Синтез нитрила Кольбе — это метод получения алкилнитрилов путем реакции соответствующего алкилгалогенида с цианидом металла . [1] Побочным продуктом этой реакции является образование изонитрила, поскольку цианид-ион является амбидентным нуклеофилом . Реакция названа в честь Германа Кольбе .
Соотношение изомеров продукта зависит от растворителя и механизма реакции и может быть предсказано с помощью правила Корнблюма . При использовании щелочных цианидов, таких как цианид натрия , и полярных растворителей реакция происходит по механизму S N 2 через более нуклеофильный атом углерода иона цианида. [ необходима цитата ] [ сомнительно – обсудить ]
Этот тип реакции вместе с диметилсульфоксидом в качестве растворителя является удобным методом синтеза нитрилов. [2] Использование ДМСО стало крупным достижением в разработке этой реакции, поскольку она работает для более стерически затрудненных электрофильных соединений (вторичных и неопентилгалогенидов) без побочных реакций перегруппировки. [ необходима ссылка ]
