В органической химии реакция электрофильного присоединения ( А Е ) представляет собой реакцию присоединения , в которой в химическом соединении , содержащем двойную или тройную связь , разрывается π-связь с образованием двух новых σ-связей . [1]
Движущей силой этой реакции является образование электрофила X + , который образует ковалентную связь с богатой электронами ненасыщенной связью C=C. Положительный заряд на X переносится на связь углерод-углерод, образуя карбокатион при образовании связи CX.
На втором этапе электрофильного присоединения положительный заряд на промежуточном соединении объединяется с богатым электронами видом, образуя вторую ковалентную связь. Второй этап представляет собой тот же процесс нуклеофильной атаки, который обнаруживается в реакции S N 1. Точная природа электрофила и природа положительно заряженного промежуточного соединения не всегда ясны и зависят от реагентов и условий реакции.
Во всех реакциях асимметричного присоединения к углероду региоселективность важна и часто определяется правилом Марковникова . Органоборановые соединения дают антимарковниковские присоединения. Электрофильная атака на ароматическую систему приводит к электрофильному ароматическому замещению, а не к реакции присоединения.
Типичные электрофильные присоединения к алкенам с реагентами: