stringtranslate.com

Эллаговая кислота

УФ-видимый спектр эллаговой кислоты

Эллаговая кислота — полифенол, содержащийся во многих фруктах и ​​овощах. Это дилактон гексагидроксидифеновой кислоты .

Имя

Название происходит от французского термина acide ellagique , от слова galle , написанного наоборот [1], поскольку его можно получить из noix de galle ( галлы ), и чтобы отличить его от acide gallique ( галловая кислота ). Структура молекулы напоминает структуру двух молекул галловой кислоты, собранных «голова к хвосту» и связанных вместе связью C–C (как в бифениле или дифеновой кислоте ) и двумя лактонными связями (циклические карбоновые эфиры ).

Метаболизм

Биосинтез

Растения вырабатывают эллаговую кислоту путем гидролиза танинов, таких как эллагитаннин и гераниин . [2]

Биодеградация

Уролитины являются метаболитами кишечной флоры человека, полученными из производных диетической эллаговой кислоты. [3] [4] Эллаговая кислота имеет низкую биодоступность, 90% остается невсасывающимся из кишечника до тех пор, пока не будет метаболизирована микрофлорой в более биодоступные уролитины. [4]

История

Эллаговая кислота была впервые открыта химиком Анри Браконно в 1831 году. [5] Максимилиан Ниренштейн получил это вещество из альгаробиллы , дивидиви , дубовой коры, граната , мираболама и валонеи в 1905 году. [5] Он также предположил его образование из галлоилглицина Penicillium в 1915 году. [6] Юлиус Лёве был первым человеком, который синтезировал эллаговую кислоту путем нагревания галловой кислоты с мышьяковой кислотой или оксидом серебра. [5] [7]

Природные явления

Эллаговая кислота содержится в съедобных орехах. [8] Она также содержится в таких видах дуба, как североамериканский белый дуб ( Quercus alba ) и европейский красный дуб ( Quercus robur ). [9]

Макрофит Myriophyllum spicatum производит эллаговую кислоту. [10]

Эллаговую кислоту можно найти в лекарственном грибе Phellinus linteus . [11]

В еде

Наибольшее количество эллаговой кислоты содержится в сырых каштанах , грецких орехах , пекане , клюкве , малине , клубнике и винограде, а также в дистиллированных напитках . [12] Она также содержится в персиках [13] и гранатах [14] .

Исследования и заявления о пользе для здоровья

Эллаговая кислота продавалась как пищевая добавка с различными заявленными преимуществами против рака, болезней сердца и других заболеваний. В 21 веке многочисленные американские компании по производству добавок получили письма с предупреждениями от FDA за продвижение эллаговой кислоты с ложными заявлениями о ее противоболезненном эффекте , что нарушает Федеральный закон о пищевых продуктах, лекарственных средствах и косметических средствах . [17] [18] [19] Эллаговая кислота была определена FDA как «поддельное «лекарство» от рака». [18] Нет никаких научных доказательств, подтверждающих утверждения о том, что эллаговая кислота может лечить или предотвращать рак. [18]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Литтре, Эмиль. «элладжик». Словарь французского языка .
  2. ^ Seigler, David S. (31 декабря 1998 г.). Вторичный метаболизм растений. Springer Science & Business Media. стр. 208. ISBN 978-0-412-01981-4.
  3. ^ Larrosa, M.; González Sarrías, A.; García Conesa, MT; Thomas Barberán, FA; Espín, JC (2006). «Уролитины, метаболиты, полученные из эллаговой кислоты, вырабатываемые микрофлорой толстой кишки человека, проявляют эстрогенную и антиэстрогенную активность». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (5): 1611–1620. doi :10.1021/jf0527403. PMID  16506809.
  4. ^ ab Luca SV, Macovei I, Bujor A, Trifan A (2020). «Биоактивность диетических полифенолов: роль метаболитов». Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 60 (4): 626–659. doi :10.1080/10408398.2018.1546669. PMID  30614249. S2CID  58651581.
  5. ^ abc Grasser, Georg; Enna, FGA (1922). Синтетические танины. Читайте книги. стр. 20. ISBN 9781406773019.
  6. ^ Ниренштейн, М. (1915). «Образование эллаговой кислоты из галлоилглицина Penicillium». Биохимический журнал . 9 (2): 240–244. doi :10.1042/bj0090240. PMC 1258574. PMID  16742368 . 
  7. ^ Лёве, Юлиус (1868). «Über die Bildung von Ellagsäure aus Gallussäure» [О синтезе эллаговой кислоты из галловой кислоты]. Zeitschrift für Chemie . 4 : 603.
  8. ^ Бодоира, Ромина; Маэстри, Дамиан (2020). «Фенольные соединения из орехов: экстракция, химические профили и биоактивность». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 68 (4): 927–942. doi :10.1021/acs.jafc.9b07160. PMID  31910006.
  9. ^ Mämmelä, P.; Savolainen, H.; Lindroos, L.; Kangas, J.; Vartiainen, T. (2000). «Анализ дубовых танинов методом жидкостной хроматографии с электрораспылительной ионизацией масс-спектрометрией». Журнал хроматографии A. 891 ( 1): 75–83. doi :10.1016/S0021-9673(00)00624-5. PMID  10999626.
  10. ^ Накаи, С. (2000). «Выделяемые Myriophyllum spicatum аллелопатические полифенолы подавляют рост сине-зеленых водорослей Microcystis aeruginosa ». Water Research . 34 (11): 3026–3032. Bibcode : 2000WatRe..34.3026N. doi : 10.1016/S0043-1354(00)00039-7.
  11. ^ Ли, Y.-S.; Кан, Y.-H.; Юнг, J.-Y.; Ли, S.; Охучи, K.; Шин, K.-H.; Кан, I.-J.; Парк, J.-H.; Шин, H.-K.; Лим, S.-S. (2008). «Ингибиторы гликирования белков из плодового тела Phellinus linteus». Biological and Pharmaceutical Bulletin . 31 (10): 1968–1972. doi : 10.1248/bpb.31.1968 . PMID  18827365.
  12. ^ Vattem, DA; Shetty, K. (2005). «Биологическая функция эллаговой кислоты: обзор». Журнал пищевой биохимии . 29 (3): 234–266. doi :10.1111/j.1745-4514.2005.00031.x.
  13. ^ Инфанте, Р.; Контадор, Л.; Рубио, П.; Арос, Д.; Пенья Нейра, А. (2011). "Послеуборочная сенсорная и фенольная характеристика персиков сортов 'Elegant Lady' и 'Carson'" (PDF) . Chilean Journal of Agricultural Research . 71 (3): 445–451. doi : 10.4067/S0718-58392011000300016 .
  14. ^ Usta, C.; Özdemir, S.; Schiariti, M.; Puddu, PE (ноябрь 2013 г.). «Фармакологическое использование плодов граната, богатых эллаговой кислотой». International Journal of Food Sciences and Nutrition . 64 (7): 907–913. doi :10.3109/09637486.2013.798268. PMID  23700985. S2CID  10798834.
  15. ^ Ландете, Дж. М. (2011). «Эллагитанины, эллаговая кислота и их производные метаболиты: обзор об источнике, метаболизме, функциях и здоровье». Food Research International . 44 (5): 1150–1160. doi :10.1016/j.foodres.2011.04.027.
  16. ^ ab García-Villalba, Rocío; Espín, Juan Carlos; Thomas-Barberán, Francisco A. (2016). «Хроматографическая и спектроскопическая характеристика уролитинов для их определения в биологических образцах после приема пищи, содержащей эллагитаннины и эллаговую кислоту». Journal of Chromatography A. 1428 : 162–175. doi :10.1016/j.chroma.2015.08.044. PMID  26341594.
  17. ^ Мириам Р. Бурбах (12 мая 2017 г.). «Предупреждающее письмо: VitaPurity Corporation». Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . Получено 2 декабря 2021 г.
  18. ^ abc "187 поддельных лекарств от рака, которых потребители должны избегать". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . Архивировано из оригинала 2 мая 2017 г. Получено 17 июня 2008 г.
  19. ^ "FDA Cracks Down On Unproved Cancer Cures". CBS News . 17 июня 2008 г. Архивировано из оригинала 29 июня 2018 г. Получено 16 февраля 2021 г.