структура, острота, боль и последовательности десенсибилизации». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 29 (6): 435–474. doi :10.1080/10408399109527536. PMID  2039598.
  4. ^ "Анализ химических свойств съедобного и лекарственного имбиря методом метаболомики: Таблица 1" . Получено 3 декабря 2016 г.
  5. ^ NSF International Определение гингеролов и шогаолов в корневище и порошкообразном экстракте Zingiber officinale методом высокоэффективной жидкостной хроматографии [ необходима полная цитата ]
  6. ^ Хун-Ченг Ши и др. (март 2014 г.). «Синтез аналогов гингерола и шогаола, активных острых веществ из корневищ имбиря лекарственного и оценка их антитромбоцитарного эффекта». Международный журнал молекулярных наук . 15 (3): 3926–3951. doi : 10.3390/ijms15033926 . PMC 3975376. PMID  24599082 .