Реакции электрофильного замещения — это химические реакции , в которых электрофил замещает функциональную группу в соединении , которое обычно, но не всегда, является ароматическим. Реакции ароматического замещения характерны для ароматических соединений и являются обычными способами введения функциональных групп в бензольные кольца. Некоторые алифатические соединения также могут подвергаться электрофильному замещению.
При электрофильном замещении в ароматических соединениях атом, присоединенный к ароматическому кольцу , обычно водород, заменяется электрофилом. Наиболее важными реакциями этого типа являются ароматическое нитрование , ароматическое галогенирование , ароматическое сульфирование и ацилирование и алкилирование, реакции Фриделя-Крафтса . Далее он состоит из алкилирования и ацилирования.
При электрофильном замещении в алифатических соединениях электрофил замещает функциональную группу. Эта реакция аналогична нуклеофильному алифатическому замещению , когда реагентом является нуклеофил, а не электрофил. Четыре возможных механизма реакции электрофильного алифатического замещения: S E 1 , S E 2 (спереди), S E 2 (сзади) и S E i ( электрофильное замещение ), которые также аналогичны нуклеофильным аналогам S N 1 и S. Н 2 . В ходе действия S E 1 субстрат сначала ионизируется с образованием карбаниона и положительно заряженного органического остатка. Карбанион затем быстро рекомбинирует с электрофилом. Механизм реакции S E 2 имеет единственное переходное состояние , в котором присутствуют как старая связь, так и вновь образовавшаяся связь.
Реакции электрофильного алифатического замещения: